Representar as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso.
Passo 1
O enunciado pede para representar as projeções de Fischer do composto
identificando as configurações \emph{R}/\emph{S} em cada centro estereogênico (C-
e C-
) e, a partir daí, apontar quais são pares de enantiômeros, quais são diastereoisômeros e se existe algum meso.
Passo 2
Antes de desenhar as Fischer, precisamos saber a ordem de prioridade em cada centro (regra de Cahn–Ingold–Prelog).
No C- os substituintes são Br (
), o grupo –CHBr–C
Br (
), –C
(
) e H (
).
No C- os substituintes são Br (
), o grupo –CHBr–C
(
), –C
Br (
) e H (
).
Em Fischer, o ligante de menor prioridade (H) fica obrigatoriamente para a frente (num segmento horizontal).
No C-
No C-
Em Fischer, o ligante de menor prioridade (H) fica obrigatoriamente para a frente (num segmento horizontal).
Passo 3
A seguir estão as quatro projeções de Fischer possíveis, com as configurações \emph{R}/\emph{S} indicadas entre parênteses. Vertical é para trás; horizontal, para a frente.
(R,R)
\(\mathrm{CH_3}\)
|
Br \text{---} \(C_{2}\)(R) \text{---} H
|
Br \text{---} \(C_{3}\)(R) \text{---} H
|
\(\mathrm{CH_2Br}\)
(S,S)
\(\mathrm{CH_3}\)
|
H \text{---} \(C_{2}\)(S) \text{---} Br
|
H \text{---} \(C_{3}\)(S) \text{---} Br
|
\(\mathrm{CH_2Br}\)
(R,S)
\(\mathrm{CH_3}\)
|
Br \text{---} \(C_{2}\)(R) \text{---} H
|
H \text{---} \(C_{3}\)(S) \text{---} Br
|
\(\mathrm{CH_2Br}\)
(S,R)
\(\mathrm{CH_3}\)
|
H \text{---} \(C_{2}\)(S) \text{---} Br
|
Br \text{---} \(C_{3}\)(R) \text{---} H
|
\(\mathrm{CH_2Br}\)
Passo 4
– Os enantiômeros são aqueles com todas as configurações invertidas:
(R,R) \leftrightarrow (S,S)
(R,S) \leftrightarrow (S,R)
– Qualquer outro par que não seja enantiomérico é diastereoisômero; por exemplo, (R,R) é diastereoisômero de (R,S) e de (S,R).
– Não há composto meso aqui porque as extremidades ( e
) são diferentes, impedindo um plano de simetria interna.
– Qualquer outro par que não seja enantiomérico é diastereoisômero; por exemplo, (R,R) é diastereoisômero de (R,S) e de (S,R).
– Não há composto meso aqui porque as extremidades (
Resposta
– Projeções de Fischer: (ver Passo
)
– Pares de enantiômeros:
. (R,R) e (S,S)
. (R,S) e (S,R)
– Diastereoisômeros: qualquer par não enantiomérico (ex.: (R,R)/(R,S), (R,R)/(S,R), etc.)
– Não existe composto meso.
– Pares de enantiômeros:
– Diastereoisômeros: qualquer par não enantiomérico (ex.: (R,R)/(R,S), (R,R)/(S,R), etc.)
– Não existe composto meso.