Explique os efeitos que estabilizam um carbocátion, indicando também uma escala de estabilidade. Faça o mesmo para carbânion e radical de carbono.
Passo 1
Beleza, bora entender o que o exercício pede. Você tem que explicar os efeitos que estabilizam três espécies orgânicas de carbono: carbocátion (C⁺), carbânion (C⁻) e radical de carbono (C·). Além disso, tem que dar uma escala de estabilidade pra cada uma delas.
Conteúdo: química orgânica básica – vamos usar conceitos de efeito indutivo, ressonância, hiperconjugação e hibridização.
Conteúdo: química orgânica básica – vamos usar conceitos de efeito indutivo, ressonância, hiperconjugação e hibridização.
Passo 2
Carbocátion (C⁺)
- O que é? Um carbono com só seis elétrons na camada de valência, então é deficiente e “quer” elétrons.
- Efeitos de estabilização:
- Hiperconjugação: elétrons das ligações C–H vizinhas podem “espalhar” carga positiva. Quanto mais C–H adjacentes, mais hiperconjugação.
- Efeito indutivo (+I): grupos doadores de elétrons (como metila, –CH₃) empurram elétrons pelo σ-sistema, diminuindo a densidade de carga positiva.
- Ressonância: se o carbocátion estiver conjugado com duplas ligações ou anéis aromáticos, a carga se espalha por mais átomos.
- Escala típica de estabilidade (maior → menor):
E ainda:
Passo 3
Carbânion (C⁻)
- O que é? Um carbono com oito elétrons na valência (extra), fica carregado negativamente e quer doar elétrons.
- Efeitos de estabilização:
- Efeito indutivo (–I): grupos com alta eletronegatividade (como –F, –Cl, –CF₃) puxam densidade eletrônica, ajudando a “espalhar” a carga negativa.
- Ressonância: se o par de elétrons puder se delocalizar em duplas ligações ou carbonilas, a carga negativa se distribui.
- Hibridização: quanto maior o caráter s de orbital (sp > sp² > sp³), mais estável o par de elétrons (s="#">), pois elétrons em orbital mais próximo do núcleo são mais bem acomodados.
- Escala típica de estabilidade (maior → menor):
E em hibridização:
Passo 4
Radical de carbono (C·)
- O que é? Carbono com sete elétrons na valência, um elétron desemparelhado.
- Efeitos de estabilização:
- Hiperconjugação: elétrons de ligações C–H vizinhas podem interagir com o orbital semipreenchido, espalhando densidade.
- Ressonância: se o radical estiver conjugado, o radical se delocaliza.
- Efeito indutivo (+I ou –I): grupos doadores ajudam em radicais de tipo eletrofílico, grupos retiradores em radicais nucleofílicos (mas, na maioria dos radicais orgânicos, +I de metila dá estabilidade extra).
- Captodativo (quando há simultaneamente um grupo doador e um retirador conjugados ao radical, ele fica super estável).
- Escala típica de estabilidade:
Resposta
A estabilização de carbocátions vem principalmente de hiperconjugação, efeito indutivo doadores e ressonância, com ordem de estabilidade benzylico/allylico⁺ > 3°⁺ > 2°⁺ > 1°⁺ > metil⁺.
Para carbânions, invocamos indutivo retirador (–I), ressonância e maior caráter s (sp > sp² > sp³), ficando CH₃⁻ > 1°⁻ > 2°⁻ > 3°⁻.
E radicais se estabilizam por hiperconjugação e ressonância (e às vezes efeito captodativo), com allylico/benzylico· > 3°· > 2°· > 1°· > CH₃·.
Para carbânions, invocamos indutivo retirador (–I), ressonância e maior caráter s (sp > sp² > sp³), ficando CH₃⁻ > 1°⁻ > 2°⁻ > 3°⁻.
E radicais se estabilizam por hiperconjugação e ressonância (e às vezes efeito captodativo), com allylico/benzylico· > 3°· > 2°· > 1°· > CH₃·.