O eteno (
) é um hormônio vegetal que regula o amadurecimento de muitos frutos, como bananas e maçãs, permitindo que sejam colhidos verdes e amadurecidos artificialmente para transporte e comercialização. Utilizando a Teoria da Ligação de Valência determine a geometria molecular utilizando a estrutura de Lewis.
Passo 1
O que o problema pede: determinar a geometria molecular do eteno, usando a Teoria da Ligação de Valência a partir da estrutura de Lewis.
Informações dadas e observáveis imediatamente: a fórmula molecular é . Não foi dada figura, então usaremos a representação de Lewis padrão para hidrocarbonetos simples e seguiremos a Teoria da Ligação de Valência para explicar ligações e geometria.
Informações dadas e observáveis imediatamente: a fórmula molecular é
Passo 2
Contagem de elétrons de valência (para montar a estrutura de Lewis). Cada carbono tem
elétrons de valência e cada hidrogênio tem
. Então o total é
elétrons de valência. Esses
elétrons serão distribuídos em ligações e pares livres (se houver).
Passo 3
Montagem da estrutura de Lewis (explicando passo a passo). Para hidrocarbonetos simples, o esqueleto típico é colocar carbonos ligados entre si e hidrogênios nas pontas. Uma fórmula estrutural plausível é
. Para satisfazer o octeto dos carbonos com
elétrons, precisamos de uma ligação dupla entre os carbonos:
. Em palavras: cada carbono forma duas ligações simples com hidrogênios e uma ligação dupla com o outro carbono. Não sobra par eletrônico livre nos carbonos. A contagem dá certo e as cargas formais ficam nulas.
Passo 4
Interpretação da estrutura de Lewis em termos de “regiões de ligação” ao redor de cada carbono. Cada carbono participa de três “regiões de ligação”: duas ligações C–H individuais e a ligação C=C (a qual, na contagem de domínios eletrônicos para geometria, conta como uma única região). Três regiões ao redor do átomo central correspondem a uma geometria ao redor desse átomo do tipo trigonal plana (três vértices igualmente espaçados).
Passo 5
Introdução didática da Teoria da Ligação de Valência: híbridos e por que precisamos deles. A ideia básica: átomos usam orbitais atômicos (
para o carbono) para formar ligações. Para obter orientações e números corretos de ligações (e ângulos observados), a teoria mistura (hibridiza) orbitais atômicos em novos orbitais híbridos. Para um átomo com três regiões de ligação (como cada carbono em
), o conjunto de orbitais que melhor descreve isso é o conjunto de três orbitais
(mistura de um orbital
com dois
) mais um orbital
não-hibridizado sobrando. Explico com calma:
-
significa que cada orbital híbrido é formado pela combinação de um orbital e dois orbitais . - O carbono passa a ter três orbitais
em um plano, apontando a entre si, e um orbital puro perpendicular a esse plano.
Passo 6
Aplicando
ao eteno e formando ligações (passo a passo, como você faria na prova).
- Cada carbono hibridiza seus orbitais
para gerar três orbitais coplanares; o orbital permanece não-hibridizado e é perpendicular ao plano formado pelos . (A escolha de quais p são usados é apenas um rótulo; o importante é que exista um p não-hibridizado perpendicular.) - Ligações sigma (
): cada átomo de hidrogênio possui seu orbital . Cada ligação C–H é formada pelo overlap (sobreposição) entre um orbital do carbono e o orbital do hidrogênio — isso gera uma ligação localizada ao longo da linha que une os núcleos. A ligação C–C é formada pelo overlap frontal entre um orbital de um carbono e um do outro carbono. - Ligação pi (
): os dois orbitais não-hibridizados (um em cada carbono) ficam paralelos e perpendiculares ao plano . Esses dois se sobrepõem lateralmente (lado a lado) para formar uma ligação acima e abaixo do plano dos núcleos. Essa sobreposição lateral cria a segunda componente da ligação dupla . - Conclusão sobre ligações: a ligação dupla
é formada por uma ( ) + uma ( ). As ligações são ( ).
Passo 7
Consequências geométricas e observáveis importantes (o que usar na prova):
- Como cada carbono tem três orbitais
dispostos em torno dele com ângulos de aproximadamente , a geometria em torno de cada carbono é trigonal plana. Escrevendo: cada carbono tem geometria local trigonal plana com ângulos . - Todos os átomos (os dois carbonos e os quatro hidrogênios) estão no mesmo plano — o eteno é uma molécula plana. Os hidrogênios ligam-se no mesmo plano definido pelos orbitais
. - A presença da ligação
impede a rotação livre em torno da ligação ; portanto a dupla é rígida. - Ligação
é mais curta e mais forte que uma simples por causa da contribuição da .
Passo 8
Resumo prático (como responder rapidamente na prova): a partir da estrutura de Lewis
e aplicando a Teoria da Ligação de Valência com hibridização, conclui-se que cada carbono é
e a molécula é plana, com geometrias locais trigonal planas e ângulos de ligação próximos de
. Use esse raciocínio passo a passo se pedirem justificativa.
Resposta
Cada carbono é
(três orbitais
coplanares + um
não-hibridizado); geometria local em cada carbono: trigonal plana; molécula: plana (todos os átomos no mesmo plano); ângulos de ligação aproximadamente
.