Explique a diferença de estabilidade entre os seguintes intermediários:
carbocátion benzila terciário e carbocátion terciário

Passo 1

Resumo do enunciado: “A gente precisa explicar por que o carbocátion benzílico terciário é mais estável que o carbocátion terciário simples.”
Conteúdo da matéria: estabilidade de carbocátions (efeito indutivo, hiperconjugação e ressonância).
O que vamos precisar:
  • Definir o que é um carbocátion.
  • Entender hiperconjugação e efeito indutivo em carbocátions terciários.
  • Entender ressonância no carbocátion benzílico.

Passo 2

Primeiro, o que é um carbocátion?
É um íon positivo em que o átomo de carbono tem carga +1 e só seis elétrons ao redor (falta um par). A fórmula geral de um carbocátion terciário simples é:
(CH3)3C^+
Nesse caso, o carbono carregado (+) está ligado a três grupos metila.

Passo 3

Hiperconjugação e efeito indutivo no terciário simples
  1. Hiperconjugação: cada grupo –CH₃ ao redor do C⁺ pode “doar” densidade eletrônica por meio dos seus elétrons σ (das ligações C–H). Quanto mais grupos, mais hiperconjugação, mais estável.
  2. Efeito indutivo: os grupos alquila empurram (doam) elétrons pelo esqueleto, aliviando um pouco a carga positiva.
    No (CH3)3C^+ temos três grupos metila colaborando, o que já dá uma estabilidade boa.

Passo 4

Ressonância no carbocátion benzílico terciário
No carbocátion benzílico, o C⁺ fica ligado diretamente ao anel aromático. A estrutura típica (com dois metila e um fenila) é:
Ph!-!C^+(CH3)2
“Ph” é o anel fenil. A carga positiva no carbono benzo-adjacente pode ser espalhada pelo anel aromático por ressonância:
c Ph!-!C^+(CH3)2 ;<=ftharpoons; [,underset+!!carregado no anel,];<=ftharpoons;dots
Isso significa que a carga não fica concentrada só no carbono; ela “viaja” pra vários carbonos do anel.

Passo 5

Comparando as duas situações
  • (CH3)3C^+: estabilidade só por hiperconjugação e indutivo dos três metila.
  • Ph!-!C^+(CH3)2: além da hiperconjugação e do efeito indutivo dos metila, ainda rola ressonância com o anel fenílico.
    Logo, no benzílico terciário, a carga positiva é muito mais dispersa por ressonância + hiperconjugação, tornando-o bem mais estável que o simples terciário.

Resposta

O carbocátion benzílico terciário é mais estável porque, além da hiperconjugação e do efeito indutivo dos grupos metila, sua carga positiva é delocalizada no anel aromático por ressonância, o que não ocorre no carbocátion terciário simples.

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