Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
d) 6-clorocicloexeno
d) 6-clorocicloexeno
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que “6-clorocicloexeno” está errado.
Conteúdo: nomenclatura IUPAC de hidrocarbonetos cíclicos insaturados (cicloalcenos) e substituintes.
O que vamos precisar:
Conteúdo: nomenclatura IUPAC de hidrocarbonetos cíclicos insaturados (cicloalcenos) e substituintes.
O que vamos precisar:
- Saber que, em cicloalcenos, o duplo enlace recebe os menores números possíveis (1 e 2).
- Depois numerar os substituintes de forma a ter os menores números possíveis.
Passo 2
Antes de tudo, identifiquemos o esqueleto: “cicloexeno” na verdade é ciclohex-1-eno (seis carbonos no anel e um duplo enlace).
Segundo a regra IUPAC, o duplo enlace tem prioridade de numeração. Isso significa:
Segundo a regra IUPAC, o duplo enlace tem prioridade de numeração. Isso significa:
- Um dos carbonos do C=C vira C-1 e o outro C-2.
- NÃO numeramos a partir de um substituinte, e sim para dar o menor número ao duplo enlace.
Passo 3
Agora, depois de fixar o duplo enlace como 1–2, vamos colocar o cloro.
Num anel de 6 carbonos:
Num anel de 6 carbonos:
- C-1 e C-2 já estão usados pelo duplo enlace.
- Contando no sentido que dê o menor número possível ao cloro, ele cai no carbono 3 (e não no 6, porque numerar até 6 daria um número maior).
Se você numerasse o anel de maneira que o cloro ficasse em “6”, estaria dando números maiores ao substituinte sem necessidade — e isso fere a regra de menor sequência numérica.
Resposta
O nome correto é 3-clorociclohex-1-eno.