1. Dê a estrutura do produto que seria obtido da adição iônica do IBr ao propeno.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a estrutura do produto que seria obtido da adição iônica do \mathrm{IBr} ao propeno.”
Informações dadas e relevantes:
  • O reagente é \mathrm{IBr}.
  • O alceno é o propeno, cuja fórmula é \mathrm{CH_3-CH=CH_2}.
  • A adição é iônica (heterolítica), isto é, teremos um eletrófilo e um nucleófilo que reagem com a dupla ligação.
    Nada mais será assumido; agora vamos entender o que acontece passo a passo.

Passo 2

Entendendo a polaridade de \mathrm{IBr}:
  • Em \mathrm{IBr} a ligação é polar porque o bromo é mais eletronegativo que o iodo. Isso faz com que o iodo fique parcialmente positivo e o bromo parcialmente negativo: \mathrm{I^{\delta+}-Br^{\delta-}}.
  • Consequência prática: o eletrófilo (espécie que “gosta” de elétrons) é \mathrm{I^{+}} ou, mais precisamente, a porção iodo com caráter positivo; o nucleófilo (espécie rica em elétrons) é \mathrm{Br^{-}}.
    Isso significa que a primeira etapa será o ataque da dupla ligação (rica em elétrons) sobre \mathrm{I^{\delta+}}.

Passo 3

Conceito-chave: adição eletrofílica a alcenos e estabilidade de carbocátion. Vou explicar devagarinho.
  • A dupla ligação \mathrm{C=C} tem elétrons pi disponíveis e atua como nucleófilo, ligando-se ao eletrófilo ( \mathrm{I^{+}}).
  • Quando a dupla reage com um eletrófilo, forma-se um intermediário carbocatiônico (um carbono com carga positiva). A localização dessa carga positiva depende de onde o eletrófilo se liga.
  • Importante: a estabilidade dos carbocátions segue aproximadamente a ordem: terciário > secundário > primário. Isso é porque grupos alquila doam densidade eletrônica e estabilizam a carga positiva por efeito indutivo e por hiperconjugação.
  • Portanto, na adição eletrofílica, o caminho que gera o carbocátion mais estável é o favorecido (regra de Markovnikov aplicada à adição de um eletrófilo diferente de H^+): o eletrófilo tende a se ligar ao carbono que leva à formação do carbocátion mais estável no outro carbono.

Passo 4

Aplicando ao propeno \mathrm{CH_3-CH=CH_2}: há duas possibilidades quando \mathrm{I^{+}} se aproxima da dupla:
  • Se \mathrm{I^{+}} se liga ao carbono terminal (o \mathrm{CH_2}), o carbocátion resultante fica no carbono central ( \mathrm{CH^+}), que é secundário — relativamente estável. Escrevendo: \mathrm{CH_3-CH^{+}-CH_2I}.
  • Se \mathrm{I^{+}} se liga ao carbono central, o carbocátion fica no carbono terminal, que seria primário — menos estável: \mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2^{+}}.
    Comparando, o carbocátion secundário é muito mais estável que o primário, então a etapa de adição de \mathrm{I^{+}} ocorre preferencialmente de modo a gerar o carbocátion secundário. Logo, \mathrm{I} fica no carbono terminal e a carga positiva fica no carbono central.

Passo 5

Ataque do nucleófilo \mathrm{Br^{-}}:
  • Uma vez formado o carbocátion secundário \mathrm{CH_3-CH^{+}-CH_2I}, o ânion \mathrm{Br^{-}} ataca esse centro positivo, formando a ligação C–Br.
  • O produto final tem, portanto, iodo ligado ao carbono 1 (terminal) e bromo ligado ao carbono 2 (o carbono que ficou carbocatiônico). A estrutura condensada é \mathrm{CH_2I-CH(Br)-CH_3}.
  • Observação de estereoquímica: o ataque do \mathrm{Br^{-}} pode ocorrer por ambos os lados do plano do carbocátion, gerando uma mistura racêmica de enantiômeros (ou seja, mistura racêmica) porque o carbono 2 se torna um centro quiral após a adição.

Passo 6

Nome e observações finais:
  • A fórmula estrutural do produto é \mathrm{CH_2I-CH(Br)-CH_3}.
  • Nome (IUPAC): 2-bromo- 1-iodopropano (também escrito como 1-iodo- 2-bromopropano).
  • Aspecto prático para a prova: lembrar dois pontos-chave — (i) em \mathrm{IBr} o iodo atua como eletrófilo ( \mathrm{I^{+}}) e o bromo como nucleófilo ( \mathrm{Br^{-}}); (ii) o eletrófilo adiciona de modo a gerar o carbocátion mais estável (no propeno, gera carbocátion secundário), depois o nucleófilo ataca.

Resposta

\mathrm{CH_2I-CH(Br)-CH_3}
2-bromo- 1-iodopropano) — mistura racêmica de enantiômeros

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