Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
6-clorocicloexeno
6-clorocicloexeno
Passo 1
O enunciado pede para mostrar por que o nome 6-clorocicloexeno está incorreto. O conteúdo aqui é a nomenclatura IUPAC de cicloalcenos (hidrocarbonetos cíclicos com dupla ligação) e precisamos aplicar duas regras principais: (a) escolha do prefixo correto para o número de carbonos do anel e (b) numeração que atribua ao substituinte o menor locante.
Passo 2
Verificando o hidrocarboneto principal:
O radical “cicloexeno” está errado, pois a forma “hex” indica seis carbonos. O nome correto do anel com seis carbonos e uma dupla ligação é ciclohex-1-eno (ou simplesmente ciclohexeno, já que o “1” é implícito na classe dos cicloalcenos).
O radical “cicloexeno” está errado, pois a forma “hex” indica seis carbonos. O nome correto do anel com seis carbonos e uma dupla ligação é ciclohex-1-eno (ou simplesmente ciclohexeno, já que o “1” é implícito na classe dos cicloalcenos).
Passo 3
Aplicando as regras de numeração para cicloalcenos:
– Os carbonos da dupla ligação recebem sempre os locantes e
.
– A numeração deve seguir no sentido que dê ao substituinte o menor número possível.
– Os carbonos da dupla ligação recebem sempre os locantes
– A numeração deve seguir no sentido que dê ao substituinte o menor número possível.
Se assumirmos a dupla entre
e
, o cloro cai no carbono que pode ser numerado como
ou como
, dependendo do sentido. O menor valor é
, não
.
Passo 4
Construindo o nome correto:
– Hidrocarboneto principal: ciclohex-1-eno
– Substituinte cloro no carbono
– Hidrocarboneto principal: ciclohex-1-eno
– Substituinte cloro no carbono
Isso gera o nome
-clorociclohex-
-eno.
Resposta
O nome “6-clorocicloexeno” falha em dois pontos:
- Usa “cicloexeno” em vez de “ciclohex-1-eno” (o anel tem seis carbonos).
- Adota o locante
para o cloro, quando a numeração deve dar o menor número possível ( ).
O nome IUPAC correto é
-clorociclohex-
-eno.