Exercício 1. Desenhe as estruturas químicas em linhas para as seguintes moléculas orgânicas abaixo:
1-bromo-2-etilciclopentano
1-bromo-2-etilciclopentano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura em linhas da molécula cujo nome é
-bromo-
-etilciclopentano. Informações dadas explicitamente no enunciado:
- A espinha principal é um anel ciclano de cinco carbonos (ciclopentano).
- Há dois substituintes: um bromo ligado ao carbono de posição
e um grupo etil ligado ao carbono de posição . - Não foi dada estereoquímica (R/S ou cis/trans), então vamos desenhar a estrutura plana (sem indicar estereoquímica).
Passo 2
O que significa “desenhar em linhas” (representação esqueleto/line-angle)? Explico bem mastigado:
- Cada vértice (cada canto) da linha representa um átomo de carbono, a menos que esteja escrito outro átomo (ex.: Br, O, N).
- Ligação simples é uma linha; hidrogênios ligados a carbonos geralmente não são desenhados — assumimos que cada carbono tem hidrogênios suficientes para completar quatro ligações.
- Substituintes (como Br ou um grupo etil) são mostrados ligados ao vértice correspondente.
Exemplo rápido: um grupo etil é um ramo que consiste em dois carbonos ligados em sequência; seu esqueleto émas em desenho em linhas aparece como uma pequena linha saindo do anel com mais uma ponta.
Passo 3
Como numerar o anel para posicionar os substituintes (explicação didática):
- No caso do nome já informar posições (
e ), basta escolher um vértice do pentágono como sendo o e numerar em sentido horário ou anti-horário até completar . - É comum colocar
no topo do pentágono para clareza e numerar no sentido horário (mas o sentido é arbitrário desde que os rótulos sejam consistentes).
Passo 4
Desenhe o anel ciclano (passo a passo prático que você pode reproduzir à mão):
- Trace um pentágono simples — cinco vértices conectados por linhas.
- Marque o vértice superior como
. - Numerando no sentido horário, o vértice à direita do topo será
, depois , , voltando ao topo.
(Isto é só um esquema para localizar onde colocar os substituintes.)
Passo 5
Colocar os substituintes:
- No vértice
coloque o átomo de bromo (escreva “Br” ligado a esse vértice). Em desenho em linhas, fica: uma linha saindo do vértice com a etiqueta “Br” na ponta. - No vértice
coloque o grupo etil. Em termos de esqueleto, o grupo etil é : no desenho em linhas, represente como uma linha saindo de para um vértice (o carbono da extremidade do etil) que por sua vez termina (não desenhamos os hidrogênios). Ou seja, um pequeno ramo de duas arestas saindo de .
Passo 6
Como ficarão as contagens de ligações (verificação rápida para não errar na prova):
- Cada vértice do anel tem duas ligações já (as duas arestas do pentágono). Se um vértice tiver um substituinte, ele passa a ter três ligações e ganha os hidrogênios necessários para completar quatro ligações. Não precisamos desenhar os hidrogênios.
- Em
: ligações → duas ao anel + uma ao Br = três; então há implicitamente um hidrogênio ligado (para totalizar quatro). - Em
: ligações → duas ao anel + uma ao carbono do etil = três; então implicitamente tem um hidrogênio (o carbono do etil ligado ao anel é ligado a do etil, mas na prática desenhamos só as linhas).
Passo 7
Desenho final (representação em linhas / esqueleto). Aqui vai uma forma textual clara que você pode copiar no caderno — primeiro com o anel numerado e depois com os substituintes já colocados.
Esqueleto numerado (para referência):
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/
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–
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\n
/
\ /
\n
Agora com os substituintes indicados (Br em
, etil em
). No desenho abaixo, o etil é mostrado como a sequência
escrita
para ficar claro o ramo:
\n
Br
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/
-
\ /
–
\n
Br
|
/
\ /
\n
Observação: em um desenho em linhas típico você não escreve os hidrogênios, e o etil aparece somente como duas linhas (dois carbonos) saindo de
.
Resposta
Br
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-
\ /
–
|
/
\ /