Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:
compostos de fórmula molecular
cujos nomes terminem em hexeno
compostos de fórmula molecular
Passo 1
O enunciado pede as fórmulas estruturais de todos os compostos de fórmula molecular
cujos nomes terminem em “hexeno”. Isso significa que são alcanos de seis carbonos com uma dupla ligação (um alceno). Para resolver, precisamos:
- Determinar em quais posições do esqueleto de seis carbonos a dupla ligação pode estar (isomeria de posição).
- Para dupla ligação interna, considerar a isomeria geométrica (E/Z).
Passo 2
Num esqueleto linear de seis carbonos numerados de 1 a 6, a dupla ligação pode aparecer entre
- C1–C
-hexeno - C2–C
-hexeno - C3–C
-hexeno
As posições C4–C5 e C5–C6 são equivalentes a C2–C3 e C1–C2, respectivamente, quando numeramos de trás para frente, logo não geram isômeros novos.
Passo 3
Para 1-hexeno não há isomeria geométrica porque a dupla ligação está no carbono terminal. Sua fórmula condensada é
Passo 4
Para 2-hexeno há isômeros E e Z, pois em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes. A fórmula condensada, comum aos dois, é
e distinguimos:
e distinguimos:
- (E)-2-hexeno: os grupos de maior prioridade (segundo regras CIP) ficam em lados opostos da dupla.
- (Z)-2-hexeno: esses mesmos grupos ficam do mesmo lado.
Passo 5
Para 3-hexeno também há isomeria E/Z. A fórmula condensada é
e definimos analogamente (E)-3-hexeno e (Z)-3-hexeno conforme a posição relativa dos substituintes.
e definimos analogamente (E)-3-hexeno e (Z)-3-hexeno conforme a posição relativa dos substituintes.
Resposta
- 1-hexeno:
- (E)-2-hexeno:
- (Z)-2-hexeno:
- (E)-3-hexeno:
- (Z)-3-hexeno: