Dê as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reações:
(e) =\frac{\mathrm{NaNH}_{2}\left(-\mathrm{NH}_{3}\right)}{\mathrm{NH}_{3} \text { liq. }} \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{3} \mathrm{Na} \xrightarrow{\mathrm{CH}_{3} \mathrm{I}} \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6}+\mathrm{Nal}

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe (dê as estruturas dos) produtos das duas reações apresentadas. Informações fornecidas:
  • Reação (e) (texto): reagente inicial é um alcino terminal que foi desprotonado por \mathrm{NaNH_2} em amônia líquida, formando \mathrm{C_3H_3Na}, que em seguida é tratado com \mathrm{CH_3I} e o produto indicado é \mathrm{C_4H_6} com formação de \mathrm{NaI}. Eu peguei essas fórmulas do enunciado textual que você mandou.
  • Reação da imagem: eu peguei da imagem que o substrato é um ciclopentano substituído com um bromo ( \mathrm{Br}) em um carbono e um flúor ( \mathrm{F}) no carbono adjacente (ou seja, um ciclopentano 1,2-dissubstituído com \mathrm{Br} e \mathrm{F}; a imagem mostra explicitamente esses halogênios nos dois carbonos do anel). O agente é \mathrm{NaI} em acetona e o produto escrito na imagem é \mathrm{C_5H_8F} mais \mathrm{NaBr} (eu usei esses dados da figura). Pode haver ambiguidade sobre numeração e estereoquímica na figura; eu assumirei que o que importa é que o \mathrm{Br} será substituído por \mathrm{I} (reação de Finkelstein), mantendo o \mathrm{F} no carbono vizinho.

Passo 2

Explicação didática e lembrando conceitos úteis (parte do alcino):
  • Um alcino terminal (ex.: \mathrm{R-C\equiv C-H}) tem o hidrogênio terminal relativamente ácido: \mathrm{p}K_a da maioria dos alcinos ≈ 25. Isso significa que bases fortes, como \mathrm{NH_2^-} (da \mathrm{NaNH_2}), conseguem desprotoná‑lo.
  • Quando você desprotona o alcino terminal, obtém um ânion acetilênico: \mathrm{R-C\equiv C^- Na^+}. Esse ânion é um nucleófilo forte, reagindo por mecanismo \mathrm{S_N2} com haleto de alquila primário (por exemplo, \mathrm{CH_3I}), formando uma nova ligação carbono–carbono.
  • Em provas, memorize: \mathrm{NaNH_2} em \mathrm{NH_3(liq.)} gera o acetilureto (acetilida) e permite alcinos substituídos por alquilação com haletos primários (ou metil), via \mathrm{S_N2}.

Passo 3

Aplicando ao caso prático (alcino do enunciado):
  • Começamos com o alcino terminal \mathrm{CH_3C\equiv CH} (própio do qual foi obtido \mathrm{C_3H_3Na} ao desprotonar). A desprotonação por \mathrm{NaNH_2} fornece o acetilureto:
\mathrm{CH_3C\equiv C^- Na^+}
  • Esse ânion ataca o carbono do \mathrm{CH_3I} por \mathrm{S_N2}. O ataque é no carbono metílico (sem estorvo), o iodo sai como \mathrm{I^-}. A etapa é: nucleófilo carbono (o acetilênico) faz ligação com o metil, formando um alcino com quatro carbonos.

Passo 4

Construção do produto (alcino C _4H _6):
  • A nova ligação resulta em \mathrm{CH_3C\equiv CCH_3}. Escrevendo claramente:
\mathrm{CH_3\!-\!C\equiv C\!-\!CH_3}
isso é o alcino interno chamado 2‑butino (ou 2‑butino/2‑butyne, também chamado 2‑butino). Note que o produto NÃO é o alcino terminal 1-butino; a alquilação ocorreu no carbono acetilênico, dando um alcino interno simétrico.
  • O sal formado da saída do iodeto é \mathrm{NaI}.

Passo 5

Explicação didática e observação final sobre o primeiro caso:
  • Por que não dá 1-butino ( \mathrm{CH\equiv C-CH_2CH_3})? Porque quando você desprotona o hidrogênio terminal obtém o ânion sobre o carbono terminal; esse carbono é o nucleófilo que se liga ao metil. O produto tem, então, o grupo \equiv entre os carbonos centrais, ou seja, é o alcino interno. Em provas, sempre verifique qual carbono está com carga no intermediário (aqui o carbono terminal) e pense em ataque \mathrm{S_N2} ao haleto de alquila.

Passo 6

Agora a segunda reação (do ciclopentano com \mathrm{Br} e \mathrm{F}): princípios e mecanismo curto e didático:
  • A reação \mathrm{R\!-\!Br + NaI \xrightarrow{acetona} R\!-\!I + NaBr (s)} é a reação de Finkelstein: substituição nucleofílica ( \mathrm{S_N2} geralmente) onde o \mathrm{I^-} desloca o \mathrm{Br}. Acetona é um solvente onde \mathrm{NaBr} é pouco solúvel, então ele precipita deslocando o equilíbrio para a direita (fenômeno de deslocamento por formação do sal insolúvel).
  • \mathrm{I^-} é um nucleófilo maior/mais polarizável e promove \mathrm{S_N2} em haletos primários e muitos secundários (dependendo de estereoquímica/estorvo). \mathrm{NaI} em acetona não é uma base forte (comparado a \mathrm{OH^-} ou \mathrm{tBuO^-}), então a rota preferida é substituição, não eliminação, salvo condições especiais.
  • Portanto, o \mathrm{Br} do ciclopentano será substituído por \mathrm{I}, enquanto o \mathrm{F} no carbono vizinho permanece (fluoreto é muito pobre como grupo de saída; ele não sai aqui).

Passo 7

Aplicando ao caso prático (ciclopentano da imagem):
  • Eu li na imagem que o anel tem \mathrm{Br} em um carbono e \mathrm{F} no carbono adjacente. Substituindo \mathrm{Br} por \mathrm{I} pela reação de Finkelstein obtemos o produto: ciclopentano com \mathrm{I} no lugar onde estava o \mathrm{Br} e mantendo o \mathrm{F} no outro carbono. O subproduto é \mathrm{NaBr} (precipitado), que é exatamente o que aparece na seta da imagem.
  • Nome/descrição do produto: \text{1-iodo-2-fluorociclopentano} (assumindo numeração em que o carbono que tinha o bromo é o carbono 1 na nossa descrição). Se quiser a fórmula molecular, é \mathrm{C_5H_8FI} (o anel com um fósforo? não — a fórmula indica a presença de \mathrm{F} e \mathrm{I}; tipicamente a imagem mostrava apenas \mathrm{C_5H_8F} por limitação de espaço, mas quimicamente o produto isolado após Finkelstein é o iodeto correspondente).

Resposta

\mathrm{CH_3\!-\!C\equiv C\!-\!CH_3} + \mathrm{NaI}
\text{1-iodo-2-fluorociclopentano} + \mathrm{NaBr}

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