O 2,2,4-trimetilpentano, acrescentado à gasolina para melhorar suas propriedades, é preparado a partir do 2-metilpropeno. Mostre todas as etapas da síntese desse alcano. Escreva o mecanismo para a etapa de dimerização, apresentando as fórmulas dos dois alquenos isoméricos formados.
Passo 1
O enunciado pede a síntese do alcano 2,2,4-trimetilpentano (o “iso-octano”) a partir do 2-metilpropeno. O conteúdo aqui é reação eletrofílica catiônica (dimerização de alqueno em meio ácido) seguida de hidrogenação catalítica. Vamos mostrar o mecanismo da dimerização, indicando os dois alquenos isoméricos formados, e em seguida a etapa de hidrogenação que leva ao alcano alvo.
Passo 2
Protonação do 2-metilpropeno gera um cátion tert-butílico. Em meio ácido forte (por ex.
S
), o π do alqueno capta
:
Passo 3
O cátion
ataca uma segunda molécula de 2-metilpropeno, formando um carbocátion maior, que ao se desprotonar dá dois alquenos isoméricos:
Desprotonação desse íon gera:
— 2,2,4-trimetilpent-1-eno
— 2,2,4-trimetilpent-2-eno
Desprotonação desse íon gera:
— 2,2,4-trimetilpent-1-eno
— 2,2,4-trimetilpent-2-eno
Passo 4
Hidrogenação catalítica dos dois alquenos sobre Pt (ou Ni) em excesso de
produz o alcano totalmente saturado:
Resposta
A síntese é feita por dimerização catiônica do 2-metilpropeno em meio ácido, produzindo os alquenos 2,2,4-trimetilpent-1-eno e 2,2,4-trimetilpent-2-eno, seguidos de hidrogenação catalítica para dar 2,2,4-trimetilpentano.