Explique a diferença entre os mecanismos SN1 e SN2.

Passo 1

O enunciado pede para explicar as diferenças entre os mecanismos de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) e bimolecular (SN2). O conteúdo envolve cinética química (ordem de reação), o papel do substrato, do nucleófilo, do solvente e o comportamento estereoquímico durante a reação.

Passo 2

No mecanismo SN1 a etapa determinante de velocidade é a dissociação do substrato (por exemplo \mathrm{R-LG}) em carbocátion e grupo de saída. É uma reação em duas etapas:
  1. O grupo de saída se desprende, formando um carbocátion planar.
  2. O nucleófilo ataca esse carbocátion.
    A lei de velocidade depende apenas da concentração do substrato:
v = k[\mathrm{R-LG}]
Como há formação de carbocátion, substratos terciários são mais favoráveis e solventes próticos ajudam a estabilizar o íon intermediário. A configuração do centro quiral sofre racemização, pois o ataque ao carbocátion pode ocorrer de ambos os lados.

Passo 3

No mecanismo SN2 ocorre um ataque concertado de um único passo, em que o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída enquanto este se desprende. A lei de velocidade é bimolecular:
v = k[\mathrm{R-LG}][\mathrm{Nu}^-]
Aqui não há intermediário isolável. O ataque sempre ocorre por trás (backside attack), invertendo a configuração do centro quiral (inversão de Walden). Substratos primários ou metílicos são os mais reativos, nucleófilos fortes e solventes apróticos favorecem essa via.

Passo 4

Em resumo, as principais diferenças são:
– Cinética: SN1 é de primeira ordem v\propto[\text{substrato}], SN2 é de segunda ordem v\propto[\text{substrato}][\text{nucleófilo}]ó.
– Mecanismo: SN1 passa por carbocátion intermediário, SN2 é concertado sem intermediário isolável.
– Estereoquímica: SN1 gera racemato, SN2 produz inversão de configuração.
– Substrato: SN1 favorece terciário, SN2 favorece primário/metílico.
– Solvente e nucleófilo: SN1 prefere solventes próticos, SN2 prefere nucleófilos fortes em solventes apróticos.

Resposta

SN1 e SN2 diferem na ordem de reação (1ª vs. 2ª), na existência ou não de intermediário (carbocátion vs. reação concertada), no resultado estereoquímico (racemização vs. inversão) e nas condições ideais de substrato, nucleófilo e solvente.

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