Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
Passo 1
O enunciado pede a estrutura dos produtos da reação do alceno
com
em presença de
.
Informações fornecidas:
com fórmula estrutural
(os dois grupos
estão do mesmo lado da dupla ligação). Reagentes:
e catalisador
.
Informações fornecidas:
Passo 2
O que acontece nesta reação (em palavras simples):
é adicionado à dupla ligação do alceno, transformando-a em uma ligação simples (saturação). O catalisador de metal (aqui
) facilita a quebra da ligação
e a entrega dos dois hidrogênios ao alceno. Não precisa decorar — vou explicar o mecanismo básico no próximo passo.
Passo 3
Mecanismo simplificado e por que é importante:
- Primeiro a molécula de
se adsorve na superfície do e se dissocia em dois átomos de hidrogênio ligados ao metal. (Anote: “adsorver” é apenas ficar presa temporariamente na superfície do metal.) - Em seguida o alceno se aproxima e também fica adsorvido com a sua dupla ligação sobre a superfície metálica.
- Os dois átomos de hidrogênio ligados ao metal são transferidos ao mesmo tempo e ao mesmo lado (mesma face) da dupla ligação — isso se chama adição “sin” (syn addition).
Esse detalhe de “sin” diz respeito à estereoquímica da adição, ou seja, os hidrogênios entram do mesmo lado do plano da dupla ligação.
Passo 4
Aplicando ao caso concreto:
tem os dois grupos
do mesmo lado da dupla ligação. A adição é sin: os dois hidrogênios serão adicionados do mesmo lado da dupla. Depois da adição, a dupla
vira uma ligação simples
e cada um dos dois carbonos recebe um hidrogênio a mais.
Consequência estrutural: ao saturar a dupla ligação de com dois hidrogênios, obtemos a estrutura saturada de quatro carbonos em cadeia reta, isto é
. Essa molécula é o n-butano (ou simplesmente butano). Não aparecem isômeros estereoisoméricos distintos aqui porque o produto final é uma cadeia saturada sem centro quiral nem restrição de rotação que preserve estereoquímica.
Consequência estrutural: ao saturar a dupla ligação de
Passo 5
Observação útil para prova (resumida e prática): sempre que um alceno acíclico simples como
for hidrogenado com
/metal (Pt, Pd, Ni), o produto é o alcano correspondente
. A estereoquímica da adição é sin sobre a superfície metálica, mas em muitos casos acíclicos isso não gera produtos distintos perceptíveis (como aqui).