Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
2-Bromo-3-etilpentano

Passo 1

Então, o que temos aqui? A partida é um alceno – o 3-etil-2-penteno – e queremos chegar num haleto de alquila, o 2-bromo-3-etilpentano.
Conteúdo da matéria: reações de adição de HX em alcenos, regra de Markovnikov e a exceção anti-Markovnikov via reação radicalar.
O que vamos precisar: hidrobromação em condições que forcem o Br a ir pro carbono menos substituído (C-2), ou seja, anti-Markovnikov, usando peróxidos.

Passo 2

Lembra da regra de Markovnikov? Sem nada especial, o HBr adiciona com H no carbono que já tem mais H e Br no mais “carregado” (mais substituído). Mas a gente quer justamente o contrário: Br no C-2 (menor substituição).

Passo 3

Para burlar a regra normal e gerar anti-Markovnikov, a gente usa a reação radicalar iniciada por peróxidos. O esquema é:
  1. Iniciação: ROOR → 2 RO·
  2. Propagação: RO· + HBr → ROH + Br·
    Br· + alceno → radical no carbono mais estável
    radical + HBr → haleto + Br· (ciclo continua)
Isso faz o Br· se adicionar primeiro ao alceno, ficando no carbono menos substituído.

Resposta

Reagentes adequados:
• HBr
• Peróxido orgânico (ROOR) ou peróxido de benzoíla, em calor ou luz UV.
Em condições de peróxido, a adição de HBr ao 3-etil-2-penteno gera anti-Markovnikov, fornecendo 2-bromo-3-etilpentano.

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