Explique a diferença de estabilidade entre os seguintes intermediários:
carbocátion benzila e carbocátion vinila

Passo 1

Beleza, a questão está pedindo para a gente comparar a estabilidade de dois carbocátions: o benzila e o vinila. Isso cai em química orgânica, mais especificamente em entender como a ressonância, hibridização e hiperconjugação afetam o quão “feliz” cada íon fica com a sua carga positiva. Para resolver, vamos precisar lembrar:
  1. O que é um carbocátion (definição básica).
  2. Como a ressonância ajuda a distribuir carga.
  3. Como a hibridização afeta a estabilidade.
  4. O conceito de hiperconjugação.

Passo 2

Primeiro, o que é um carbocátion?
  • É um carbono que perdeu um par de elétrons, carregando carga +.
  • Tem um orbital p vazio onde os elétrons poderiam ficar.
    Teoria envolvida:
    a) Ressonância – se esse p vazio se sobrepõe a sistemas π (como anéis aromáticos), a carga pode “andar” por várias estruturas de ressonância, diminuindo a densidade de carga num só ponto.
    b) Hibridização – quanto mais caráter s no orbital, mais o elétron é puxado pra perto do núcleo, e ficar com carga + num átomo “mais s” dá menos estabilidade (por ser mais eletronegativo).
    c) Hiperconjugação – doadores de elétrons via ligações C–H adjacentes ao carbocátion ajudam a espalhar a carga.

Passo 3

Olha o carbocátion benzila:
Fórmula: Ph-CH2^+, onde Ph = anel fenila.
  1. Ressonância: o orbital p vazio do CH2^+ se alinha com o sistema π do anel, permitindo várias estruturas de ressonância como
    – estrutura com carga no carbono 1 do anel,
    – estrutura com carga no carbono 2,
    – estrutura com carga no carbono 4, etc.
    Isso espalha a carga por todo o anel e diminui a energia do íon.
  2. Hiperconjugação: cada H do CH2^+ e os substituintes do anel ajudam um pouquinho a doar densidade eletrônica.
  3. Hibridização do carbono carregado: é sp^2, com 33% de caráter s – não é o pior caso.

Passo 4

Agora, o carbocátion vinila:
Fórmula: CH2=CH^+.
  1. Não tem ressonância com nada: o p vazio está no carbono que já faz parte da dupla ligação, mas não há anel ou grupo π extra para “pegar” essa carga.
  2. Hiperconjugação = praticamente zero, porque só há H e outro carbono sp² que não doa bem.
  3. Hibridização do carbono carregado: é sp, com 50% de caráter s – quanto mais s, mais caráter eletronegativo, e pior aceitar carga +.

Passo 5

Comparando lado a lado:
  • Benzila ganha muita estabilidade por ressonância e um pouco de hiperconjugação;
  • Vinila não tem ressonância, quase sem hiperconjugação e ainda é mais “s” (sp), então segura a carga + num átomo mais eletronegativo.

Resposta

O carbocátion benzila ( Ph-CH2^+) é muito mais estável que o carbocátion vinila ( CH2=CH^+) porque, no benzila, a carga positiva é espalhada pelo anel aromático (ressonância) e conta com hiperconjugação, enquanto no vinila não há ressonância extra, quase não há hiperconjugação e o centro carregado é sp (50% s), o que torna a carga + mais instável.

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