O 2,2,4-trimetilpentano, acrescentado à gasolina para melhorar suas propriedades, é preparado a partir do 2-metilpropeno. Mostre todas as etapas da síntese desse alcano. Escreva o mecanismo para a etapa de dimerização, apresentando as fórmulas dos dois alquenos isoméricos formados.

Passo 1

O enunciado pede a síntese do alcano 2,2,4-trimetilpentano (o “iso-octano”) a partir do 2-metilpropeno. O conteúdo aqui é reação eletrofílica catiônica (dimerização de alqueno em meio ácido) seguida de hidrogenação catalítica. Vamos mostrar o mecanismo da dimerização, indicando os dois alquenos isoméricos formados, e em seguida a etapa de hidrogenação que leva ao alcano alvo.

Passo 2

Protonação do 2-metilpropeno gera um cátion tert-butílico. Em meio ácido forte (por ex. H_{2}S O_{4}), o π do alqueno capta H^{+}: \mathrm{H_2C=C(CH_3)_2 + H^+ \longrightarrow (CH_3)_3C^+}

Passo 3

O cátion (CH_3)_3C^+ ataca uma segunda molécula de 2-metilpropeno, formando um carbocátion maior, que ao se desprotonar dá dois alquenos isoméricos: \mathrm{(CH_3)_3C^+ + H_2C=C(CH_3)_2 \longrightarrow (CH_3)_3C-CH_2-C^+(CH_3)_2}
Desprotonação desse íon gera:
— 2,2,4-trimetilpent-1-eno \mathrm{CH_2=C(CH_3)-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3}
— 2,2,4-trimetilpent-2-eno \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}

Passo 4

Hidrogenação catalítica dos dois alquenos sobre Pt (ou Ni) em excesso de H_{2} produz o alcano totalmente saturado: \mathrm{CH_2=C(CH_3)-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3 \;\xrightarrow{H_2/Pt}\; CH_3- C(CH_3)_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3} \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2=CH-CH(CH_3)-CH_3 \;\xrightarrow{H_2/Pt}\; CH_3- C(CH_3)_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}

Resposta

A síntese é feita por dimerização catiônica do 2-metilpropeno em meio ácido, produzindo os alquenos 2,2,4-trimetilpent-1-eno e 2,2,4-trimetilpent-2-eno, seguidos de hidrogenação catalítica para dar 2,2,4-trimetilpentano.

Exercícios relacionados