Exercício 03. Para cada par de moléculas abaixo, identifique se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. Dê o nome para todos os compostos.
SHBrSHBr

FBr

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para o par de moléculas dado: (1) classificar a relação entre as duas (escolher entre enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto) e (2) dar o nome de cada composto. As duas moléculas são fornecidas nas formas SMILES:
  • Molécula A: C[C@H](Br)[C@H]\text{(C)}Br
  • Molécula B: CC(F)C\text{(C)}Br
Informações relevantes extraídas do enunciado que vamos usar:
  • Temos dois SMILES distintos, que descrevem conectividade e, no caso da Molécula A, estereocentros especificados (@).
  • Precisamos identificar conectividade, contar átomos (para checar fórmulas moleculares), localizar centros quirais e nomear IUPAC os compostos.
  • A decisão sobre enantiomeria/diastereomeria/isomeria constitucional depende de igualdade de fórmula molecular e da relação entre centros quirais (equal/opp).

Passo 2

Entender a Molécula A (SMILES C[C@H](Br)[C@H]\text{(C)}Br) — conectividade, fórmula e centros quirais.
  • Ler o SMILES: à esquerda há um grupo metil C ligado a um carbono quirais [C@H](Br) que está ligado a outro carbono quiralar [C@H]\text{(C)}Br. Portanto a cadeia principal tem quatro carbonos (butano) com dois bromo substituintes nos carbonos centrais.
  • Contagem de átomos: existem quatro carbonos, oito hidrogênios aparentes na estrutura saturada e dois bromo. Logo a fórmula molecular é \mathrm{C_4H_8Br_2}.
  • Identificação de centros quirais: os dois carbonos centrais (carbonos-2 e -3 da cadeia butana) têm quatro grupos diferentes (H, Br, um grupo metil e o restante da cadeia), portanto cada um é um centro quiral.
  • O SMILES usa @ em ambos os carbonos quirais. Isso indica que as configurações absolutas em ambos os centros foram especificadas e, por estarem escritos com o mesmo sinal @ (sem inverter para @@), os dois centros têm a mesma configuração absoluta (por exemplo, ambos R ou ambos S dependendo do desenho). Assim este SMILES representa um dos enantiômeros do par (o par seria (2R,3R) e (2S,3S)).
  • Nome IUPAC e notação estereoquímica: a substância é o dibromobutano substituído nos carbonos 2 e 3. Uma maneira explícita de nomear o SMILES dado é (2R,3R)-2,3-dibromobutane (ou o enantiômero (2S,3S)-2,3-dibromobutane). Vou usar a forma com indicação de configuração: (2R,3R)-2,3-dibromobutane.
  • Observação didática curta sobre meso: existe também a forma meso de 2,3-dibromobutane com configurações (2R,3S) (ou (2S,3R)), que é achiral por possuir plano de simetria; mas esse não é o caso do SMILES dado porque ambos centros têm mesma indicação @.

Passo 3

Entender a Molécula B (SMILES CC(F)C\text{(C)}Br) — conectividade, fórmula e centros quirais.
  • Ler o SMILES: a cadeia principal é butana: C–C–C–C, mas com substituintes: no carbono-2 há um flúor (F) ligado e no carbono-3 há um bromo (Br) e um grupo metil ramificado. Escrito de forma mais clara, é um butano com F em C2 e Br em C3 com o átomo extra de metil já contado na cadeia (o SMILES C\text{(C)} descreve um grupo metil ligado ao carbono 3).
  • Contagem de átomos: quatro carbonos, oito hidrogênios e um bromo + um flúor. Fórmula molecular é \mathrm{C_4H_8BrF}.
  • Identificação de centros quirais: os carbonos-2 e -3 têm quatro substituintes distintos (por exemplo, C-2 ligado a H, F, CH3 e o resto da cadeia; C-3 ligado a H, Br, CH3 e o resto da cadeia), portanto ambos são potenciais centros quirais — a molécula tem duas estereoquais configurações possíveis (pares de centros).
  • Nome IUPAC: o composto é um butano substituído em 2 e 3 por flúor e bromo. Uma forma adequada de nomear é 2-fluoro-3-bromobutane. (Observação: por ordem alfabética ao escrever substituintes, alguns autores/algoritmos preferem “3-bromo-2-fluorobutane”, mas a indicação de posições é a mesma: substituições em 2 e 3.)

Passo 4

Comparar as duas moléculas — fórmulas, conectividade, e implicações sobre tipo de isomeria.
  • Fórmulas moleculares:
    • Molécula A: \mathrm{C_4H_8Br_2}.
    • Molécula B: \mathrm{C_4H_8BrF}.
  • Como as fórmulas moleculares são diferentes (A tem dois bromo, B tem um bromo e um flúor), elas NÃO podem ser isômeros constitucionais entre si (isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, diferente conectividade). Também não podem ser enantiômeros nem diastereoisômeros porque esses termos exigem que os compostos tenham a mesma fórmula e a mesma conectividade (apenas diferenças na configuração espacial).
  • Conclusão lógica: são compostos diferentes, com fórmulas moleculares distintas — portanto não são enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem isômeros constitucionais, nem o mesmo composto.

Passo 5

Resumo didático rápido das definições (para que você se lembre na prova):
  • Enantiômeros: pares de moléculas não superponíveis, imagens especulares uma da outra; exigem mesma fórmula e mesma conectividade, com todas as configurações estereogênicas invertidas.
  • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; também exigem mesma fórmula e mesma conectividade, mas algumas (não todas) as configurações são diferentes.
  • Isômeros constitucionais: mesmos átomos (mesma fórmula molecular) mas conectividade diferente (ligações diferentes).
  • “Mesmo composto”: as duas representações descrevem a mesma molécula (mesma conectividade, mesma configuração).
  • Regra prática rápida: sempre comece conferindo a fórmula molecular (contagem de átomos). Se as fórmulas são diferentes, descarte todas as categorias que exigem mesma fórmula.

Resposta

Não são isômeros entre si (fórmulas diferentes). (2R,3R)-2,3-dibromobutane; 2-fluoro-3-bromobutane

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