Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
d) 6-clorocicloexeno

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que “6-clorocicloexeno” está errado.
Conteúdo: nomenclatura IUPAC de hidrocarbonetos cíclicos insaturados (cicloalcenos) e substituintes.
O que vamos precisar:
  1. Saber que, em cicloalcenos, o duplo enlace recebe os menores números possíveis (1 e 2).
  2. Depois numerar os substituintes de forma a ter os menores números possíveis.

Passo 2

Antes de tudo, identifiquemos o esqueleto: “cicloexeno” na verdade é ciclohex-1-eno (seis carbonos no anel e um duplo enlace).
Segundo a regra IUPAC, o duplo enlace tem prioridade de numeração. Isso significa:
  • Um dos carbonos do C=C vira C-1 e o outro C-2.
  • NÃO numeramos a partir de um substituinte, e sim para dar o menor número ao duplo enlace.

Passo 3

Agora, depois de fixar o duplo enlace como 1–2, vamos colocar o cloro.
Num anel de 6 carbonos:
  • C-1 e C-2 já estão usados pelo duplo enlace.
  • Contando no sentido que dê o menor número possível ao cloro, ele cai no carbono 3 (e não no 6, porque numerar até 6 daria um número maior).
Se você numerasse o anel de maneira que o cloro ficasse em “6”, estaria dando números maiores ao substituinte sem necessidade — e isso fere a regra de menor sequência numérica.

Resposta

O nome correto é 3-clorociclohex-1-eno.

Exercícios relacionados