EXERCÍCIO 05 - Para os compostos abaixo, quais deles apresentam isomeria ótica?
OHOH

Passo 1

O enunciado mostra o composto de fórmula estrutural equivalente a ciclopentano-1,2-diol, isto é, um anel de cinco carbonos com dois grupos –OH em carbonos adjacentes. O conteúdo aqui é isomeria estereoisômera, em particular isomeria óptica (quiralidade). Para decidir se há isomeria ótica, precisamos identificar centros quirais e verificar se algum arranjo não é sobreponível ao seu espelho.

Passo 2

Cada carbono substituído por –OH pode ser um centro quiral, desde que ligue quatro grupos diferentes. Vamos chamar de C_{1} e C_{2} os carbonos que carregam –OH (sendo C_{2} o vizinho de C_{1} no anel). Em cada um desses carbonos há:
  • um hidrogênio,
  • um grupo –OH,
  • a porção do anel que vai “para um lado” (por exemplo de C_{1} a C_{2}…),
  • a porção do anel que vai para o “outro lado” (de C_{1} passando pelo último carbono do anel até C_{2}).
Essas quatro “cadeias” ligadas a C_{1} (e analogamente a C_{2}) são diferentes quando consideramos a presença dos dois –OH em posições adjacentes, o que garante que C_{1} e C_{2} sejam, de fato, centros quirais.

Passo 3

Em ciclopentano-1,2-diol existem dois estereoisômeros geométricos possíveis:
• cis (os dois –OH do mesmo lado do plano do anel)
• trans (os dois –OH em lados opostos do plano do anel)
No isômero cis, apesar de cada carbono ser quir​al individualmente, há um plano de simetria interna que torna a molécula globalmente achiral (forma meso).
No isômero trans, não existe plano de simetria que transforme um carbono no outro, e a molécula não é sobreponível com sua imagem especular, originando um par de enantiômeros (atividade óptica).

Passo 4

Portanto, apenas o isômero trans-1,2-ciclopentanediol apresenta isomeria ótica (é quiral e existe em duas formas enantioméricas). O isômero cis é meso e não é ópticamente ativo.

Resposta

O composto OC1CCCC1O (ciclopentano-1,2-diol) apresenta isomeria ótica em sua forma trans (o isômero cis é meso e não é ópticamente ativo).

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