No eugenol, composto de odor agradável de fórmula:
e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:
a) 2
b) 7
c) 10
d) 3
e) 8
e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:
a) 2
b) 7
c) 10
d) 3
e) 8
Passo 1
O enunciado pede: “No eugenol, composto de odor agradável de fórmula
e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:” e dá as alternativas:
,
,
,
,
.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- A cadeia apresentada é a do eugenol (um anel benzênico substituído por um grupo propenil/allyl, um grupo metoxi
e um grupo hidroxila ). - Precisamos contar quantos átomos de carbono são “secundários” no sentido usual: um carbono secundário é um carbono ligado a exatamente dois outros átomos de carbono.
Passo 2
Explicação didática do que é “carbono secundário” (regra a usar):
- Um carbono secundário é aquele que faz ligação direta com exatamente dois outros átomos de carbono.
- Em notação simples: se um carbono tem exatamente dois vizinhos que são carbonos, ele é secundário.
- Exemplos rápidos (para fixar): o átomo central em
(o carbono ) é secundário; um metil ligado a um oxigênio ( ) NÃO tem vizinhos carbono e, portanto, não é contado como secundário.
Passo 3
Como ler rapidamente a estrutura do eugenol (tradução do SMILES para um desenho mental simples):
- O eugenol é um benzene (anel de
carbonos) substituído por: - um grupo
(fenol) em uma posição; - um grupo
(metoxi) em outra posição; - um grupo allyl / propenil
ligado ao anel (cadeia de três carbonos: benzylico, vinílico interno e terminal).
- um grupo
- Vou numerar mentalmente os carbonos do anel como
a , e os carbonos da cadeia allyl como (ligado ao anel), (interno, ligado por dupla) e (terminal).
Passo 4
Determinar, para cada carbono, quantos vizinhos-carbono ele tem (contagem que decide se é secundário):
- Anel benzênico:
-
(porta o ): liga-se a e (dois carbonos) → secundário. -
(porta o ): liga-se a e (dois carbonos) → secundário. -
: liga-se a e (dois carbonos) → secundário. -
(porta o grupo allyl): liga-se a , (dois carbonos do anel) e também ao carbono da cadeia allyl (terceiro carbono) → tem três vizinhos-carbono → terciário (não conta como secundário). -
: liga-se a e (dois carbonos) → secundário. -
: liga-se a e (dois carbonos) → secundário.
-
- Cadeia allyl ligada ao anel:
-
(benzylico, o ligado ao anel): liga-se a (anel) e a (o carbono seguinte da cadeia) → dois vizinhos-carbono → secundário. -
(carbono interno da dupla ): liga-se a e → dois vizinhos-carbono → secundário. -
(terminal da dupla): liga-se somente a → um vizinho-carbono → primário (não é secundário).
-
- Grupo metoxi
: - o carbono do
metoxi liga-se só ao oxigênio (nenhum carbono vizinho) → não é contado como secundário.
- o carbono do
Passo 5
Contagem final dos carbonos secundários a partir da listagem:
- No anel:
→ são carbonos secundários no anel. - Na cadeia allyl:
e → mais carbonos secundários. - Outros carbonos (o metoxi
e o terminal ) não são secundários.
Total de carbonos secundários =
.
Resposta
(b)