Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
cis-2-metilpent-3-eno
cis-2-metilpent-3-eno
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o nome cis-
-metilpent-
-eno está incorreto segundo as regras IUPAC de nomenclatura de alcenos. Vamos precisar aplicar:
- Regra do menor locante para a dupla ligação,
- Regras de numeração dos substituintes,
- Uso correto do descriptor de estereoquímica (cis/trans vs E/Z).
Passo 2
A cadeia principal deve ser numerada de modo que a dupla ligação receba o menor número possível. Em “pent-
-eno” a ligação dupla ficaria entre C
e C
, mas se numerarmos de outra ponta ela ficaria entre C
e C
, isto é, em pent-
-eno. Como
<
, o nome deve usar pent-
-eno, não pent-
-eno.
Passo 3
Após redefinir a cadeia como pent-
-eno, o substituinte metil fica em C
, logo é
-metilpent-
-eno.
Quanto à estereoquímica, cada carbono da dupla tem um H e um radical (metil em C ; etil em C
), o que permite usar cis/trans. Mas, segundo CIP, o descriptor oficial para alcenos não simétricos é E/Z. Aqui os grupos de maior prioridade (C
em C
e
em C
) estão do mesmo lado da ligação dupla
configuração Z.
Quanto à estereoquímica, cada carbono da dupla tem um H e um radical (metil em C
Passo 4
Montando tudo numa só linha, o estereo-descriptor precede o nome, o local da dupla é
, e o metil também em
. Assim o nome IUPAC correto é
(Z)- -metilpent-
-eno
(Z)-
Resposta
O nome IUPAC correto é (Z)-
-metilpent-
-eno.