Explique o fato de que os compostos orgânicos que contém oxigênio serem quase sem exceção, solúveis em ácido sulfúrico concentrado e se dissolverem nele com formação de soluções, das quais podem depois ser recuperados por meio de diluição em água.
Passo 1
Beleza, o exercício quer que a gente explique por que quase todo composto orgânico com oxigênio some no ácido sulfúrico concentrado, formando solução, e depois sai fácil quando a gente acrescenta água.
Conteúdo: solubilidade em meio ácido concentrado, ácido-base (protonação), interações iônicas/polares.
O que vamos precisar:
Conteúdo: solubilidade em meio ácido concentrado, ácido-base (protonação), interações iônicas/polares.
O que vamos precisar:
- Saber que o H₂SO₄ concentrado é um ácido fortíssimo, super doador de prótons.
- Entender que as funções orgânicas com O (álcoois, éteres, cetonas,…. ) têm pares de elétrons e podem se protonar.
- Compreender como a protonação vira espécie iônica ou muito polar, facilitando a dissolução.
- Ver o que acontece quando se dilui com água (volta ao neutro, precipita ou separa).
Passo 2
Primeiro, lembra que ácido sulfúrico concentrado (98%) é um dos melhores doadores de H⁺ que existe. Quando você põe um composto como um álcool (R–OH) ali, rola uma transferência de próton:
O mesmo vale pra éteres, cetonas, ésteres etc.: o oxigênio “agarra” um H⁺ e vira R–O–H⁺ (oxônio).
Passo 3
Por que isso faz o composto ficar solúvel? Simples:
- Você transformou uma molécula pouca polar em um cátion muito polar/íons (R–OH₂⁺ e HSO₄⁻).
- Meios iônicos têm constante dielétrica alta e interações fortes com cargas, então os íons se “lavam” no H₂SO₄ concentrado, formando uma solução límpida.
Passo 4
Além disso, o ácido sulfúrico é desidratante, mas aqui a gente não quer desidratar o álcool de vez; queremos só aproveitar a protonação e o poder de solvatação iônica pra “pegar” o orgânico.
Passo 5
Agora, pra recuperar o composto, é só diluir com água. Quando você bota H₂O:
- A concentração de H₂SO₄ cai, o meio fica menos ácido.
- Os prótons extras voltam pro ácido (ou formam H₃O⁺ em menor quantidade) e o R–OH₂⁺ perde o H⁺:
- A molécula orgânica volta a ser neutra e menos solúvel nesse novo meio (agora aquoso e menos ácido), então ela se separa (precipita ou forma fase orgânica).
Resposta
Os compostos com oxigênio se dissolvem em H₂SO₄ concentrado porque são protonados (formam íons muito polares) e esse meio iônico solubiliza essas espécies. Ao diluir com água, a protonação é revertida, a molécula volta a ser neutra e se separa, permitindo recuperá-la.