Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
OOH

Passo 1

O enunciado pede: “Dar o nome IUPAC do composto cujo SMILES é CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C.”
Informações fornecidas diretamente pelo enunciado:
  • A cadeia está especificada pelo SMILES: CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C.
  • O SMILES contém o fragmento C(=O)O, que indica a presença de um grupo carboxílico (função ácido carboxílico).
  • Não há outras informações externas (como imagens). Vou trabalhar apenas com o SMILES fornecido.

Passo 2

Como vamos nomear (regras IUPAC essenciais, comigo como seu amigo explicando passo a passo):
  • Para ácidos carboxílicos o sufixo principal é -oic acid (em inglês) ou ácido ...oico (em português). Em nomenclatura IUPAC a cadeia principal deve ser a mais longa que contenha o carbono carboxílico. Esse carbono é sempre o carbono número 1 na numeração da cadeia principal.
  • Depois de escolher a cadeia principal, numera-se a partir do carbono carboxílico e identifica-se substituintes com seus locantes (números). Se um substituinte tiver uma nomenclatura sistemática (por exemplo, o grupo comumente chamado de “tert‑butyl”), o nome IUPAC sistemático será usado — o prefixo comum pode ser citado, mas o nome totalmente sistemático é preferível para IUPAC.
  • Vou aplicar isso ao SMILES: primeiro identificar claramente o carbono do grupo carboxílico, depois encontrar a cadeia mais longa que o contenha, numerar e listar substituintes.

Passo 3

Interpretação passo a passo do SMILES (vamos desenrolar a cadeia):
  • O SMILES é CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C. Lendo da esquerda para a direita:
    • Há uma sequência linear de quatro carbonos: C-C-C-C.
    • No quarto desses carbonos há uma ramificação (CCC(=O)O) — isto é, um grupo propano ligado ao quarto carbono que termina em C(=O)O (o grupo carboxílico).
    • Depois da parentese, o SMILES continua C\text{(C)}\text{(C)}C, o que indica que do quarto átomo continua-se para um carbono que tem três metilos ligados — isto é, um carbono ligado a três grupos \ce{CH3} (grupo tipo tert‑butil ligado ao esqueleto).
  • Identificando o carbono que é o da função carboxílica: o C(=O)O é o carbono carbonílico do ácido. Vou chamá‑lo de carbono da função (carbono da carboxila).

Passo 4

Escolha da cadeia principal (a mais longa contendo o carbono carboxílico):
  • A partir do carbono carboxílico, posso seguir pela sequência que leva de volta ao esqueleto principal. Contando os carbonos em linha que incluem o carbonílico e vão até a extremidade mais distante, obtenho uma cadeia com 7 carbonos no total (contando o carbono carboxílico como 1). Ou seja, uma cadeia heptanoica contendo o grupo carboxílico — portanto o radical principal é heptanoico e o composto é um ácido heptanoico no núcleo.
  • Conclusão prática: a cadeia principal é de comprimento 7, logo o sufixo será “heptanoic acid” (ou “ácido heptanoico”).
Obs.: escolhemos a cadeia mais longa que contém o carbono carboxílico — essa é a regra nº 1 para ácidos carboxílicos.

Passo 5

Numeração e identificação dos substituintes:
  • Numeramos a cadeia a partir do carbono carboxílico como C_1 (carbono do grupo \ce{C(=O)OH}), seguindo até o fim da cadeia: assim obtemos carbonos C_1, C_2, \dots, C_7.
  • Ao inspecionar a estrutura com essa numeração, nota‑se que no carbono C_4 da cadeia principal existe um substituinte que é um carbono ligado a três grupos metila — isto é, um grupo tert‑butil ( \ce{C(CH3)3}) ligado ao esqueleto no local C_4.
  • Explicação do que é “tert‑butyl” de forma sistemática: o grupo comum “tert‑butyl” tem fórmula estrutural \ce{-C(CH3)3}. O nome sistemático IUPAC para esse substituinte é “1,1‑dimethylethyl” (ou em Português algo como “1,1‑dimetiletil”), porque ele pode ser visto como um grupo etil com duas metila no carbono 1 do substituinte — por isso a notação 1,1- antes do nome do substituinte.
  • Portanto o substituinte no C_4 será nomeado sistematicamente como (1,1\text{-}dimethylethyl) na forma preferida IUPAC em inglês.

Passo 6

Montagem da nomenclatura sistemática (sem ainda repetir a resposta final, por regra):
  • Nome do esqueleto (função principal): heptanoic acid (o carbono carboxílico é C_1).
  • Substituinte detectado: substituinte no locante 4 que é o grupo sistemático 1,1-dimethylethyl (o mesmo que o popular “tert‑butyl”).
  • Na nomenclatura IUPAC, o locante é colocado antes do nome do substituinte entre parênteses e depois vem o nome da cadeia principal com o sufixo da função ácido.

Resposta

\text{4-(1,1-dimethylethyl)heptanoic acid}

Exercícios relacionados