Explique por que aminas se comportam como bases de Bronsted frente à agua e amidas, não.

Passo 1

O enunciado pergunta por que as aminas se comportam como bases de Br\o{}nsted frente acuteagua, enquanto as amidas não o fazem. O conte\u00fado envolve \u00e1cidos e bases de Br\o{}nsted, disponibilidade do par de el\u00e9trons da amina ou amida e efeito de resson^ancia.

Passo 2

Uma amina gen’erica tem a f’ormula RNH2 (ou R2NH, R3N) e apresenta um par de el’etrons n~ao ligantes bem localizado no nitrog^enio. Esse par est’a livre para captar um pr’oton. Em acuteagua, a rea\c{c}~ao de protona\c{c}~ao `e
RNH2 + H2O <=ftharpoons RNH3^+ + OH^-
Como o par de el’etrons do nitrog^enio fica totalmente dispon’ivel, a constante de base Kb dessa rea\c{c}~ao 'e suficientemente alta, e o p Ka do c’ation RNH3^+ fica em torno de 9 a 11. Logo, a rea\c{c}~ao caminha para a direita em grau apreci’avel, caracterizando a amina como base de Br\o{}nsted em meio aquoso.

Passo 3

Já a amida tem a fórmula geral RCONH2. O par de elétrons do nitrogênio está conjugado com o grupo carbonila, ou seja, participa de ressonância. Uma forma de representar essa ressonância é:
R!-!C(=O)!-!NH2;long<=ftrightarrow;R!-!C(-O^-)=NH2^+
Nessa segunda forma, parte da densidade eletrônica do nitrogênio migra para o oxigênio, estabilizando o sistema. Como consequência, sobra muito menos densidade no nitrogênio para aceitar próton.

Passo 4

Devido a essa delocaliza\c{c}~ao, a constante de base Kb de protona\c{c}~ao da amida 'e extremamente baixa e o p Ka de seu conjugado 'acido (o 'ion RCONH3^+) fica pr’oximo de zero ou mesmo negativo. Em acuteagua, a rea\c{c}~ao
RCONH2 + H2O <=ftharpoons RCONH3^+ + OH^-
fica fortemente deslocada para a esquerda, isto 'e, praticamente n~ao h’a protona\c{c}~ao. Portanto, as amidas n~ao se comportam como bases de Br\o{}nsted em acuteagua.

Resposta

Amina: par de el’etrons no N livre to protona-se em acuteagua (p Ka do conjugado approx 9 11).
Amida: par de el’etrons no N delocalizado na carbonila por resson^ancia to n~ao protona-se em acuteagua (p Ka do conjugado <=sssim 0).

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