Representar as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso.
CH3-CHBr-CHBr-CH2 Br

Passo 1

O enunciado pede para representar as projeções de Fischer do composto
CH3-CHBr-CHBr-CH2Br
identificando as configurações \emph{R}/\emph{S} em cada centro estereogênico (C- 2 e C- 3) e, a partir daí, apontar quais são pares de enantiômeros, quais são diastereoisômeros e se existe algum meso.

Passo 2

Antes de desenhar as Fischer, precisamos saber a ordem de prioridade em cada centro (regra de Cahn–Ingold–Prelog).
No C- 2 os substituintes são Br ( 1), o grupo –CHBr–C H2Br ( 2), –C H3 ( 3) e H ( 4).
No C- 3 os substituintes são Br ( 1), o grupo –CHBr–C H3 ( 2), –C H2Br ( 3) e H ( 4).
Em Fischer, o ligante de menor prioridade (H) fica obrigatoriamente para a frente (num segmento horizontal).

Passo 3

A seguir estão as quatro projeções de Fischer possíveis, com as configurações \emph{R}/\emph{S} indicadas entre parênteses. Vertical é para trás; horizontal, para a frente.
(R,R)
      \(\mathrm{CH_3}\)
         |
   Br \text{---}  \(C_{2}\)(R) \text{---} H
         |
   Br \text{---}  \(C_{3}\)(R) \text{---} H
         |
     \(\mathrm{CH_2Br}\)
(S,S)
      \(\mathrm{CH_3}\)
         |
   H  \text{---}  \(C_{2}\)(S) \text{---} Br
         |
   H  \text{---}  \(C_{3}\)(S) \text{---} Br
         |
     \(\mathrm{CH_2Br}\)
(R,S)
      \(\mathrm{CH_3}\)
         |
   Br \text{---}  \(C_{2}\)(R) \text{---} H
         |
   H  \text{---}  \(C_{3}\)(S) \text{---} Br
         |
     \(\mathrm{CH_2Br}\)
(S,R)
      \(\mathrm{CH_3}\)
         |
   H  \text{---}  \(C_{2}\)(S) \text{---} Br
         |
   Br \text{---}  \(C_{3}\)(R) \text{---} H
         |
     \(\mathrm{CH_2Br}\)

Passo 4

– Os enantiômeros são aqueles com todas as configurações invertidas:
bul<=t (R,R) \leftrightarrow (S,S)
bul<=t (R,S) \leftrightarrow (S,R)
– Qualquer outro par que não seja enantiomérico é diastereoisômero; por exemplo, (R,R) é diastereoisômero de (R,S) e de (S,R).
– Não há composto meso aqui porque as extremidades ( CH3 e CH2Br) são diferentes, impedindo um plano de simetria interna.

Resposta

– Projeções de Fischer: (ver Passo 3)
– Pares de enantiômeros:
1. (R,R) e (S,S)
2. (R,S) e (S,R)
– Diastereoisômeros: qualquer par não enantiomérico (ex.: (R,R)/(R,S), (R,R)/(S,R), etc.)
– Não existe composto meso.

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