O excesso enantiomérico de uma amostra de (+)-2-bromobutano é 75 %.
(a) Qual a rotação específica observada?
(b) Qual a porcentagem dos enantiômeros (+) e (-) que está presente nesta amostra? (c) Responda as mesmas questões para amostras de 50 % e 25 % de excesso enantiomérico (pureza óptica).
Dado: (+)-2-bromobutano enantiomericamente puro: [alpha]D ^25=+23,1^0.

Passo 1

O enunciado pede calcular a rotação específica observada e as porcentagens dos enantiômeros ( +) e (–) a partir do excesso enantiomérico ( ee) de uma amostra de ( +)- 2-bromobutano.
O conteúdo envolve:
1. Definição de excesso enantiomérico
ee = Pmajor - Pminor
2. Soma das frações dos enantiômeros
Pmajor + Pminor = 100%
3. Relação entre rotação observada e rotação do enantiômero puro
[alpha]obs = ee times [alpha]puro
onde [alpha]puro = +23,1^circ.

Passo 2

Para ee=75%:
– Rotação observada:
[alpha]obs = 0,75 times 23,1^circ = 17,325^circ approx +17,3^circ
– Composição dos enantiômeros:
Resolvendo
Pmajor - Pminor = 75%, Pmajor + Pminor = 100%,
temos
Pmajor = 100% + 75%2 = 87,5%, Pminor = 12,5%

Passo 3

Para ee=50%:
– Rotação observada:
[alpha]obs = 0,50 times 23,1^circ = 11,55^circ
– Composição:
Pmajor = 100% + 50%2 = 75%, Pminor = 25%

Passo 4

Para ee=25%:
– Rotação observada:
[alpha]obs = 0,25 times 23,1^circ = 5,775^circ approx +5,78^circ
– Composição:
Pmajor = 100% + 25%2 = 62,5%, Pminor = 37,5%

Resposta

(a) [alpha]obs = +17,3^circ
(b) 87,5% de ( +) e 12,5% de (–)
(c)
– Para ee=50%: [alpha]obs = +11,55^circ, 75% de ( +) e 25% de (–)
– Para ee=25%: [alpha]obs = +5,78^circ, 62,5% de ( +) e 37,5% de (–)

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