Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
(
)-but-1-eno
(
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o nome “
-but-1-eno” está incorreto. O conteúdo aqui é nomenclatura IUPAC de alquenos e a aplicabilidade dos descritores geométricos
— que dependem das regras de prioridade CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
Passo 2
Segundo as regras CIP, para que haja isomeria geométrica
cada carbono da dupla ligação deve ter dois substituintes diferentes entre si. Se em qualquer um dos carbonos da dupla ligação os dois grupos ligados forem idênticos, não há como definir prioridades distintas e, portanto, não existe isomeria
.
Passo 3
No “but-1-eno” a dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2, e o carbono 1 é um grupo metileno
com dois hidrogênios idênticos. Como esse carbono tem os dois substituintes iguais, não há isomeria geométrica possível. Logo, o uso de “
” é inválido para o but-1-eno.
Passo 4
Se o objetivo fosse nomear um buteno que de fato apresente isomeria
, teria de ser o but-2-eno (dupla ligação entre os carbonos 2 e 3), cujos substituintes em cada carbono da dupla são diferentes. Nesse caso, o nome correto do isômero em que os maiores grupos estão do mesmo lado seria
-but-2-eno.
Resposta
O nome “
-but-1-eno” está errado porque no but-1-eno não existe isomeria
(um carbono da dupla tem dois hidrogênios idênticos).
Se quisesse um composto com isomeria , o nome correto seria
-but-2-eno.
Se quisesse um composto com isomeria