Explique a diferença de estabilidade entre os seguintes intermediários:
carbocátion benzila e carbocátion vinila
carbocátion benzila e carbocátion vinila
Passo 1
Beleza, a questão está pedindo para a gente comparar a estabilidade de dois carbocátions: o benzila e o vinila. Isso cai em química orgânica, mais especificamente em entender como a ressonância, hibridização e hiperconjugação afetam o quão “feliz” cada íon fica com a sua carga positiva. Para resolver, vamos precisar lembrar:
- O que é um carbocátion (definição básica).
- Como a ressonância ajuda a distribuir carga.
- Como a hibridização afeta a estabilidade.
- O conceito de hiperconjugação.
Passo 2
Primeiro, o que é um carbocátion?
- É um carbono que perdeu um par de elétrons, carregando carga +.
- Tem um orbital p vazio onde os elétrons poderiam ficar.
Teoria envolvida:
a) Ressonância – se esse p vazio se sobrepõe a sistemas π (como anéis aromáticos), a carga pode “andar” por várias estruturas de ressonância, diminuindo a densidade de carga num só ponto.
b) Hibridização – quanto mais caráter s no orbital, mais o elétron é puxado pra perto do núcleo, e ficar com carga + num átomo “mais s” dá menos estabilidade (por ser mais eletronegativo).
c) Hiperconjugação – doadores de elétrons via ligações C–H adjacentes ao carbocátion ajudam a espalhar a carga.
Passo 3
Olha o carbocátion benzila:
Fórmula: , onde Ph = anel fenila.
Fórmula:
- Ressonância: o orbital p vazio do
se alinha com o sistema π do anel, permitindo várias estruturas de ressonância como
– estrutura com carga no carbono 1 do anel,
– estrutura com carga no carbono 2,
– estrutura com carga no carbono 4, etc.
Isso espalha a carga por todo o anel e diminui a energia do íon. - Hiperconjugação: cada H do
e os substituintes do anel ajudam um pouquinho a doar densidade eletrônica. - Hibridização do carbono carregado: é
, com 33% de caráter s – não é o pior caso.
Passo 4
Agora, o carbocátion vinila:
Fórmula: .
Fórmula:
- Não tem ressonância com nada: o p vazio está no carbono que já faz parte da dupla ligação, mas não há anel ou grupo π extra para “pegar” essa carga.
- Hiperconjugação = praticamente zero, porque só há H e outro carbono sp² que não doa bem.
- Hibridização do carbono carregado: é
, com 50% de caráter s – quanto mais s, mais caráter eletronegativo, e pior aceitar carga +.
Passo 5
Comparando lado a lado:
- Benzila ganha muita estabilidade por ressonância e um pouco de hiperconjugação;
- Vinila não tem ressonância, quase sem hiperconjugação e ainda é mais “s” (sp), então segura a carga + num átomo mais eletronegativo.
Resposta
O carbocátion benzila (
) é muito mais estável que o carbocátion vinila (
) porque, no benzila, a carga positiva é espalhada pelo anel aromático (ressonância) e conta com hiperconjugação, enquanto no vinila não há ressonância extra, quase não há hiperconjugação e o centro carregado é
(50% s), o que torna a carga + mais instável.