Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, cat. \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}

Passo 1

O enunciado pede: "Dê a estrutura dos produtos de reação do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} com \mathrm{H_2O}, cat. \mathrm{H_2SO_4}".
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
  • Reagentes: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} e \mathrm{H_2O}.
  • Condição: ácido sulfúrico como catalisador, ou seja, meio ácido que promove hidratação eletrofílica do alceno.
  • Estrutura do alceno inicial (escrita de forma condensada): \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} (e o enunciado especifica que é a isomeria cis).
    O que é pedido: a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) formados sob essas condições.

Passo 2

Entendendo, passo a passo, o tipo de reação que ocorre (aula rápida em linguagem simples).
Quando um alceno reage com água em presença de ácido forte (aqui \mathrm{H_2SO_4} como catalisador) ocorre uma adição eletrofílica em que:
  1. o alceno é protonado (o duplo elétron ataca um próton \mathrm{H^+}) formando um carbocátion;
  2. a água nucleófila ataca esse carbocátion formando um íon oxônio;
  3. ocorre desprotonação para gerar o álcool final, regenerando o catalisador ácido.
    Essa sequência é chamada de hidratação ácida (ou hidratação eletrofílica). Sempre que eu apresentar fórmulas químicas, uso a notação condensada dentro de ....

Passo 3

Aplicando ao nosso alceno: protonação do \mathrm{C=C} de \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}.
Como ambos os carbonos do duplo ligante são igualmente substituídos (cada um ligado a um \mathrm{CH_3} e a um \mathrm{H}), a protonação pode dar lugar ao mesmo tipo de carbocátion independente de qual carbono recebe o próton. O carbocátion formado é um carbocátion secundário do tipo \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3} (a carga positiva fica em um carbono secundário). Escrevendo a etapa com setas reacionais de forma simplificada:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \;+\; \mathrm{H^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3}
Importante didático: o carbocátion é planar (o carbono positivo tem hibridização \mathrm{sp^2}), o que significa que a face superior e a face inferior estão igualmente acessíveis para o nucleófilo.

Passo 4

Ataque da água no carbocátion.
A água ( \mathrm{H_2O}) é a nucleófila que ataca o centro carbocatiônico planar. Como as duas faces são igualmente acessíveis, a água pode atacar pela face “de cima” ou “de baixo” com igual probabilidade. Isso cria um intermediário oxônio:
\mathrm{CH_3-CH(OH_2^+)-CH_2-CH_3}
(escrevendo de forma condensada: o grupo \mathrm{OH_2^+} ligado ao carbono secundário).

Passo 5

Desprotonação do oxônio para formar o álcool e regenerar o catalisador.
O intermediário oxônio perde um próton para outra molécula de água (ou para o ânion sulfato em solução), formando o álcool:
\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}
que é o \,2-butanol. O catalisador ácido ( \mathrm{H_2SO_4}) é regenerado no processo.

Passo 6

Consequência estereoquímica — por que formamos uma mistura racêmica?
O centro que recebe o grupo \mathrm{OH} no produto final é um carbono quiral (no produto \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} o carbono 2 tem quatro substituintes diferentes). Como a etapa determinante (ataque da água) ocorre sobre um carbocátion planar, a água ataca com igual probabilidade de ambos os lados, gerando tanto o enantiômero (R)-2-butanol quanto o enantiômero (S)-2-butanol em proporções iguais. Portanto o produto isolado é uma mistura racêmica (50:50) dos dois enantiômeros.

Passo 7

Resumo sobre seletividade e possíveis rearranjos.
  • Aqui o produto majoritário/único da hidratação ácida do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} é o \,2-butanol, porque a formação do carbocátion secundário é a etapa favorecida e não há rearranjo que leve a um carbocátion mais estável (já estamos em um carbocátion secundário e a simetria do substrato evita complicações).
  • A isomeria cis do alceno inicial não impõe retenção estereoquímica no produto final, pois o mecanismo via carbocátion perde a informação de face (o carbocátion é planar).

Resposta

2-butanol: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} (mistura racêmica de (R)-2-butanol e (S)-2-butanol)

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