Qual é a estrutura da molécula biciclo[2.2.2]octano?
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta “Qual é a estrutura da molécula biciclo[2.2.2]octano?”. Isso cai na matéria de nomenclatura de alcanos bicicíclicos, onde a gente aprende a ler “bicyclo[a.b.c]alkano” e a desenhar a moléc- ula a partir dos três “ramais” ou “pontes” de carbonos que unem dois átomos de ponte (bridgeheads). Para resolver, a gente vai precisar lembrar:
- Como funciona a regra geral de quantos carbonos existem num biciclo[a.b.c]alkano.
- Como montar esse esqueleto em texto (já que não dá pra desenhar à mão aqui).
Passo 2
Primeiro, teoria pura e simples: em um biciclo
alkano, os índices
,
e
representam o número de carbonos em cada uma das três pontes que ligam os dois carbonos de ponte (bridgeheads). O total de carbonos do sistema é dado por
– os “+2” são justamente os dois carbonos de ponte.
Passo 3
Agora, aplica no nosso caso: temos biciclo
octano. Logo:
Total de carbonos =
. Daí o “octano” (8 carbonos). A fórmula molecular vai ser
porque é um alcano (2 n+2 hidrogênios num alcano simples, mas em biciclos perdemos 2 H por anel extra; o resultado é
).
Passo 4
Hora de montar a estrutura em texto. Chama os dois carbonos de ponte de C1 e C4. Cada ponte de 2 carbonos será, por exemplo, C1–C2–C3–C4, e as outras parecidas:
Ponte 1: C1–C2–C3–C4
Ponte 2: C1–C5–C6–C4
Ponte 3: C1–C7–C8–C4
Ponte 2: C1–C5–C6–C4
Ponte 3: C1–C7–C8–C4
Assim os átomos ficam assim conectados:
C2──C3
╱ ╲
C1 C4
╲ ╱
C5──C6
(e mais uma ponte igual ligando C1–C7–C8–C4 “por cima”)
Resposta
A estrutura do biciclo[2.2.2]octano é um sistema em que dois “bridgeheads” (C1 e C4) são unidos por três pontes de dois carbonos cada (C2–C3, C5–C6 e C7–C8), totalizando 8 carbonos e fórmula
.