EXERCÍCIO 05 - Para os compostos abaixo, quais deles apresentam isomeria ótica?
Passo 1
O enunciado mostra o composto de fórmula estrutural equivalente a ciclopentano-1,2-diol, isto é, um anel de cinco carbonos com dois grupos –OH em carbonos adjacentes. O conteúdo aqui é isomeria estereoisômera, em particular isomeria óptica (quiralidade). Para decidir se há isomeria ótica, precisamos identificar centros quirais e verificar se algum arranjo não é sobreponível ao seu espelho.
Passo 2
Cada carbono substituído por –OH pode ser um centro quiral, desde que ligue quatro grupos diferentes. Vamos chamar de
e
os carbonos que carregam –OH (sendo
o vizinho de
no anel). Em cada um desses carbonos há:
- um hidrogênio,
- um grupo –OH,
- a porção do anel que vai “para um lado” (por exemplo de
a …), - a porção do anel que vai para o “outro lado” (de
passando pelo último carbono do anel até ).
Essas quatro “cadeias” ligadas a
(e analogamente a
) são diferentes quando consideramos a presença dos dois –OH em posições adjacentes, o que garante que
e
sejam, de fato, centros quirais.
Passo 3
Em ciclopentano-1,2-diol existem dois estereoisômeros geométricos possíveis:
• cis (os dois –OH do mesmo lado do plano do anel)
• trans (os dois –OH em lados opostos do plano do anel)
• cis (os dois –OH do mesmo lado do plano do anel)
• trans (os dois –OH em lados opostos do plano do anel)
No isômero cis, apesar de cada carbono ser quiral individualmente, há um plano de simetria interna que torna a molécula globalmente achiral (forma meso).
No isômero trans, não existe plano de simetria que transforme um carbono no outro, e a molécula não é sobreponível com sua imagem especular, originando um par de enantiômeros (atividade óptica).
No isômero trans, não existe plano de simetria que transforme um carbono no outro, e a molécula não é sobreponível com sua imagem especular, originando um par de enantiômeros (atividade óptica).
Passo 4
Portanto, apenas o isômero trans-1,2-ciclopentanediol apresenta isomeria ótica (é quiral e existe em duas formas enantioméricas). O isômero cis é meso e não é ópticamente ativo.
Resposta
O composto OC1CCCC1O (ciclopentano-1,2-diol) apresenta isomeria ótica em sua forma trans (o isômero cis é meso e não é ópticamente ativo).