No eugenol, composto de odor agradável de fórmula:
OHO

e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:
a) 2
b) 7
c) 10
d) 3
e) 8

Passo 1

O enunciado pede: “No eugenol, composto de odor agradável de fórmula \texttt{C=C\text{(C)}CC1\text{(C)}C=CC(O)=C(OC)C1} e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:” e dá as alternativas:
\text{a)}\;2, \text{b)}\;7, \text{c)}\;10, \text{d)}\;3, \text{e)}\;8.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • A cadeia apresentada é a do eugenol (um anel benzênico substituído por um grupo propenil/allyl, um grupo metoxi -\mathrm{OCH}_3 e um grupo hidroxila -\mathrm{OH}).
  • Precisamos contar quantos átomos de carbono são “secundários” no sentido usual: um carbono secundário é um carbono ligado a exatamente dois outros átomos de carbono.

Passo 2

Explicação didática do que é “carbono secundário” (regra a usar):
  • Um carbono secundário é aquele que faz ligação direta com exatamente dois outros átomos de carbono.
  • Em notação simples: se um carbono tem exatamente dois vizinhos que são carbonos, ele é secundário.
  • Exemplos rápidos (para fixar): o átomo central em \mathrm{CH_3CH_2CH_3} (o carbono \mathrm{CH_2}) é secundário; um metil ligado a um oxigênio ( \mathrm{OCH_3}) NÃO tem vizinhos carbono e, portanto, não é contado como secundário.

Passo 3

Como ler rapidamente a estrutura do eugenol (tradução do SMILES para um desenho mental simples):
  • O eugenol é um benzene (anel de 6 carbonos) substituído por:
    • um grupo \mathrm{OH} (fenol) em uma posição;
    • um grupo \mathrm{OCH_3} (metoxi) em outra posição;
    • um grupo allyl / propenil \mathrm{CH_2-CH=CH_2} ligado ao anel (cadeia de três carbonos: benzylico, vinílico interno e terminal).
  • Vou numerar mentalmente os carbonos do anel como \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_6, e os carbonos da cadeia allyl como \mathrm{C}_a (ligado ao anel), \mathrm{C}_b (interno, ligado por dupla) e \mathrm{C}_c (terminal).

Passo 4

Determinar, para cada carbono, quantos vizinhos-carbono ele tem (contagem que decide se é secundário):
  • Anel benzênico:
    • \mathrm{C}_1 (porta o \mathrm{OH}): liga-se a \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_6 (dois carbonos) → secundário.
    • \mathrm{C}_2 (porta o \mathrm{OCH_3}): liga-se a \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_3 (dois carbonos) → secundário.
    • \mathrm{C}_3: liga-se a \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_4 (dois carbonos) → secundário.
    • \mathrm{C}_4 (porta o grupo allyl): liga-se a \mathrm{C}_3, \mathrm{C}_5 (dois carbonos do anel) e também ao carbono \mathrm{C}_a da cadeia allyl (terceiro carbono) → tem três vizinhos-carbono → terciário (não conta como secundário).
    • \mathrm{C}_5: liga-se a \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_6 (dois carbonos) → secundário.
    • \mathrm{C}_6: liga-se a \mathrm{C}_5 e \mathrm{C}_1 (dois carbonos) → secundário.
  • Cadeia allyl ligada ao anel:
    • \mathrm{C}_a (benzylico, o \mathrm{CH_2} ligado ao anel): liga-se a \mathrm{C}_4 (anel) e a \mathrm{C}_b (o carbono seguinte da cadeia) → dois vizinhos-carbono → secundário.
    • \mathrm{C}_b (carbono interno da dupla \mathrm{CH}): liga-se a \mathrm{C}_a e \mathrm{C}_c → dois vizinhos-carbono → secundário.
    • \mathrm{C}_c (terminal \mathrm{CH_2} da dupla): liga-se somente a \mathrm{C}_b → um vizinho-carbono → primário (não é secundário).
  • Grupo metoxi \mathrm{OCH_3}:
    • o carbono do \mathrm{CH_3} metoxi liga-se só ao oxigênio (nenhum carbono vizinho) → não é contado como secundário.

Passo 5

Contagem final dos carbonos secundários a partir da listagem:
  • No anel: \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_5,\mathrm{C}_6 → são 5 carbonos secundários no anel.
  • Na cadeia allyl: \mathrm{C}_a e \mathrm{C}_b → mais 2 carbonos secundários.
  • Outros carbonos (o metoxi \mathrm{CH_3} e o terminal \mathrm{C}_c) não são secundários.
Total de carbonos secundários = 5 + 2 = 7.

Resposta

(b) 7

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