Explique por que aminas se comportam como bases de Bronsted frente à agua e amidas, não.
Passo 1
O enunciado pergunta por que as aminas se comportam como bases de Br\o{}nsted frente
gua, enquanto as amidas não o fazem. O conte\u00fado envolve \u00e1cidos e bases de Br\o{}nsted, disponibilidade do par de el\u00e9trons da amina ou amida e efeito de resson^ancia.
Passo 2
Uma amina gen’erica tem a f’ormula
(ou
,
) e apresenta um par de el’etrons n~ao ligantes bem localizado no nitrog^enio. Esse par est’a livre para captar um pr’oton. Em
gua, a rea\c{c}~ao de protona\c{c}~ao `e
Como o par de el’etrons do nitrog^enio fica totalmente dispon’ivel, a constante de base
dessa rea\c{c}~ao 'e suficientemente alta, e o p
do c’ation
fica em torno de
a
. Logo, a rea\c{c}~ao caminha para a direita em grau apreci’avel, caracterizando a amina como base de Br\o{}nsted em meio aquoso.
Passo 3
Já a amida tem a fórmula geral
. O par de elétrons do nitrogênio está conjugado com o grupo carbonila, ou seja, participa de ressonância. Uma forma de representar essa ressonância é:
Nessa segunda forma, parte da densidade eletrônica do nitrogênio migra para o oxigênio, estabilizando o sistema. Como consequência, sobra muito menos densidade no nitrogênio para aceitar próton.
Passo 4
Devido a essa delocaliza\c{c}~ao, a constante de base
de protona\c{c}~ao da amida 'e extremamente baixa e o p
de seu conjugado 'acido (o 'ion
) fica pr’oximo de zero ou mesmo negativo. Em
gua, a rea\c{c}~ao
fica fortemente deslocada para a esquerda, isto 'e, praticamente n~ao h’a protona\c{c}~ao. Portanto, as amidas n~ao se comportam como bases de Br\o{}nsted em
gua.
Resposta
Amina: par de el’etrons no N livre
protona-se em
gua (p
do conjugado
–
).
Amida: par de el’etrons no N delocalizado na carbonila por resson^ancia n~ao protona-se em
gua (p
do conjugado
).
Amida: par de el’etrons no N delocalizado na carbonila por resson^ancia