Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
3-metil-4-etilcicloexeno
3-metil-4-etilcicloexeno
Passo 1
O enunciado nos dá o nome “
-metil-
-etilcicloexeno” e pede para explicar por que ele está incorreto segundo as regras de nomenclatura IUPAC de ciclanos insaturados. Vamos precisar:
Identificar o hidrocarboneto principal (a cadeia e a insaturação).
Determinar a numeração correta do anel (prioridade ao duplo-ligação e depois à combinação mais baixa de localizadores).
Aplicar a regra alfabética dos substituintes.
Passo 2
Primeiro, o grupo funcional principal é a dupla-ligação, logo o nome do anel é ciclox-
-eno (ou, em português, “ciclohex-
-eno”). No nome dado faltou indicar o localizador da dupla-ligação: sempre se deve escrever “-
-eno” para mostrar que a insaturação começa no carbono
.
Em ciclanos insaturados, numeramos o anel começando por um carbono da dupla-ligação (como
), passando pelo outro (como
) e continuando no sentido que dê a menor combinação de números para os substituintes.
No nosso caso, ao numerar assim, os grupos metil e etil ficam nos carbonos e
, o que coincide com “
” e “
” no nome dado. Logo, a localização “
” está correta.
No nosso caso, ao numerar assim, os grupos metil e etil ficam nos carbonos
Passo 3
Contudo, a ordem de citação dos substituintes deve seguir a ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos). Como “etil” inicia com E e “metil” com M, deve-se escrever primeiro etil e depois metil. O nome dado inverteu essa ordem.
Passo 4
Resumindo, os erros são:
. Falta do localizador da dupla-ligação “
” em ciclohex-
-eno.
. Ordem alfabética trocada: deve vir “etil” antes de “metil”.
Resposta
O nome correto é
-etil-
-metilciclohex-
-eno.
Os erros do nome original são a omissão de “ ” para o duplo-ligação e a inversão da ordem alfabética dos substituintes.
Os erros do nome original são a omissão de “