Exercício 03. Para cada par de moléculas abaixo, identifique se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. Dê o nome para todos os compostos.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas para o par de moléculas dado: (1) classificar a relação entre as duas (escolher entre enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto) e (2) dar o nome de cada composto. As duas moléculas são fornecidas nas formas SMILES:
- Molécula A:
C[C@H](Br)[C@H]\text{(C)}Br - Molécula B:
CC(F)C\text{(C)}Br
Informações relevantes extraídas do enunciado que vamos usar:
- Temos dois SMILES distintos, que descrevem conectividade e, no caso da Molécula A, estereocentros especificados (
@). - Precisamos identificar conectividade, contar átomos (para checar fórmulas moleculares), localizar centros quirais e nomear IUPAC os compostos.
- A decisão sobre enantiomeria/diastereomeria/isomeria constitucional depende de igualdade de fórmula molecular e da relação entre centros quirais (equal/opp).
Passo 2
Entender a Molécula A (SMILES
C[C@H](Br)[C@H]\text{(C)}Br) — conectividade, fórmula e centros quirais.- Ler o SMILES: à esquerda há um grupo metil
Cligado a um carbono quirais[C@H](Br)que está ligado a outro carbono quiralar[C@H]\text{(C)}Br. Portanto a cadeia principal tem quatro carbonos (butano) com dois bromo substituintes nos carbonos centrais. - Contagem de átomos: existem quatro carbonos, oito hidrogênios aparentes na estrutura saturada e dois bromo. Logo a fórmula molecular é
. - Identificação de centros quirais: os dois carbonos centrais (carbonos-2 e -3 da cadeia butana) têm quatro grupos diferentes (H, Br, um grupo metil e o restante da cadeia), portanto cada um é um centro quiral.
- O SMILES usa
@em ambos os carbonos quirais. Isso indica que as configurações absolutas em ambos os centros foram especificadas e, por estarem escritos com o mesmo sinal@(sem inverter para@@), os dois centros têm a mesma configuração absoluta (por exemplo, ambos R ou ambos S dependendo do desenho). Assim este SMILES representa um dos enantiômeros do par (o par seria (2R,3R) e (2S,3S)). - Nome IUPAC e notação estereoquímica: a substância é o dibromobutano substituído nos carbonos
e . Uma maneira explícita de nomear o SMILES dado é -2,3-dibromobutane (ou o enantiômero -2,3-dibromobutane). Vou usar a forma com indicação de configuração: -2,3-dibromobutane. - Observação didática curta sobre meso: existe também a forma meso de 2,3-dibromobutane com configurações
(ou ), que é achiral por possuir plano de simetria; mas esse não é o caso do SMILES dado porque ambos centros têm mesma indicação @.
Passo 3
Entender a Molécula B (SMILES
CC(F)C\text{(C)}Br) — conectividade, fórmula e centros quirais.- Ler o SMILES: a cadeia principal é butana:
C–C–C–C, mas com substituintes: no carbono-2 há um flúor (F) ligado e no carbono-3 há um bromo (Br) e um grupo metil ramificado. Escrito de forma mais clara, é um butano com F em C2 e Br em C3 com o átomo extra de metil já contado na cadeia (o SMILESC\text{(C)}descreve um grupo metil ligado ao carbono 3). - Contagem de átomos: quatro carbonos, oito hidrogênios e um bromo + um flúor. Fórmula molecular é
. - Identificação de centros quirais: os carbonos-2 e -3 têm quatro substituintes distintos (por exemplo, C-2 ligado a H, F, CH3 e o resto da cadeia; C-3 ligado a H, Br, CH3 e o resto da cadeia), portanto ambos são potenciais centros quirais — a molécula tem duas estereoquais configurações possíveis (pares de centros).
- Nome IUPAC: o composto é um butano substituído em
e por flúor e bromo. Uma forma adequada de nomear é 2-fluoro-3-bromobutane. (Observação: por ordem alfabética ao escrever substituintes, alguns autores/algoritmos preferem “3-bromo-2-fluorobutane”, mas a indicação de posições é a mesma: substituições em 2 e 3.)
Passo 4
Comparar as duas moléculas — fórmulas, conectividade, e implicações sobre tipo de isomeria.
- Fórmulas moleculares:
- Molécula A:
. - Molécula B:
.
- Molécula A:
- Como as fórmulas moleculares são diferentes (A tem dois bromo, B tem um bromo e um flúor), elas NÃO podem ser isômeros constitucionais entre si (isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, diferente conectividade). Também não podem ser enantiômeros nem diastereoisômeros porque esses termos exigem que os compostos tenham a mesma fórmula e a mesma conectividade (apenas diferenças na configuração espacial).
- Conclusão lógica: são compostos diferentes, com fórmulas moleculares distintas — portanto não são enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem isômeros constitucionais, nem o mesmo composto.
Passo 5
Resumo didático rápido das definições (para que você se lembre na prova):
- Enantiômeros: pares de moléculas não superponíveis, imagens especulares uma da outra; exigem mesma fórmula e mesma conectividade, com todas as configurações estereogênicas invertidas.
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; também exigem mesma fórmula e mesma conectividade, mas algumas (não todas) as configurações são diferentes.
- Isômeros constitucionais: mesmos átomos (mesma fórmula molecular) mas conectividade diferente (ligações diferentes).
- “Mesmo composto”: as duas representações descrevem a mesma molécula (mesma conectividade, mesma configuração).
- Regra prática rápida: sempre comece conferindo a fórmula molecular (contagem de átomos). Se as fórmulas são diferentes, descarte todas as categorias que exigem mesma fórmula.
Resposta
Não são isômeros entre si (fórmulas diferentes).
-2,3-dibromobutane; 2-fluoro-3-bromobutane