EXERCÍCIO 04 - Das afirmações a seguir, indique as corretas e as falsas. Justifique sua resposta.
a) Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz sempre no sentido horário?
b) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
c) Uma molécula com somente um carbono assimétrico é sempre quiral.
d) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral.
e) Um composto que tenha vários centros assimétrico e um plano de simetria é meso.
f) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enanciômeros se não são superponíveis.
g) Somente as misturas racêmicas não desviam o plano da luz polarizada.
a) Falsa. Existem compostos com a configuração R que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda e outros para a direita.
b) Correta.
c) Correta. Como há somente um carbono assimétrico a molécula não pode ter plano de simetria, então não haverá composto meso.
d) Correta. O isômero meso é um exemplo, uma vez que, embora apresente mais de um carbono assimétrico, a molécula possui algum elemento de simetria que a torna aquiral.
e) Correta.
f) Falsa. Os enanciômeros são estereoisômeros que são imagens especulares uns dos outros e não se superpõem.
g) Falsa. Além das misturas racêmicas os isômeros meso e diversos compostos que não apresentam centro quiral, pois são oticamente inativos.

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais afirmações sobre estereoquímica e atividade óptica são verdadeiras ou falsas. Para isso vamos usar conceitos de configuração absoluta (R)/(S), sentido de rotação óptica (+)/ (-), definição de molécula quiral e meso, enantiômeros, diastereômeros e mistura racêmica.

Passo 2

Avaliação de (a): “Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração (R) faz girar o plano da luz sempre no sentido horário.”
Não existe relação direta entre configuração absoluta (R)/(S) e sinal de rotação (+)/ (-): o sentido de rotação é determinado experimentalmente pela interação eletrônica da molécula. Logo, a afirmação é falsa.

Passo 3

Avaliação de (b): “Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.”
Por definição, levorotatório (-) gira o plano para a esquerda (anti-horário) quando visto da fonte. Portanto, a afirmação é verdadeira.

Passo 4

Avaliação de (c): “Uma molécula com somente um carbono assimétrico é sempre quiral.”
Um único centro tetraédrico assimétrico não permite plano de simetria interno, logo a molécula não é superponível à sua imagem especular e é quiral. A afirmação é verdadeira.

Passo 5

Avaliação de (d): “Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral.”
Quando há um elemento de simetria interno (por exemplo em compostos meso), a molécula torna-se superponível à sua imagem especular e é aquiral, mesmo tendo vários centros. Logo, a afirmação é verdadeira.

Passo 6

Avaliação de (e): “Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso.”
Por definição, um composto meso possui centros estereogênicos mas é achiral devido ao plano de simetria interno. Assim, a afirmação é verdadeira.

Passo 7

Avaliação de (f): “Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são superponíveis.”
Enantiômeros são não superponíveis imagens especulares; dois não superponíveis que não são imagens especulares são diastereômeros. Portanto, a afirmação é falsa.

Passo 8

Avaliação de (g): “Somente as misturas racêmicas não desviam o plano da luz polarizada.”
Além das misturas racêmicas, compostos meso e outras substâncias aquirais também são opticamente inativos. Logo, a afirmação é falsa.

Resposta

a) Falsa
b) Correta
c) Correta
d) Correta
e) Correta
f) Falsa
g) Falsa

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