Escrever as fórmulas estruturais e dar os nomes para os compostos que apresentam as seguintes características?
c) Um Anidrido assimétrico que ao ser hidrogenado se converte em Anidrido simétrico
Passo 1
O que o enunciado pede: encontrar um anidrido de ácidos (um anidrido carboxílico) que seja assimétrico (ou seja, com duas unidades acila diferentes) e que, após hidrogenação, se transforme num anidrido simétrico.
Informações relevantes dadas/implicadas:
Um anidrido de ácidos tem a estrutura geral \mathrm{RCO\!-\!O\!-\!COR'}.
“Assimétrico” significa \mathrm{R \ne R'}.
“Hidrogenação” aqui refere‑se à adição de \mathrm{H_2} sobre uma ligação dupla carbono–carbono (\mathrm{C=C}), geralmente com catalisador, convertendo \mathrm{C=C} em \mathrm{C-C}.
O objetivo é que, depois da hidrogenação, as duas unidades acila fiquem iguais, formando um anidrido simétrico.
Passo 2
Conceito e representação estrutural de anidrido de ácidos (muito importante para a prova).
Um anidrido de ácidos é formado por duas unidades acila ligadas por um oxigénio: a unidade acila é \mathrm{R-CO-}. A fórmula geral é
\mathrm{R-CO-O-CO-R'}.
Se \mathrm{R=R'} o anidrido é simétrico; se \mathrm{R\ne R'} é assimétrico. Exemplos simples: o anidrido acético simétrico é \mathrm{(CH_3CO)_2O} escrito também \mathrm{CH_3CO-O-COCH_3}.
Passo 3
O que faz a hidrogenação no nosso contexto (teoria compacta, porém clara).
Hidrogenação catalítica adiciona \mathrm{H_2} a uma ligação dupla carbono–carbono:
Aplicado a um grupo acila insaturado, por exemplo o grupo acryloil (derivado do ácido acrílico, \mathrm{CH_2=CH-CO-}), a hidrogenação transforma o grupo \mathrm{CH_2=CH-CO-} em \mathrm{CH_3CH_2-CO-} (propanoyl).
Passo 4
Estratégia prática (o que procurar num exercício): para obter, após hidrogenação, um anidrido simétrico, basta escolher um anidrido assimétrico onde uma das unidades acila seja a versão insaturada da outra. Assim, após reduzir a dupla ligação dessa unidade insaturada, ambas as unidades acila ficam iguais. Um par simples e prático para a prova:
Um acila saturado: propanoyl (\mathrm{CH_3CH_2CO-}).
O outro acila: prop-2-enoyl (acríloil, derivado do ácido acrílico), \mathrm{CH_2=CHCO-}.
Passo 5
Escrever a fórmula estrutural do anidrido assimétrico escolhido. Usando a notação funcional (mais prática em provas), o anidrido misto fica:
\mathrm{CH_3CH_2C(O)OC(O)CH=CH_2}.
Aqui a primeira unidade acila é \mathrm{CH_3CH_2C(O)-} (propanoyl) e a segunda é \mathrm{CH_2=CHC(O)-} (prop-2-enoyl / acryloyl). Este é um anidrido assimétrico porque os dois acilos são diferentes.
Passo 6
Descrever a hidrogenação sobre essa molécula passo a passo (química do processo):
A hidrogenação atua na ligação dupla \mathrm{CH=CH_2} presente no grupo \mathrm{C(O)CH=CH_2}.
A adição de \mathrm{H_2} (com catalisador, p.ex. Pd/C) transforma \mathrm{C(O)CH=CH_2} em \mathrm{C(O)CH_2CH_3}.
Assim, após hidrogenação obtemos as duas unidades acila iguais: \mathrm{CH_3CH_2C(O)-} em ambos os lados.
Escrever a fórmula estrutural do produto (anidrido simétrico) e comentar sobre sua simetria. Após hidrogenação o produto é o anidrido de ácido propanoico (anidrido propanoico), cuja fórmula pode ser escrita como
\mathrm{(CH_3CH_2CO)_2O}
ou, expandindo,
\mathrm{CH_3CH_2C(O)OC(O)CH_2CH_3}.
Este é um anidrido simétrico porque os dois acilos são idênticos (\mathrm{CH_3CH_2CO-}).
Passo 8
Nomenclatura (como anotar no caderno/prova).
Para o anidrido inicial (assimétrico): nome tradicional/comum e IUPAC aceitável:
Comum: “anidrido propanoico-acrílico” (indica mistura de propanoílico e acrílico).
IUPAC mais sistemático: “anidrido propanoico-prop-2-enoico” (ou “anidrido propanoico-prop-2-enóico” em variantes ortográficas).
Dica para prova (resumo prático e encorajador): quando o enunciado pede um exemplo, pense em pares acila onde um é a versão insaturada do outro (p.ex. etil/propenil, propil/propenil, etc.). Escreva a estrutura \mathrm{RCO-O-C(O)R'} e verifique que a hidrogenação da parte insaturada transforma \mathrm{R'} em \mathrm{R}, gerando o anidrido simétrico. Vai bem — é só reconhecer o padrão!