Qual é a estrutura da molécula biciclo[2.2.2]octano?

Passo 1

Beleza, o exercício pergunta “Qual é a estrutura da molécula biciclo[2.2.2]octano?”. Isso cai na matéria de nomenclatura de alcanos bicicíclicos, onde a gente aprende a ler “bicyclo[a.b.c]alkano” e a desenhar a moléc- ula a partir dos três “ramais” ou “pontes” de carbonos que unem dois átomos de ponte (bridgeheads). Para resolver, a gente vai precisar lembrar:
  1. Como funciona a regra geral de quantos carbonos existem num biciclo[a.b.c]alkano.
  2. Como montar esse esqueleto em texto (já que não dá pra desenhar à mão aqui).

Passo 2

Primeiro, teoria pura e simples: em um biciclo abcalkano, os índices C total ;=; a + b + c + 2 , e representam o número de carbonos em cada uma das três pontes que ligam os dois carbonos de ponte (bridgeheads). O total de carbonos do sistema é dado por
– os “+2” são justamente os dois carbonos de ponte.

Passo 3

Agora, aplica no nosso caso: temos biciclo 2.2.2octano. Logo:
a = 2, b = 2, c = 2
Total de carbonos = . Daí o “octano” (8 carbonos). A fórmula molecular vai ser porque é um alcano (2 n+2 hidrogênios num alcano simples, mas em biciclos perdemos 2 H por anel extra; o resultado é ).

Passo 4

Hora de montar a estrutura em texto. Chama os dois carbonos de ponte de C1 e C4. Cada ponte de 2 carbonos será, por exemplo, C1–C2–C3–C4, e as outras parecidas:
Ponte 1: C1–C2–C3–C4
Ponte 2: C1–C5–C6–C4
Ponte 3: C1–C7–C8–C4
Assim os átomos ficam assim conectados:
    C2──C3
   ╱      ╲
C1          C4
   ╲      ╱
    C5──C6

    (e mais uma ponte igual ligando C1–C7–C8–C4 “por cima”)

Resposta

A estrutura do biciclo[2.2.2]octano é um sistema em que dois “bridgeheads” (C1 e C4) são unidos por três pontes de dois carbonos cada (C2–C3, C5–C6 e C7–C8), totalizando 8 carbonos e fórmula .

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