Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
e) ( E-ciclopropeno

Passo 1

Beleza, o enunciado quer saber por que “(E)-ciclopropeno” é um nome incorreto segundo a nomenclatura IUPAC.
Conteúdo: isomeria geométrica (E/Z) em alcenos cíclicos e regras de prioridade CIP.
Vamos precisar entender:
  1. Como se determina E ou Z num duplo-ligação (regra CIP).
  2. O que acontece em anéis muito pequenos, tipo ciclopropeno.

Passo 2

Teoria básica de E/Z e regra CIP
– Numa dupla ligação C=C, cada C tem dois substituintes. A gente compara a prioridade deles pelo critério de Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
  1. Primeiro olha o átomo diretamente ligado (ordem decrescente de número atômico).
  2. Se empatar, olha os átomos ligados a esses átomos, e por aí vai.
    – Depois de achar o substituinte de maior prioridade em cada lado da dupla, se eles estiverem do mesmo lado do plano da dupla é Z (de zusammen, junto). Se estiverem em lados opostos, é E (de entgegen, oposto).

Passo 3

Aplicando ao ciclopropeno
A molécula de ciclopropeno é um anel de três carbonos com uma dupla entre C1 e C2, assim:
c C1 = C2 backslash / C3
Em cada carbono da dupla (C1 e C2), os dois substituintes fora da ligação dupla são:
  • Um hidrogênio (H)
  • O carbono C3 (o terceiro vértice do anel)

Passo 4

Por que “(E)-” não faz sentido aqui
  1. No C1: substituinte de maior prioridade é C3 (maior que H).
  2. No C2: idem, maior prioridade é C3 (mesmo grupo!).
  3. Esses dois grupos C3 estão inevitavelmente do mesmo lado do plano da dupla — porque formam o anel de 3 membros.
  4. Logo, a única disposição possível é “cis” (Z). Não existe disposição trans (E) num anel tão pequeno, seria impossível esticar a molécula.
Além disso, na prática de IUPAC para cicloalcenos de até 7 carbonos não se emprega E/Z: já se assume cis-dupla, então nem se coloca “cis”.

Resposta

O nome correto é simplesmente
ciclopropeno
pois não existe isômero “trans” (E) e não se usa o descriptor E/Z em anéis tão pequenos.

Exercícios relacionados