A reação do 2,2-dimetil-1-propanol com o HBr é muito lenta e resulta em 2-bromo-2-metilbutano como o produto principal. Dê uma explicação mecanística para essa observação.

Passo 1

Estamos tratando do álcool neopentílico (CH3)3CCH2OH reagindo com HBr. O produto principal é o brometo rearranjado (CH3)2CBrCH2CH3 (2-bromo-2-metilbutano), e a reação é muito lenta. O conteúdo envolvido é comparação entre os caminhos SN2 e SN1 e a estabilidade de carbocátions, incluindo rearranjos de 1,2-migração.

Passo 2

Em princípio poderíamos pensar num ataque SN2 direto de Br^- no carbono primário ligado ao grupo -OH. Mas esse carbono é neopentílico, isto é, cercado por três grupos metila volumosos. Isso bloqueia totalmente o ataque do nucleófilo por trás, tornando o SN2 praticamente impossível e ultralento.

Passo 3

Partindo para o SN1, primeiro o -OH é protonado pelo HBr, virando H2O, um ótimo grupo de saída. Quando essa água sai, em tese formaríamos o cátion neopentílico primário
(CH3)3CCH2^+,
que é altamente instável. Por isso esse passo de ionização é muito lento. Contudo, uma vez que esse cátion raro aparece, logo ocorre uma rearranjo de 1,2-migração de um dos grupos metila vizinhos ao centro carregado, gerando um carbocátion terciário bem estabilizado:
(CH3)2C^+CH2CH3.

Passo 4

Esse cátion terciário (CH3)2C^+CH2CH3 é estável o suficiente para ser rapidamente atacado pelo Br^-, dando o brometo terciário rearranjado (CH3)2CBrCH2CH3.

Resposta

A reação é lenta porque o caminho SN2 no carbono neopentílico é muito bloqueado, e o caminho SN1 inicial forma um cátion primário instável. Quando esse cátion minúsculo aparece, ele sofre imediata 1,2-migração de metila para gerar um cátion terciário estável, que então é atacado por Br^-, produzindo o 2-bromo-2-metilbutano como principal produto.

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