Qual carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável?
ou
Passo 1
Tranquilo! O enunciado pede pra gente comparar a estabilidade de dois íons positivos (carbocátions) e dizer qual é mais estável. O conteúdo é estabilidade de carbocátions, que usa conceitos de ressonância e efeito indutivo. Vamos precisar:
- Desenhar as estruturas
- Revisar como ressonância e indução estabilizam (ou não) carga positiva
- Aplicar isso a cada íon
Passo 2
Antes de mais nada, vamos ver as estruturas:
-
-
(espécie protonada no oxigênio)
No primeiro caso, a carga positiva está num carbono que está logo ao lado de um oxigênio neutro com par de elétrons. No segundo, a carga positiva está no oxigênio (um oxônio).
Passo 3
Teoria básica:
- Ressonância (ou mesomeria): se um átomo vizinho tiver pares de elétrons, ele pode “doar” densidade para ajudar a espalhar a carga positiva.
- Efeito indutivo: átomos mais eletronegativos puxam elétrons; um oxigênio ligado a um carbono carregado atrai ou doa elétrons? Ele tem par de elétrons, mas também é muito eletronegativo.
- Carga em carbono costuma ser mais estável que carga em oxigênio, porque O quer elétrons, não carga positiva!
Passo 4
Analisando
:
- O oxigênio (O) tem um par de elétrons livres que pode “delocalizar” a carga positiva no carbono adjacente.
- A estrutura de ressonância simplificada é
mostrando que parte da carga fica “espalhada” entre O e C. Isso dá estabilidade extra.
Passo 5
Analisando
(oxônio):
- A carga positiva está no próprio oxigênio, que é bem eletronegativo e não gosta de ficar deficiente em elétrons.
- Não há ressonância que envolva outros átomos para aliviar essa carga, porque o oxigênio já está “sobrecarregado” de ligações.
- Em geral, oxônio é menos estável que um carbocátion estabilizado por ressonância.
Passo 6
Comparando:
- No primeiro, temos ressonância favorecendo a estabilidade do carbocátion adjacente ao O.
- No segundo, não há ressonância e ainda o O está “segurando” a carga ruim.
Resposta
O mais estável é
.