Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
a) 2-metilciclopenteno
b) cis-2-metilpent-3-eno
d) 6-clorocicloexeno
e) (E)-ciclopropeno
a) 2-metilciclopenteno
b) cis-2-metilpent-3-eno
d) 6-clorocicloexeno
e) (E)-ciclopropeno
Passo 1
O enunciado pede que a gente identifique o que há de errado em cada um dos nomes abaixo, à luz das regras IUPAC de nomenclatura de alquenos e cicloalquenos. Para isso vamos usar três regras principais:
- Na numeração da cadeia insaturada, o duplo vínculo deve receber o menor locante possível.
- Em cicloalquenos monoinsaturados, o carbono de partida da numeração é sempre um carbono da dupla ligação (e aí podemos omitir o “1” do sufixo “-eno” se não houver ambiguidade, mas se houver substituinte devemos indicar a posição).
- Para estereoquímica de alcenos usa-se E/Z sempre que os quatro grupos ligados aos carbonos da dupla ligação forem distintos ou houver possibilidade de ambiguidade com cis/trans.
Passo 2
a)
-metilciclopenteno
Erro: faltou indicar a posição da dupla ligação. Em cicloalquenos com substituinte é obrigatório explicitar “ -eno”. O nome correto, numerando a partir de um carbono da dupla ligação de modo que o metil fique em 2, é
ciclopent- -eno com metil em
-metilciclopent-
-eno.
Erro: faltou indicar a posição da dupla ligação. Em cicloalquenos com substituinte é obrigatório explicitar “
ciclopent-
Passo 3
b) cis-
-metilpent-
-eno
Erro duplo:
Erro duplo:
- A dupla ligação recebeu locante 3, mas se numerarmos a cadeia pentênica de forma a dar à insaturação o menor número possível, ela fica em 2 e não em 3.
- Como há grupos diferentes em cada carbono da dupla, o sistema cis/trans é insuficiente ou ambíguo: deve-se usar E/Z.
Ao numerar de trás para frente obtemos substituinte em 4 e dupla em 2, e determinamos (Z) se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado. Assim, o nome correto é-4-metilpent-2-eno.
Passo 4
d)
-clorocicloexeno
Erro: em ciclohexenos o duplo vínculo fica implicitamente em 1–2, e a numeração começa em um carbono da dupla. Logo, “6-cloro” é equivalente a “2-cloro” e não é o mais baixo. Deve-se numerar de modo que a dupla seja 1–2 e o cloro receba o menor número possível, isto é 3. Além disso, com substituinte é bom explicitar “ -eno”. O nome correto é 3-clorocicl ohex-1-eno.
Erro: em ciclohexenos o duplo vínculo fica implicitamente em 1–2, e a numeração começa em um carbono da dupla. Logo, “6-cloro” é equivalente a “2-cloro” e não é o mais baixo. Deve-se numerar de modo que a dupla seja 1–2 e o cloro receba o menor número possível, isto é 3. Além disso, com substituinte é bom explicitar “
Passo 5
e) (E)-ciclopropeno
Erro: não existe isomeria E/Z (nem cis/trans) em ciclopropeno porque o anel de três membros é tão rígido que não há como ter grupos “trans” numa dupla interna, nem há quatro grupos distintos para estabelecer prioridade CIP. Logo, o estereodescritor é inválido. O nome correto, sem esteroquímica, é simplesmente ciclopropeno.
Erro: não existe isomeria E/Z (nem cis/trans) em ciclopropeno porque o anel de três membros é tão rígido que não há como ter grupos “trans” numa dupla interna, nem há quatro grupos distintos para estabelecer prioridade CIP. Logo, o estereodescritor é inválido. O nome correto, sem esteroquímica, é simplesmente ciclopropeno.
Resposta
a) Faltou o locante da dupla ligação: o nome deve ser 2-metilciclopent-1-eno.
b) Numeração e estereoquímica erradas: deve ser -4-metilpent-2-eno.
d) Locante do cloro mal atribuído; o correto é 3-clorocicl ohex-1-eno.
e) Não há isomeria E/Z em ciclopropeno; chama-se apenas ciclopropeno.
b) Numeração e estereoquímica erradas: deve ser
d) Locante do cloro mal atribuído; o correto é 3-clorocicl ohex-1-eno.
e) Não há isomeria E/Z em ciclopropeno; chama-se apenas ciclopropeno.