Explique mecanisticamente a formação dos produtos a seguir:
Passo 1
O enunciado apresenta o 2-bromoetantiol, HSCH2CH2Br, reagindo com NaOH em etanol. O conteúdo é nucleofilia de enxofre versus oxigênio e reação intramolecular. Vamos mostrar como a base gera o nucleófilo tioato e como ocorre a ciclização por SN2.
Passo 2
Primeiro, a base OH^- de NaOH deprotona o grupo tiol (SH), formando o ânion tioato, que é um nucleófilo bem mais forte que o álcool. A reação acidobásica é
Com o tioato em mãos, ele ataca intramolecularmente o carbono ligado ao bromo via mecanismo SN de cinco membros? Não: forma‐se um anel de três átomos (tioirano), pois a distância S--C favorece o ataque sobre o C--Br vizinho. O passo chave é
onde o enxofre ataca o carbono e desloca o brometo, colapsando no anel de três membros.]
Passo 4
O produto da ciclização é o tioirano (ou etileno sulfeto), um anel três-membro contendo enxofre. A liberação do brometo fecha o ciclo e conclui a reação.
Resposta
O produto principal é o tioirano (etileno sulfeto), obtido por desprotonação do tiol e subsequente SN2 intramolecular no carbono ligado ao bromo.