Escreva todas as estruturas de ressonância para as substâncias a seguir. Deixe representado o híbrido de ressonância para cada substância e assinale qual(is) é (são) a (as) estrutura que contribui mais para a estrutura real, isto é, o híbrido de ressonância,
a)

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva todas as estruturas de ressonância para a substância dada por \texttt{[C-]=C1C=CC=C1}. Deixe representado o híbrido de ressonância e assinale qual(is) estrutura(s) contribui(m) mais para a estrutura real (o híbrido).”
Informações fornecidas:
  • A molécula está indicada pelo SMILES \texttt{[C-]=C1C=CC=C1}.
  • Precisamos listar todas as estruturas de ressonância (canônicas), desenhar/ descrever o híbrido de ressonância e dizer quais formas contribuem mais.

Passo 2

Interpretação da fórmula/descrição da estrutura de partida (para sabermos o que vamos ressonar):
  • A partir do SMILES dado você tem um anião ciclíclico de cinco carbonos (um total de cinco átomos de carbono conectados em anel), com duas ligações duplas e um carbono carregando a carga negativa. Em química orgânica isso é o anião ciclopentadienila, ou seja o íon \mathrm{C}_5\mathrm{H}_5^{-} sem colocar hidrogênios explicitamente no SMILES.
  • Para desenhar ressonância precisamos conhecer os elétrons π disponíveis: cada ligação dupla traz 2 elétrons π; o carbanión traz um par de elétrons não-ligantes (lone pair) que participa do sistema π. Assim:
\text{elétrons }\pi = 2\\ (\text{primeira dupla}) + 2\\ (\text{segunda dupla}) + 2\\ (\text{lone pair do C}^-)=6.é
  • Ter 6 elétrons π num sistema cíclico planar segue a regra de Hückel ( 4n+2 com n=1), portanto o anião é aromático e a deslocalização do elétron (carga) é fortemente estabilizada. Isso explica por que o híbrido ressonante é especialmente importante aqui.

Passo 3

Regras práticas para gerar estruturas de ressonância que vou usar explicitamente (bem didático):
  • Só movemos elétrons π e pares solitários; não quebramos ligações σ.
  • Ao mover elétrons, sempre cheque as cargas formais e o octeto de cada átomo (cada carbono quer 8 elétrons ao redor na forma de ligações e pares).
  • Formas que mantêm octetos completos e distribuem a carga de modo mais espalhado são mais estáveis (portanto contribuem mais). Aqui, todas as formas que vamos obter têm octetos completos e uma única carga -1 sobre um carbono; por simetria elas serão equivalentes.

Passo 4

Escolha de uma notação para enumerar e explicar as ressonâncias:
  • Numeramos os carbonos do anel como \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4,\mathrm{C}_5 em sequência circular.
  • Uma forma canônica típica tem a carga negativa localizada em um carbono e duas ligações duplas posicionadas nos dois pares de carbonos adjacentes, por exemplo com carga em \mathrm{C}_1.
  • Vou escrever cada estrutura canônica como uma sequência cíclica indicando ligações simples e duplas e mostrando onde está a carga: por exemplo,
\mathrm{C}_1^{-}-\mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_1
significa que \mathrm{C}_1 tem a carga negativa (um par não-ligante), há dupla entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3, e outra dupla entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5; as demais são ligações simples.

Passo 5

Escrever todas as estruturas de ressonância (as cinco formas equivalentes):
  • Como o anel tem 5 carbonos e a deslocalização pode “rodar” a posição da dupla/carga, existem cinco formas canônicas equivalentes, cada uma com a carga localizada em um dos cinco carbonos. As escrevo explicitamente (cada linha é uma forma canônica):
\text{(I)}\quad \mathrm{C}_1^{-}-\mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_1
\text{(II)}\quad \mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2^{-}-\mathrm{C}_3=\mathrm{C}_4-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_1
\text{(III)}\quad \mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3^{-}-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_1
\text{(IV)}\quad \mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3=\mathrm{C}_4^{-}-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_1
\text{(V)}\quad \mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5^{-}-\mathrm{C}_1
  • Observação sobre a notação: cada forma tem exatamente duas ligações \mathrm{C}=\mathrm{C} e uma carga localizada \mathrm{C}^{-}. As cinco formas são interconvertíveis por deslocamento dos elétrons π ao redor do anel (o que você faria com setas curvas numa folha).

Passo 6

Verificação rápida de validade das formas canônicas (ensino passo a passo):
  • Octeto: cada carbono tem no máximo três ligações covalentes e, quando carbanion, ainda tem um par não-ligante; isso dá o octeto completo (contador: cada ligação conta 2 elétrons compartilhados).
  • Carga formal: cada forma tem uma única carga -1 localizada em um carbono. Não há cargas positivas espalhadas; é uma forma razoável.
  • Todas as cinco formas obedecem às regras de ressonância (movimentação de pares π ou lone pair sem quebrar ligações σ).
  • Como consequência e por simetria, nenhuma das cinco formas é energeticamente preferível às outras — elas são equivalentes.

Passo 7

Representação do híbrido de ressonância (o que realmente acontece, “a estrutura real”):
  • O híbrido é a média quântico-clássica dessas cinco formas. Duas consequências importantes que podemos quantificar qualitativamente:
    • A carga negativa está deslocalizada por todo o anel; cada átomo de carbono carrega, em média, uma fração da carga total:
    \text{carga média por C} = -\frac{1}{5} = -0{,}2.é
    • Cada ligação C–C do anel é equivalente por simetria. Podemos calcular a ordem de ligação média de cada ligação: em cada forma canônica, há 2 ligações duplas entre 5 ligações totais. Ao longo das 5 formas, cada ligação é dupla em exatamente 2 das 5 formas, então a ordem média por ligação é
    \text{ordem média} = 1\cdot\frac{3}{5} + 2\cdot\frac{2}{5} = \frac{7}{5} = 1{,}4.é
  • Uma notação habitual do híbrido é desenhar o anel com um círculo no interior (como em benzena) indicando deslocalização π, ou escrever \mathrm{C}_5\mathrm{H}_5^{-} com a anotação “sistema π aromático” e mencionar as frações de carga acima.

Passo 8

Qual(is) estrutura(s) contribui(m) mais para o híbrido e por quê:
  • Critério geral: contribuições maiores vêm de estruturas que (i) respeitam o octeto, (ii) minimizam cargas formais (especialmente cargas contrárias próximas), (iii) não colocam carga negativa em átomos muito eletronegativos injustificadamente, etc.
  • No nosso caso, todas as cinco estruturas satisfazem igualmente o octeto e todas têm exatamente uma carga -1 localizada em um carbono; por simetria todos os carbonos são equivalentes. Logo:
    • As cinco estruturas canônicas são energeticamente equivalentes e, portanto, contribuem igualmente para o híbrido.
  • Observação final intuitiva e motivadora: apesar de poder desenhar cada forma com a carga em um único carbono, a estrutura real é muito mais estável justamente porque a carga está espalhada — por isso a forma real é melhor descrita pelo híbrido deslocalizado (e não por qualquer uma das formas individuais).

Resposta

Cinco estruturas de ressonância equivalentes (carga - localizada em \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4,\mathrm{C}_5, formas (I) a (V) descritas acima).
Híbrido: anel aromático \mathrm{C}_5\mathrm{H}_5^{-} com elétrons \pi deslocalizados (carga média -\tfrac{1}{5} em cada carbono, ordem de ligação média 1{,}4 para cada C–C).
Contribuição: todas as cinco estruturas canônicas contribuem igualmente para o híbrido.

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