Exercício 1. Desenhe as estruturas químicas em linhas para as seguintes moléculas orgânicas abaixo:
1-bromo-2-etilciclopentano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura em linhas da molécula cujo nome é 1-bromo- 2-etilciclopentano. Informações dadas explicitamente no enunciado:
  • A espinha principal é um anel ciclano de cinco carbonos (ciclopentano).
  • Há dois substituintes: um bromo ligado ao carbono de posição 1 e um grupo etil ligado ao carbono de posição 2.
  • Não foi dada estereoquímica (R/S ou cis/trans), então vamos desenhar a estrutura plana (sem indicar estereoquímica).

Passo 2

O que significa “desenhar em linhas” (representação esqueleto/line-angle)? Explico bem mastigado:
  • Cada vértice (cada canto) da linha representa um átomo de carbono, a menos que esteja escrito outro átomo (ex.: Br, O, N).
  • Ligação simples é uma linha; hidrogênios ligados a carbonos geralmente não são desenhados — assumimos que cada carbono tem hidrogênios suficientes para completar quatro ligações.
  • Substituintes (como Br ou um grupo etil) são mostrados ligados ao vértice correspondente.
    Exemplo rápido: um grupo etil é um ramo que consiste em dois carbonos ligados em sequência; seu esqueleto é \mathrm{CH_2-CH_3} mas em desenho em linhas aparece como uma pequena linha saindo do anel com mais uma ponta.

Passo 3

Como numerar o anel para posicionar os substituintes (explicação didática):
  • No caso do nome já informar posições ( 1 e 2), basta escolher um vértice do pentágono como sendo o \mathrm{C_1} e numerar em sentido horário ou anti-horário até completar \mathrm{C_5}.
  • É comum colocar \mathrm{C_1} no topo do pentágono para clareza e numerar no sentido horário (mas o sentido é arbitrário desde que os rótulos sejam consistentes).

Passo 4

Desenhe o anel ciclano (passo a passo prático que você pode reproduzir à mão):
  1. Trace um pentágono simples — cinco vértices conectados por linhas.
  2. Marque o vértice superior como \mathrm{C_1}.
  3. Numerando no sentido horário, o vértice à direita do topo será \mathrm{C_2}, depois \mathrm{C_3}, \mathrm{C_4}, \mathrm{C_5} voltando ao topo.
    (Isto é só um esquema para localizar onde colocar os substituintes.)

Passo 5

Colocar os substituintes:
  • No vértice \mathrm{C_1} coloque o átomo de bromo (escreva “Br” ligado a esse vértice). Em desenho em linhas, fica: uma linha saindo do vértice com a etiqueta “Br” na ponta.
  • No vértice \mathrm{C_2} coloque o grupo etil. Em termos de esqueleto, o grupo etil é \mathrm{CH_2CH_3}: no desenho em linhas, represente como uma linha saindo de \mathrm{C_2} para um vértice (o carbono da extremidade do etil) que por sua vez termina (não desenhamos os hidrogênios). Ou seja, um pequeno ramo de duas arestas saindo de \mathrm{C_2}.

Passo 6

Como ficarão as contagens de ligações (verificação rápida para não errar na prova):
  • Cada vértice do anel tem duas ligações já (as duas arestas do pentágono). Se um vértice tiver um substituinte, ele passa a ter três ligações e ganha os hidrogênios necessários para completar quatro ligações. Não precisamos desenhar os hidrogênios.
  • Em \mathrm{C_1}: ligações → duas ao anel + uma ao Br = três; então há implicitamente um hidrogênio ligado (para totalizar quatro).
  • Em \mathrm{C_2}: ligações → duas ao anel + uma ao carbono do etil = três; então implicitamente tem um hidrogênio (o carbono do etil ligado ao anel é \mathrm{CH} ligado a \mathrm{CH_2} do etil, mas na prática desenhamos só as linhas).

Passo 7

Desenho final (representação em linhas / esqueleto). Aqui vai uma forma textual clara que você pode copiar no caderno — primeiro com o anel numerado e depois com os substituintes já colocados.
Esqueleto numerado (para referência):
\n
\mathrm{C_1}
/
\mathrm{C_5} \mathrm{C_2}
\ /
\mathrm{C_4} \mathrm{C_3}
\n
Agora com os substituintes indicados (Br em \mathrm{C_1}, etil em \mathrm{C_2}). No desenho abaixo, o etil é mostrado como a sequência \mathrm{CH_2-CH_3} escrita \mathrm{CH_2CH_3} para ficar claro o ramo:
\n
Br
|
\mathrm{C_1}
/
\mathrm{C_5} \mathrm{C_2}- \mathrm{CH_2CH_3}
\ /
\mathrm{C_4} \mathrm{C_3}
\n
Observação: em um desenho em linhas típico você não escreve os hidrogênios, e o etil aparece somente como duas linhas (dois carbonos) saindo de \mathrm{C_2}.

Resposta

Br
|
\mathrm{C_1}
/
\mathrm{C_5} \mathrm{C_2}- \mathrm{CH_2CH_3}
\ /
\mathrm{C_4} \mathrm{C_3}

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