Qual carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável?
CH3 OCH2 stackrel+C H2 ou CH3 O^+ H2

Passo 1

Tranquilo! O enunciado pede pra gente comparar a estabilidade de dois íons positivos (carbocátions) e dizer qual é mais estável. O conteúdo é estabilidade de carbocátions, que usa conceitos de ressonância e efeito indutivo. Vamos precisar:
  • Desenhar as estruturas
  • Revisar como ressonância e indução estabilizam (ou não) carga positiva
  • Aplicar isso a cada íon

Passo 2

Antes de mais nada, vamos ver as estruturas:
  1. CH3OCH2!-!C^+H2
  2. CH3O^+H2 (espécie protonada no oxigênio)
No primeiro caso, a carga positiva está num carbono que está logo ao lado de um oxigênio neutro com par de elétrons. No segundo, a carga positiva está no oxigênio (um oxônio).

Passo 3

Teoria básica:
  • Ressonância (ou mesomeria): se um átomo vizinho tiver pares de elétrons, ele pode “doar” densidade para ajudar a espalhar a carga positiva.
  • Efeito indutivo: átomos mais eletronegativos puxam elétrons; um oxigênio ligado a um carbono carregado atrai ou doa elétrons? Ele tem par de elétrons, mas também é muito eletronegativo.
  • Carga em carbono costuma ser mais estável que carga em oxigênio, porque O quer elétrons, não carga positiva!

Passo 4

Analisando CH3OCH2!-!C^+H2:
  • O oxigênio (O) tem um par de elétrons livres que pode “delocalizar” a carga positiva no carbono adjacente.
  • A estrutura de ressonância simplificada é CH3O!-!CH2!-!C^+H2 long<=ftrightarrow CH3O^+!=!CH2!-!CH2Hmostrando que parte da carga fica “espalhada” entre O e C. Isso dá estabilidade extra.

Passo 5

Analisando CH3O^+H2 (oxônio):
  • A carga positiva está no próprio oxigênio, que é bem eletronegativo e não gosta de ficar deficiente em elétrons.
  • Não há ressonância que envolva outros átomos para aliviar essa carga, porque o oxigênio já está “sobrecarregado” de ligações.
  • Em geral, oxônio é menos estável que um carbocátion estabilizado por ressonância.

Passo 6

Comparando:
  • No primeiro, temos ressonância favorecendo a estabilidade do carbocátion adjacente ao O.
  • No segundo, não há ressonância e ainda o O está “segurando” a carga ruim.

Resposta

O mais estável é CH3OCH2!-!C^+H2.

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