Dê as estruturas dos compostos \mathrm{A}, \mathrm{B} e C :
(a) \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{3} \xrightarrow{\mathrm{~B}} \mathrm{~A}
(b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHCHCH}_{2} \mathrm{CH}_{3} \xrightarrow{\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}^{+}} \mathrm{B}+\mathrm{C}

Passo 1

O enunciado pede: “Dê as estruturas dos compostos A, B e C” a partir de duas transformações fornecidas. As informações dadas são:
  • Reação (a): \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} \xrightarrow{\mathrm{B}} \mathrm{A}.
  • Reação (b): \mathrm{CH_{3}CHCHCH_{2}CH_{3}} \xrightarrow{\mathrm{H_{2}O}/\mathrm{H^{+}}} \mathrm{B} + \mathrm{C}.
O que se pergunta:
  • Qual é a estrutura do composto \mathrm{A} obtido a partir de \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} sob a ação do reagente indicado como \mathrm{B} (a letra sobre a seta em (a) representa um tratamento que transforma o alcano)?
  • Quais são as estruturas dos compostos \mathrm{B} e \mathrm{C} formados pela hidratação ácida do hidrocarboneto dado em (b)?
Dados relevantes (retirados do enunciado):
  • Substrato em (a): \mathrm{CH_{3}-CH_{3}}.
  • Substrato em (b): a cadeia linear com ligação dupla entre os carbonos centrais, que corresponde a \mathrm{CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3}} (2-penteno).
  • Reagente em (b): \mathrm{H_{2}O}/\mathrm{H^{+}} (hidratação ácida de alceno), que geralmente adiciona \mathrm{H} e \mathrm{OH} à dupla ligação seguindo mecanismo iônico.

Passo 2

Resolver (a): identificar a transformação lógica de \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} para \mathrm{A}.
Explicação didática do conceito usado aqui (passo a passo, sem pular etapas):
  • Alcanos saturados como \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} (etano) podem ser convertidos em alcenos (com dupla ligação) por remoção de hidrogênios — processo chamado de desidrogenação. Em exame, quando se mostra um alcano à esquerda e pede-se um produto simples \mathrm{A}, o produto mais simples esperado é o alceno correspondente (remoção de \mathrm{H_{2}}).
  • A desidrogenação global pode ser representada por: \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} \xrightarrow{\Delta/\text{catalisador}} \mathrm{CH_{2}=CH_{2}} + \mathrm{H_{2}}.
  • Aqui não é preciso dar o mecanismo detalhado (que em prática exige altas temperaturas e catalisador), mas sim reconhecer que o produto óbvio é o eteno (etileno).
Conclusão intermediária: o composto \mathrm{A} é o alceno eteno (etileno).

Passo 3

Mostrar explicitamente a estrutura de \mathrm{A} e nomeá‑la.
  • Produto \mathrm{A}: eteno, cuja fórmula estrutural condensada é \mathrm{CH_{2}=CH_{2}}.
  • Nome IUPAC: eteno (também chamado etileno).
Motivação curta: remoção de dois átomos de hidrogênio de \mathrm{CH_{3}-CH_{3}} forma a ligação dupla \mathrm{C=C}.

Passo 4

Resolver (b): hidratação ácida do alceno \mathrm{CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3}}.
Explicação didática do mecanismo de hidratação ácida de um alceno (passo a passo, sem pular etapas):
  1. Provação do mecanismo padrão (etapas):
    • Etapa 1 — protonação da dupla ligação: o par de elétrons da ligação \mathrm{C=C} ataca um próton \mathrm{H^{+}}, formando um carbocátion em um dos dois carbonos que formavam a dupla. Existem duas direções possíveis de protonação (protonar o carbono 2 ou o carbono 3), cada uma gerando um carbocátion distinto.
    • Etapa 2 — ataque nucleofílico da água ao carbocátion formado; a água se liga ao carbono positivo.
    • Etapa 3 — desprotonação da água ligada para dar o álcool final e regenerar o ácido catalisador.
  2. Aplicando ao substrato \mathrm{CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3}} (2-penteno):
    • Se o próton se liga ao carbono 2 (ou seja, \mathrm{H} se adiciona ao carbono 2), fica formado um carbocátion no carbono 3.
    • Se o próton se liga ao carbono 3, fica formado um carbocátion no carbono 2.
    • Esses carbocátions são ambos secundários, mas não são exatamente idênticos em estabilidade: o carbocátion no carbono 3 é estabilizado por substituintes maiores (grupo etil do lado de C4–C5), tornando-o ligeiramente mais estável que o carbocátion no carbono 2 (adjacente a um metil), portanto a protonação que gera o carbocátion mais estável tende a ser favorecida. Isso se traduz numa maior formação do álcool correspondente a esse carbocátion após ataque da água.
  3. Produtos possíveis após hidratação:
    • Ataque de água ao carbocátion no carbono 3 seguido de desprotonação gera o álcool com o grupo \mathrm{OH} no carbono 3: isso é o álcool 3‑pentanol, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}}.
    • Ataque de água ao carbocátion no carbono 2 seguido de desprotonação gera o álcool com o grupo \mathrm{OH} no carbono 2: isso é o álcool 2‑pentanol, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}.
  4. Regra de Markovnikov (explicação simples):
    • Em adições eletrofílicas a alcenos, o hidrogênio tende a se adicionar ao carbono menos substituído, de modo que o grupo \mathrm{OH} fique no carbono mais substituído (regra de Markovnikov). No caso de 2‑penteno, os carbonos da dupla são igualmente substituídos em nível de contagem simples (ambos são dissubstituídos), então ambos os produtos podem formar-se; fatores de estabilidade do carbocátion e pequenas diferenças de estabilização (etil vs metil) tornam o produto com \mathrm{OH} em C3 (3‑pentanol) o majoritário.
  5. Portanto a reação dá uma mistura de dois álcoois: 3‑pentanol (preferencialmente) e 2‑pentanol.

Passo 5

Escrever as estruturas finais (formas condensadas e nomes) dos compostos \mathrm{A}, \mathrm{B} e \mathrm{C}, indicando qual dos álcoois é o produto majoritário.
  • \mathrm{A}: produto de (a) é eteno — \mathrm{CH_{2}=CH_{2}} (eteno).
  • Da reação (b) surgem dois álcoois:
    • álcool majoritário (que chamaremos de \mathrm{B}): 3‑pentanol — \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}}.
    • álcool minoritário (que chamaremos de \mathrm{C}): 2‑pentanol — \mathrm{CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}.
Breve nota de encorajamento: é normal ficar confuso com protonações e carbocátions no começo; a receita prática é sempre desenhar as duas protonações possíveis, ver qual carbocátion é mais estável e então colocar o grupo \mathrm{OH} naquele carbono — com prática isso vira automático!

Resposta

\mathrm{A}:\\ \mathrm{CH_{2}=CH_{2}} (eteno)
\mathrm{B}:\\ \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}} (3‑pentanol, produto majoritário)
\mathrm{C}:\\ \mathrm{CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}} (2‑pentanol, produto minoritário)

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