- Dê a estrutura do produto que seria obtido da adição iônica do IBr ao propeno.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a estrutura do produto que seria obtido da adição iônica do
ao propeno.”
Informações dadas e relevantes:
Informações dadas e relevantes:
- O reagente é
. - O alceno é o propeno, cuja fórmula é
. - A adição é iônica (heterolítica), isto é, teremos um eletrófilo e um nucleófilo que reagem com a dupla ligação.
Nada mais será assumido; agora vamos entender o que acontece passo a passo.
Passo 2
Entendendo a polaridade de
:
- Em
a ligação é polar porque o bromo é mais eletronegativo que o iodo. Isso faz com que o iodo fique parcialmente positivo e o bromo parcialmente negativo: . - Consequência prática: o eletrófilo (espécie que “gosta” de elétrons) é
ou, mais precisamente, a porção iodo com caráter positivo; o nucleófilo (espécie rica em elétrons) é .
Isso significa que a primeira etapa será o ataque da dupla ligação (rica em elétrons) sobre.
Passo 3
Conceito-chave: adição eletrofílica a alcenos e estabilidade de carbocátion. Vou explicar devagarinho.
- A dupla ligação
tem elétrons pi disponíveis e atua como nucleófilo, ligando-se ao eletrófilo ( ). - Quando a dupla reage com um eletrófilo, forma-se um intermediário carbocatiônico (um carbono com carga positiva). A localização dessa carga positiva depende de onde o eletrófilo se liga.
- Importante: a estabilidade dos carbocátions segue aproximadamente a ordem: terciário > secundário > primário. Isso é porque grupos alquila doam densidade eletrônica e estabilizam a carga positiva por efeito indutivo e por hiperconjugação.
- Portanto, na adição eletrofílica, o caminho que gera o carbocátion mais estável é o favorecido (regra de Markovnikov aplicada à adição de um eletrófilo diferente de
): o eletrófilo tende a se ligar ao carbono que leva à formação do carbocátion mais estável no outro carbono.
Passo 4
Aplicando ao propeno
: há duas possibilidades quando
se aproxima da dupla:
- Se
se liga ao carbono terminal (o ), o carbocátion resultante fica no carbono central ( ), que é secundário — relativamente estável. Escrevendo: . - Se
se liga ao carbono central, o carbocátion fica no carbono terminal, que seria primário — menos estável: .
Comparando, o carbocátion secundário é muito mais estável que o primário, então a etapa de adição deocorre preferencialmente de modo a gerar o carbocátion secundário. Logo, fica no carbono terminal e a carga positiva fica no carbono central.
Passo 5
Ataque do nucleófilo
:
- Uma vez formado o carbocátion secundário
, o ânion ataca esse centro positivo, formando a ligação C–Br. - O produto final tem, portanto, iodo ligado ao carbono 1 (terminal) e bromo ligado ao carbono 2 (o carbono que ficou carbocatiônico). A estrutura condensada é
. - Observação de estereoquímica: o ataque do
pode ocorrer por ambos os lados do plano do carbocátion, gerando uma mistura racêmica de enantiômeros (ou seja, mistura racêmica) porque o carbono 2 se torna um centro quiral após a adição.
Passo 6
Nome e observações finais:
- A fórmula estrutural do produto é
. - Nome (IUPAC):
-bromo- -iodopropano (também escrito como -iodo- -bromopropano). - Aspecto prático para a prova: lembrar dois pontos-chave — (i) em
o iodo atua como eletrófilo ( ) e o bromo como nucleófilo ( ); (ii) o eletrófilo adiciona de modo a gerar o carbocátion mais estável (no propeno, gera carbocátion secundário), depois o nucleófilo ataca.