Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
e) (
-ciclopropeno
e) (
Passo 1
Beleza, o enunciado quer saber por que “(E)-ciclopropeno” é um nome incorreto segundo a nomenclatura IUPAC.
Conteúdo: isomeria geométrica (E/Z) em alcenos cíclicos e regras de prioridade CIP.
Vamos precisar entender:
Conteúdo: isomeria geométrica (E/Z) em alcenos cíclicos e regras de prioridade CIP.
Vamos precisar entender:
- Como se determina E ou Z num duplo-ligação (regra CIP).
- O que acontece em anéis muito pequenos, tipo ciclopropeno.
Passo 2
Teoria básica de E/Z e regra CIP
– Numa dupla ligação C=C, cada C tem dois substituintes. A gente compara a prioridade deles pelo critério de Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
– Numa dupla ligação C=C, cada C tem dois substituintes. A gente compara a prioridade deles pelo critério de Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
- Primeiro olha o átomo diretamente ligado (ordem decrescente de número atômico).
- Se empatar, olha os átomos ligados a esses átomos, e por aí vai.
– Depois de achar o substituinte de maior prioridade em cada lado da dupla, se eles estiverem do mesmo lado do plano da dupla é Z (de zusammen, junto). Se estiverem em lados opostos, é E (de entgegen, oposto).
Passo 3
Aplicando ao ciclopropeno
A molécula de ciclopropeno é um anel de três carbonos com uma dupla entre C1 e C2, assim:
A molécula de ciclopropeno é um anel de três carbonos com uma dupla entre C1 e C2, assim:
Em cada carbono da dupla (C1 e C2), os dois substituintes fora da ligação dupla são:
- Um hidrogênio (H)
- O carbono C3 (o terceiro vértice do anel)
Passo 4
Por que “(E)-” não faz sentido aqui
- No C1: substituinte de maior prioridade é C3 (maior que H).
- No C2: idem, maior prioridade é C3 (mesmo grupo!).
- Esses dois grupos C3 estão inevitavelmente do mesmo lado do plano da dupla — porque formam o anel de 3 membros.
- Logo, a única disposição possível é “cis” (Z). Não existe disposição trans (E) num anel tão pequeno, seria impossível esticar a molécula.
Além disso, na prática de IUPAC para cicloalcenos de até 7 carbonos não se emprega E/Z: já se assume cis-dupla, então nem se coloca “cis”.
Resposta
O nome correto é simplesmente
ciclopropeno
pois não existe isômero “trans” (E) e não se usa o descriptor E/Z em anéis tão pequenos.
ciclopropeno
pois não existe isômero “trans” (E) e não se usa o descriptor E/Z em anéis tão pequenos.