Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} dilaído, morno

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com \mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4} diluído, morno”. Informações fornecidas:

\text{(i) reagente: cis-2-buteno, cuja fórmula condensada é }\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3óé (com a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 e os grupos metila do mesmo lado por ser cis);

\text{(ii) reagente: ácido sulfúrico diluído, } \mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4}\text{ (contendo muita água)};áúíá

\text{(iii) condição: morno (temperatura moderada), favorável à adição em meio aquoso).}çãáàçã

O que o enunciado quer: as estruturas dos produtos formados nessas condições (mostrar claramente quais espécies são formadas).

Passo 2

Ideia geral da reação (sem resolver ainda): em meio aquoso com ácido diluído a reação típica é a adição de água sobre a dupla ligação (hidratação acidocatalisada). Vou explicar o mecanismo passo a passo para que fique claro como obter o produto estruturalmente.
Mecanismo — etapa 1: protonação da dupla ligação.

A dupla ligação \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 reage com o próton \mathrm{H}^{+} (do ácido) e ocorre protonação de um dos carbonos da dupla ligação, formando um carbocátion no carbono adjacente. Escrevendo de forma simples:
\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \mathrm{H}^{+} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}^{+}\text{–CH}_2\text{CH}_3 \quad\text{(carbocátion secundário)}áá
ou, de maneira equivalente (protonando o outro carbono),
\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \mathrm{H}^{+} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{–CH}^{+}\text{CH}_3.
Observação importante: esses dois carbocátions são estruturalmente equivalentes porque o alceno é simétrico (protonar um carbono ou o outro dá essencialmente o mesmo carbocátion secundário). Vou explicar por quê no próximo passo.

Passo 3

Por que dá esse carbocátion e não outro (regioquímica)?

Quando um alceno é protonado, forma-se o carbocátion no carbono que resulte em maior estabilidade (cátions mais substituídos são mais estáveis). No caso do \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 (buteno), a protonação leva a um carbocátion secundário (cada carbono interno é secundário), que é o caminho mais estável. Como a molécula é simétrica (trocar a extremidade esquerda pela direita dá a mesma estrutura), os dois caminhos levam ao mesmo carbocátion. Portanto a regiochemical é “Markovnikov” (o H vai ao carbono que resulta no cátion mais estável), resultando em adição de \text{OH} no carbono interno (carbono 2 ou 3 da cadeia, que são equivalentes) — isto é, formação de 2-butanol.

Passo 4

Mecanismo — etapa 2: ataque nucleofílico da água.

O carbocátion secundário é atacado por uma molécula de água (núcleo de par de elétrons), formando um cátion oxônio (uma espécie com \text{OH}_2^{+} ligada ao carbono):
\text{CH}_3\text{CH}^{+}\text{–CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH_2)}\text{–CH}_2\text{CH}_3.
Mecanismo — etapa 3: desprotonação do oxônio.

Uma base (ou outra molécula de água) retira um próton do oxônio, dando a álcool neutro e regenerando \mathrm{H}^{+}:
\text{CH}_3\text{CH(OH_2)}\text{–CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\,\text{base}\,} \text{CH}_3\text{CH(OH)}\text{–CH}_2\text{CH}_3 + \mathrm{H}^{+}.
Resultado: o grupo \text{OH} ficou no carbono interno — ou seja, formou-se 2-butanol.

Passo 5

Geometria e estereoquímica: por que se obtém mistura racêmica?

O carbocátion formado é planar (hibridização \text{sp}^2 no carbono positivo) e, portanto, a água pode atacá-lo tanto pela face “de cima” quanto pela face “de baixo” com a mesma probabilidade. Se o carbono que recebe o \text{OH} se torna um centro quiral (o que ocorre aqui), os dois sentidos de ataque geram enantiômeros opostos. No nosso caso o produto 2-butanol tem um carbono quiral (o carbono 2 leva grupos \text{CH}_3, \text{CH}_2\text{CH}_3, \text{OH} e \text{H}), então a reação produz uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 dos enantiômeros (R) e (S) de 2-butanol). Observação: o fato de o alceno inicial ser cis não impede que se forme o carbocátion planar e, portanto, a perda de estereoquímica — o produto final perde lembrança da geometria cis original.

Passo 6

Possíveis reações laterais e por que aqui a hidratação é a principal:

Com ácido diluído e água presente, a adição de água (hidratação) é o caminho favorecido. Em condições mais aquecidas e com ácido concentrado, a desidratação (eliminação) ou outras reações poderiam competir; rearranjos carbocatiônicos são possíveis em cadeias onde isso levaria a um cátion mais estável, mas no caso do 2-buteno o carbocátion já é secundário e não há rearranjo favorável que mude a posição final do grupo \text{OH}.

Passo 7

Resumo final do que sai do frasco: o produto principal é 2-butanol, na forma racêmica — ou seja, uma mistura equimolar dos enantiômeros (R)-2-butanol e (S)-2-butanol. Em fórmula condensada a estrutura é \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3.

Resposta

(R)- \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3
(S)- \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3

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