Exercício 1. Desenhe as estruturas químicas em linhas para as seguintes moléculas orgânicas abaixo:
6,6-Dimetil-2,4-cicloexadienona
6,6-Dimetil-2,4-cicloexadienona
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura em linhas (fórmula esquelética) da molécula cujo nome é
-Dimetil-2,4-cicloexadienona. Informações explícitas que temos:
- É um anel cíclico de seis carbonos (cicloexadieno).
- Há duas insaturações (duplas ligações) nas posições
e . - Há uma função cetona (sufixo “ona”) no anel — o grupo carbonila pertence ao anel.
- Há dois metils no mesmo carbono
(ou seja, é geminalmente dimetilado: ).
Não faço nenhum desenho aqui ainda — só listei o que o enunciado fornece e o que se pede.
Passo 2
Decidir onde colocar o grupamento carbonila e numerar o anel. Regras importantes (explicadas devagar):
- A função principal (cetona) tem prioridade na numeração: o carbono da carbonila recebe o número
. Isso significa que vamos usar a numeração para o carbono carbonílico, e seguir numerando os outros carbonos do anel em torno dele. - Com
fixo como o carbono da carbonila, as duplas devem ficar em e em conforme o nome “2,4-dieno”. - O carbono restante do anel é
; o nome indica “ -dimetil”, ou seja, em existem dois grupos ligados (gem-dimetil).
Resumo de posicionamento (sem desenhar ainda):
; duplas em
e
;
ligado a dois
.
Passo 3
Como construir a estrutura passo a passo (para você poder reproduzir à mão no tempo da prova):
- Desenhe um hexágono (seis vértices) para representar o anel ciclopentano — cada vértice será um carbono. Não escreva explicitamente “C” em todos os vértices numa fórmula esquelética; mas para entender, rotule mentalmente os vértices como
a no sentido horário ou anti-horário, começando pelo carbono da carbonila. - No vértice
coloque o grupo carbonila: ligue um oxigênio com dupla ligação, isto é . Escreveremos se quisermos explicitar. - Coloque as duplas: faça uma dupla entre
e e outra entre e . No esqueleto isso aparece como arestas com duas linhas nesses dois pares. - No vértice
desenhe duas ramificações curtas para fora do anel e coloque em cada uma — isso é o . Em notação curta você pode indicar “ ” ou desenhar dois traços terminando em “Me” (ou ). - Lembre: na fórmula esquelética os hidrogênios ligados a carbonos geralmente são omitidos — cada vértice é carbono e as valências (4) são completadas implicitamente.
Passo 4
Observações didáticas sobre por que o carbono da carbonila é
e não outro:
- Em compostos cíclicos com função carbonila, a carbonila tem prioridade para dar o menor número possível, porque as funções oxigenadas têm maior prioridade do que duplas simples na nomencaltura dos anéis. Isso garante o nome dado no enunciado.
- “
-dimetil” significa que ambos os substituintes metil estão no mesmo carbono (geminal), então esse carbono tem três ligações a carbonos: duas para os metil e duas para vizinhos no anel (uma das quais pode ser dupla dependendo de onde você numerou — aqui é saturado).
Passo 5
Vou agora traduzir tudo para uma representação em linhas (ASCII esquemático) que corresponde exatamente à estrutura. Na sua cabeça, pense no hexágono com o
(carbonila) embaixo e o
na posição inferior apontando para fora com os dois metils. A representação esquemática (onde cada vértice é um carbono e as duplas são mostradas por “=”) é a seguinte e corresponde à fórmula esquelética pedida:
Expliquei cada símbolo:
indica a cetona no carbono
;
e
são as duplas;
mostra os dois metil ligados ao carbono
.
Passo 6
Dicas rápidas para a prova (prático e encorajador):
- Se tiver que desenhar rápido, desenhe o hexágono, marque o
com “=O”, desenhe duas duplas separadas por um carbono (para obter 2,4-dieno) e coloque dois traços e “ ” no vértice oposto para os metils geminais. - Confie no procedimento: colocar a carbonila em
, depois as duplas conforme os números e finalmente os substituintes. Você já fez o mais difícil — entender a ordem de prioridade e a numeração.