Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dar o nome IUPAC do composto cujo SMILES é
Informações fornecidas diretamente pelo enunciado:
CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C.”Informações fornecidas diretamente pelo enunciado:
- A cadeia está especificada pelo SMILES:
CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C. - O SMILES contém o fragmento
C(=O)O, que indica a presença de um grupo carboxílico (função ácido carboxílico). - Não há outras informações externas (como imagens). Vou trabalhar apenas com o SMILES fornecido.
Passo 2
Como vamos nomear (regras IUPAC essenciais, comigo como seu amigo explicando passo a passo):
- Para ácidos carboxílicos o sufixo principal é
-oic acid(em inglês) ouácido ...oico(em português). Em nomenclatura IUPAC a cadeia principal deve ser a mais longa que contenha o carbono carboxílico. Esse carbono é sempre o carbono númerona numeração da cadeia principal. - Depois de escolher a cadeia principal, numera-se a partir do carbono carboxílico e identifica-se substituintes com seus locantes (números). Se um substituinte tiver uma nomenclatura sistemática (por exemplo, o grupo comumente chamado de “tert‑butyl”), o nome IUPAC sistemático será usado — o prefixo comum pode ser citado, mas o nome totalmente sistemático é preferível para IUPAC.
- Vou aplicar isso ao SMILES: primeiro identificar claramente o carbono do grupo carboxílico, depois encontrar a cadeia mais longa que o contenha, numerar e listar substituintes.
Passo 3
Interpretação passo a passo do SMILES (vamos desenrolar a cadeia):
- O SMILES é
CCCC(CCC(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C. Lendo da esquerda para a direita:- Há uma sequência linear de quatro carbonos:
. - No quarto desses carbonos há uma ramificação
(CCC(=O)O)— isto é, um grupo propano ligado ao quarto carbono que termina emC(=O)O(o grupo carboxílico). - Depois da parentese, o SMILES continua
C\text{(C)}\text{(C)}C, o que indica que do quarto átomo continua-se para um carbono que tem três metilos ligados — isto é, um carbono ligado a três grupos(grupo tipo tert‑butil ligado ao esqueleto).
- Há uma sequência linear de quatro carbonos:
- Identificando o carbono que é o da função carboxílica: o
C(=O)Oé o carbono carbonílico do ácido. Vou chamá‑lo de carbono da função (carbono da carboxila).
Passo 4
Escolha da cadeia principal (a mais longa contendo o carbono carboxílico):
- A partir do carbono carboxílico, posso seguir pela sequência que leva de volta ao esqueleto principal. Contando os carbonos em linha que incluem o carbonílico e vão até a extremidade mais distante, obtenho uma cadeia com
carbonos no total (contando o carbono carboxílico como ). Ou seja, uma cadeia heptanoica contendo o grupo carboxílico — portanto o radical principal é heptanoico e o composto é um ácido heptanoico no núcleo. - Conclusão prática: a cadeia principal é de comprimento
, logo o sufixo será “heptanoic acid” (ou “ácido heptanoico”).
Obs.: escolhemos a cadeia mais longa que contém o carbono carboxílico — essa é a regra nº 1 para ácidos carboxílicos.
Passo 5
Numeração e identificação dos substituintes:
- Numeramos a cadeia a partir do carbono carboxílico como
(carbono do grupo ), seguindo até o fim da cadeia: assim obtemos carbonos . - Ao inspecionar a estrutura com essa numeração, nota‑se que no carbono
da cadeia principal existe um substituinte que é um carbono ligado a três grupos metila — isto é, um grupo tert‑butil ( ) ligado ao esqueleto no local . - Explicação do que é “tert‑butyl” de forma sistemática: o grupo comum “tert‑butyl” tem fórmula estrutural
. O nome sistemático IUPAC para esse substituinte é “1,1‑dimethylethyl” (ou em Português algo como “1,1‑dimetiletil”), porque ele pode ser visto como um grupo etil com duas metila no carbono do substituinte — por isso a notação - antes do nome do substituinte. - Portanto o substituinte no
será nomeado sistematicamente como na forma preferida IUPAC em inglês.
Passo 6
Montagem da nomenclatura sistemática (sem ainda repetir a resposta final, por regra):
- Nome do esqueleto (função principal): heptanoic acid (o carbono carboxílico é
). - Substituinte detectado: substituinte no locante
que é o grupo sistemático -dimethylethyl (o mesmo que o popular “tert‑butyl”). - Na nomenclatura IUPAC, o locante é colocado antes do nome do substituinte entre parênteses e depois vem o nome da cadeia principal com o sufixo da função ácido.