(a) Sugira uma série razoável de transformações sintéticas para converter o trans-2-metilciclopentanol em acetato de cis-2-metilciclopentila.
(b) Como você prepararia o acetato de cis-2-metilciclopentila a partir do 1-metilciclopentanol?

Passo 1

Estamos lidando com química orgânica de síntese e estereoquímica em anéis de ciclopentano. No item (a) queremos inverter a configuração relativa do álcool trans- 2-metilciclopentanol para obter o e9ster acetato do cis- 2-metilciclopentila; no item (b) partimos de 1-metilciclopentanol para chegar ao mesmo e9ster cis. Vamos usar conceitos de reae7e3o de substituie7e3o SN 2 (inverse3o de configurae7e3o), Mitsunobu, hidratae7e3o antiadMarkovnikov de alceno (hidrobrae7e3oadoxidae7e3o) e esterificae7e3o.

Passo 2

Para o item (a), primeiro convertemos o álcool trans- 2-metilciclopentanol em um bom grupo de saída, mantendo a configuração (retenção). Tratamos com cloreto de p-tosila (TsCl) e piridina, obtendo o tosilato trans- 2-metilciclopentila (retém estereoquímica no C 1).
Em seguida submetemos o tosilato a substituição nucleofílica SN 2 com acetato de sódio ( NaOAc) em acetona aquosa. A SN 2 no carbono secundário inverte a configuração do centro quiral, dando diretamente o éster acetato do cis- 2-metilciclopentila.

Passo 3

Para o item (b), iniciamos com 1-metilciclopentanol e o desidratamos com e1cido sulffarico dilueddo ( H2SO4) a quente, formando seletivamente o alceno 1-metilciclopent- 1-eno.
Fazemos hidrobrae7e3oadoxidae7e3o do alceno: reagimos com BH3cdotTHF seguido de H2O2, NaOH. A adie7e3o sin de BadH ao duplo ligante gera, apf3s oxidae7e3o, o e1lcool cis- 2-metilciclopentanol (o boro e o hidrogeanio entram de um mesmo lado do plano, assegurando cis).
Por fim, esterificamos o e1lcool cis- 2-metilciclopentanol com anidrido ace9tico ( Ac2O) e piridina (ou cloreto de acetila AcCl/piridina), obtendo o acetato de cis- 2-metilciclopentila.

Resposta

(a) trans- 2-metilciclopentanol to TsCl/piridina to tosilato trans to NaOAc (SN 2) to acetato cis- 2-metilciclopentila.
(b) 1-metilciclopentanol to H2SO4 (desidratae7e3o) to 1-metilciclopent- 1-eno to BH3cdotTHF;/ H2O2, NaOH to cis- 2-metilciclopentanol to Ac2O/piridina to acetato cis- 2-metilciclopentila.

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