Organize cada grupo de composto em ordem crescente de temperatura de ebulição em cada série abaixo e justifique a sua resposta:
a. hexano; 3-metileptano;2,2-dimetilbutano.
b. butan-1-ol; etóxietano; propan-1-ol.
c. propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).
e. 2-metilexano; heptano;octano.

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em cada série, os compostos de acordo com a temperatura de ebulição crescente e justificar por que um composto ferve antes ou depois do outro. O conteúdo envolvido é o das interações intermoleculares (forças de London, dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio) e o efeito do peso molecular e do grau de ramificação sobre o ponto de ebulição.

Passo 2

Como regra geral:
\bullet Quanto mais fortes as interações intermoleculares, maior a temperatura de ebulição.
\bullet Ligações de hidrogênio (álcoois, aminas) > dipolo–dipolo (compostos polares sem H-ligante) > forças de London (hidrocarbonetos).
\bullet Para compostos de mesma fórmula (isômeros), maior ramificação reduz a área de contato e, portanto, diminui a temperatura de ebulição.
\bullet Entre compostos de diferentes massas, maior massa molecular costuma elevar o ponto de ebulição (mais elétrons \to forças de London mais intensas).

Passo 3

Série (a): hexano; 3-metileptano; 2,2-dimetilbutano
\bullet 2,2-dimetilbutano e hexano são isômeros de fórmula \mathrm{C_6H_{14}}. O neopentano ( 2,2-dimetilbutano) é o mais ramificado e, portanto, tem a menor temperatura de ebulição ( \approx 57{,}9^\circ\mathrm{C}). O n-hexano, menos ramificado, ferve em \approx 68{,}7^\circ\mathrm{C}.
\bullet O 3-metileptano ( \mathrm{C_8H_{18}}) tem maior massa e interações de London mais fortes, ferve em \approx 125^\circ\mathrm{C}.
Logo, em ordem crescente:
2,2\text{-dimetilbutano} < \text{hexano} < 3\text{-metileptano}.

Passo 4

Série (b): butan- 1-ol; etóxietano; propan- 1-ol
\bullet O etóxietano (éter) apresenta apenas forças de London e dipolo–dipolo, sem ligações de hidrogênio eficientes, então é o de menor \mathrm{T_{eb}} ( \approx 34{,}6^\circ\mathrm{C}).
\bullet Os álcoois propan- 1-ol e butan- 1-ol formam ligações de hidrogênio: quanto maior a cadeia, mais forças de London. Assim, propan- 1-ol ferve em \approx 97{,}2^\circ\mathrm{C} e butan- 1-ol em \approx 117{,}7^\circ\mathrm{C}.
Ordem crescente:
\text{etóxietano} < \text{propan-1-ol} < \text{butan-1-ol}.ó

Passo 5

Série (c): propan- 2-ol; 2-fluoropropano; 2-aminopropano
\bullet O 2-fluoropropano apresenta apenas dipolo–dipolo e London, e ferve a \approx -36^\circ\mathrm{C}.
\bullet A isopropilamina ( 2-aminopropano) faz ligações de hidrogênio, mas menos intensas que um álcool, ferve a \approx 32^\circ\mathrm{C}.
\bullet O propan- 2-ol (álcool) forma ligações de hidrogênio mais fortes que a amina e ferve a \approx 82{,}6^\circ\mathrm{C}.
Ordem crescente:
2\text{-fluoropropano} < 2\text{-aminopropano} < \text{propan-2-ol}.

Passo 6

Série (e): 2-metilexano; heptano; octano
\bullet Todos são hidrocarbonetos apolares, sujeitos só a forças de London.
\bullet O composto mais ramificado ( 2-metilexano, \mathrm{C_7H_{16}}) tem menor ponto de ebulição ( \approx 91{,}0^\circ\mathrm{C}).
\bullet O heptano ( \mathrm{C_7H_{16}}), menos ramificado, ferve a \approx 98{,}4^\circ\mathrm{C}.
\bullet O octano ( \mathrm{C_8H_{18}}), com maior massa, ferve a \approx 125{,}7^\circ\mathrm{C}.
Ordem crescente:
2\text{-metilexano} < \text{heptano} < \text{octano}.

Resposta

a. 2,2\text{-dimetilbutano} < \text{hexano} < 3\text{-metileptano}.
b. \text{etóxietano} < \text{propan-1-ol} < \text{butan-1-ol}.ó
c. 2\text{-fluoropropano} < 2\text{-aminopropano} < \text{propan-2-ol}.
e. 2\text{-metilexano} < \text{heptano} < \text{octano}.

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