Dê a estrutura de cada um dos compostos abaixo:
Ácido metilheptanóico
Ácido metilheptanóico
Passo 1
O enunciado pede que eu dê a estrutura do composto chamado “Ácido metilheptanóico”.
Informações fornecidas:
Informações fornecidas:
- O nome do composto é “Ácido metilheptanóico” (é um ácido carboxílico com um grupo metil como substituinte ligado à cadeia heptanoica).
Passo 2
Entendendo o nome e as regras básicas de nomenclatura (explicação didática):
- A parte “heptanóico” indica que o esqueleto principal é um ácido carboxílico derivado de heptano, ou seja, uma cadeia saturada de 7 átomos de carbono que termina em grupo carboxila. O grupo carboxila é o grupo funcional
e, na numeração da cadeia, recebe o número 1 (ou seja, o carbono da carboxila é o carbono ). - A parte “metil” indica que há um substituinte
ligado à cadeia principal. - Regra importante de numeração: para dar o menor conjunto de numerações possível, o carbono da carboxila é
e os substituintes recebem o menor número possível contando a partir da carboxila. Assim, entre as posições possíveis para um metil numa cadeia de 7 carbonos (posições 2, 3 ou 4 — pois 5 e 6 seriam equivalentes por simetria ao 3 e 2), a menor posição possível para o metil é a posição . Portanto o nome completo e não ambíguo seria “ácido 2-metilheptanóico”. - Conclusão: vou representar o composto adotando a posição 2 para o metil, pois a nomenclatura correta exige indicar o local do substituinte e a regra do menor local leva ao carbono 2.
Passo 3
Esqueleto do ácido heptanoico (para visualizar a cadeia):
- A cadeia principal sem substituinte, o ácido heptanoico, tem fórmula condensada
- Numerando a partir da carboxila:
é , o átomo ao lado é , e assim por diante até .
Passo 4
Colocando o grupo metil na posição 2 (explicação passo a passo e construção da fórmula):
- Substituir em
um dos hidrogênios por um grupo metil transforma o fragmento do carbono 2 em . - Escrevendo a cadeia inteira com esse ramo no carbono 2 obtemos a fórmula condensada:
- Outra forma equivalente de escrever (começando pela carboxila) é:
- Contagem de átomos (checagem rápida): são
carbonos no total (7 da cadeia original + 1 do metil) e a fórmula molecular é .
Passo 5
Como desenhar rapidamente no rascunho/folha (dica prática para prova):
- Desenhe a cadeia de 7 carbonos como uma linha com 6 arestas e um terminal correspondente ao grupo
em uma extremidade. - Marque um ramo metil no carbono imediatamente adjacente à carboxila (no carbono 2). Em notação esquemática de bastões (esqueleto), será uma linha com um ramo curto no segundo vértice contanto da extremidade da carboxila.
- Frases de checagem: “COOH no carbono 1” e “metil no carbono 2” — isso garante que o desenho está correto.