Explique por que o etanol \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}\right) é mais solúvel na água do que o etano \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{3}\right). Quais interações estes compostos fazem com a água? E como interagiriam com o detergente SDS (dodecil sulfato de sódio)?

Passo 1

O enunciado pede três coisas claras: (a) explicar por que o etanol \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} é mais solúvel em água do que o etano \mathrm{CH_{3}CH_{3}}; (b) dizer quais interações esses dois compostos fazem com a água; (c) explicar como cada um interagiria com o detergente SDS (dodecil sulfato de sódio).
Informações dadas que vou usar: fórmulas dos compostos \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (etanol), \mathrm{CH_{3}CH_{3}} (etano) e o detergente SDS cuja fórmula estrutural pode ser escrita como \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{11}OSO_{3}^{-}Na^{+}}.

Passo 2

Conceito básico: “Como se dissolve”.
  • Quando dizemos que algo se dissolve em água estamos falando de que as moléculas do soluto interagem favoravelmente com as moléculas de água, compensando a energia necessária para separar as moléculas umas das outras.
  • Regra prática (útil na prova): “semelhante dissolve semelhante”. Substâncias polares e capazes de formar ligações de hidrogénio tendem a se misturar bem com água (polares), enquanto apolares preferem ficar juntas e não se misturam bem com água.
    Vou usar essa ideia para comparar etanol e etano.

Passo 3

Tipos de interações intermoleculares relevantes (rápida aula):
  • Ligação de hidrogénio: é um caso especial de atração forte entre um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (ex.: O–H) e um par de elétrons em outro átomo eletronegativo (ex.: O de outra molécula). Representação simples: \mathrm{A\!-\!H\cdots B} com \cdots mostrando a ligação de hidrogénio. É mais forte que dipolo-dipolo comum.
  • Dipolo-dipolo: ocorre entre moléculas polares, onde há separação parcial de cargas ( \delta^+ e \delta^-).
  • Forças de London (dispersão): forças induzidas entre todas as moléculas, importantes principalmente para moléculas apolares; são fracas e dependem do tamanho/área de contato.

Passo 4

O que há no etanol \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} em termos de estrutura elétrica?
  • O grupo \mathrm{OH} tem o oxigénio mais eletronegativo que o hidrogénio, então no etanol o oxigénio carrega uma carga parcial negativa e o hidrogénio do grupo hidroxila leva carga parcial positiva: \mathrm{O}\\ \delta^{-}, \mathrm{H}\\ \delta^{+}. Escrevendo simbolicamente: \mathrm{CH_{3}CH_{2}\overset{\delta^-}{O}\!-\!\overset{\delta^+}{H}}.
  • Isso torna o etanol uma molécula polar e capaz de formar ligações de hidrogénio com água.

Passo 5

Como o etanol interage com a água — passo a passo e o porquê da alta solubilidade:
  1. Água tem muitos sítios para ligação de hidrogénio: cada molécula de água pode doar e aceitar ligações de hidrogénio ( \mathrm{H_{2}O}).
  2. O grupo \mathrm{OH} do etanol pode formar ligações de hidrogénio com moléculas de água tanto como doador quanto como aceitador: por exemplo
\mathrm{CH_{3}CH_{2}O\!-\!H \cdots O\!-\!H_{2}} \quad\text{ou}\quad \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}\cdots H\!-\!O\!H}
(usando \cdots para mostrar a ligação de hidrogénio).
3. Essas ligações H favorecem a mistura porque ao dissolver etanol a nova rede de interações etanol–água compensa (e geralmente supera) a energia gasta em separar moléculas de água e etanol puras.
4. Resultado prático: etanol é miscível em água em todas as proporções — ou seja, dissolve-se muito bem.

Passo 6

Como o etano \mathrm{CH_{3}CH_{3}} se comporta com água:
  1. Etano é apolar: não tem grupos com cargas parciais fortes, logo não forma ligações de hidrogénio com água.
  2. A interação etano–água se resume a forças de London (dispersão), que são fracas comparadas às ligações de hidrogénio.
  3. Ao tentar colocar etano na água, a água precisa reorganizar sua rede de ligações de hidrogénio ao redor do apolar — isso custa energia (torna-se desfavorável). Portanto etano tem solubilidade muito baixa em água (praticamente insolúvel em condições ordinárias).
    Conclusão: etanol >> etano em solubilidade por causa da capacidade do etanol de formar ligações de hidrogénio com água.

Passo 7

Breve explicação do detergente SDS ( \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{11}OSO_{3}^{-}Na^{+}}):
  • SDS é anfifílico: tem uma “cauda” longa apolar \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{11}-} (hidrofóbica) e uma “cabeça” polar/aniônica \mathrm{OSO_{3}^{-}} (hidrofílica) com contra-íon \mathrm{Na^{+}}.
  • Em solução aquosa, acima da concentração crítica de micelas (CMC), as moléculas de SDS se organizam formando micelas: as caudas apolares se agrupam no interior formando um núcleo hidrofóbico, e as cabeças iónicas ficam na superfície em contato com a água, estabilizadas por interação com água e íons.

Passo 8

Como o etano interage com micelas de SDS:
  1. Etano é apolar, então prefere ambiente apolar.
  2. Em solução com SDS (e micelas formadas), o etano tende a entrar e ficar no núcleo hidrofóbico da micela, onde as caudas \mathrm{(CH_{2})_{11}} oferecem um ambiente favorável.
  3. A estabilização é por interações de dispersão entre o etano e as cadeias apolares; a água não precisa reorganizar tanto sua rede de H quando a molécula apolar está dentro da micela (isso diminui o custo energético).
  4. Assim os detergentes solubilizam compostos apolares como o etano (ou moléculas maiores apolares) no interior das micelas.

Passo 9

Como o etanol interage com SDS e micelas — cuidado, há duas possibilidades:
  1. Etanol tem uma parte apolar ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}-}) e uma parte polar \mathrm{-OH}. Por isso é parcialmente compatível com ambos os ambientes (água e apolar).
  2. Pequenas quantidades de etanol tendem a localizar-se na “palissade” — região interfacial entre as cabeças polares e as cadeias apolares da micela. Ali o grupo \mathrm{OH} pode fazer ligações de hidrogénio com a água ou com o grupo sulfato \mathrm{SO_{3}^{-}} e a cadeia etila interage por dispersão com as caudas. Podemos representar a interação de H com a cabeça:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH\cdots O(SO_{3}^{-})}
  1. Efeito prático: etanol é bom co-solvente; ele pode aumentar a solubilidade de algumas substâncias apolares porque modifica a estrutura da micela e reduz a força da fase aquosa. Em concentrações suficientes, álcoois curtos como etanol podem influenciar o CMC e até desorganizar micelas (mais etanol → micelas menores ou menos estáveis).
  2. Portanto etanol não fica estritamente no núcleo hidrofóbico (como o etano), mas tende a ficar na região interfacial ou parcialmente no núcleo dependendo da concentração; além disso participa de ligações de hidrogénio com água e com as cabeças sulfatadas.

Passo 10

Resumo didático (o que levar para a prova):
  • Razão principal da diferença de solubilidade: etanol tem grupo \mathrm{OH} e é polar, podendo formar ligações de hidrogénio com água; etano é apolar e só interage por forças de dispersão (fracas).
  • Interações com água:
    • \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}: ligações de hidrogénio e dipolo–dipolo com \mathrm{H_{2}O}.
    • \mathrm{CH_{3}CH_{3}}: apenas forças de London (dispersão); água deve “cercar” as moléculas apolares, o que é energeticamente desfavorável.
  • Interações com SDS:
    • \mathrm{CH_{3}CH_{3}}: entra no núcleo hidrofóbico da micela — solubilização por dispersão.
    • \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}: prefere a região interfacial (palissade) onde pode H-ligar com a água ou com a cabeça \mathrm{SO_{3}^{-}} e ao mesmo tempo interagir com as caudas apolares; age como co-solvente e pode alterar a estrutura/CMC das micelas.

Resposta

Etanol é mais solúvel em água porque o grupo \mathrm{OH} torna \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} polar e capaz de formar ligações de hidrogénio com água, enquanto o etano \mathrm{CH_{3}CH_{3}} é apolar e interage apenas por forças de dispersão (logo tem solubilidade muito baixa).
Interações com água: \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} faz ligações de hidrogénio e interações dipolo–dipolo com \mathrm{H_{2}O}; \mathrm{CH_{3}CH_{3}} faz apenas interações de London (dispersão).
Interações com SDS: \mathrm{CH_{3}CH_{3}} é solubilizado no núcleo hidrofóbico da micela por forças de dispersão; \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} tende a localizar-se na região interfacial (palissade), H-ligando com água ou com a cabeça \mathrm{SO_{3}^{-}} e interagindo parcialmente com as caudas apolares, podendo também alterar a estrutura das micelas.

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