Organize cada grupo de composto em ordem crescente de temperatura de ebulição em cada série abaixo e justifique a sua resposta:
a. hexano; 3-metileptano;2,2-dimetilbutano.
b. butan-1-ol; etóxietano; propan-1-ol.
c. propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).
e. 2-metilexano; heptano;octano.
a. hexano; 3-metileptano;2,2-dimetilbutano.
b. butan-1-ol; etóxietano; propan-1-ol.
c. propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).
e. 2-metilexano; heptano;octano.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em cada série, os compostos de acordo com a temperatura de ebulição crescente e justificar por que um composto ferve antes ou depois do outro. O conteúdo envolvido é o das interações intermoleculares (forças de London, dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio) e o efeito do peso molecular e do grau de ramificação sobre o ponto de ebulição.
Passo 2
Como regra geral:
Quanto mais fortes as interações intermoleculares, maior a temperatura de ebulição.
Ligações de hidrogênio (álcoois, aminas) > dipolo–dipolo (compostos polares sem H-ligante) > forças de London (hidrocarbonetos).
Para compostos de mesma fórmula (isômeros), maior ramificação reduz a área de contato e, portanto, diminui a temperatura de ebulição.
Entre compostos de diferentes massas, maior massa molecular costuma elevar o ponto de ebulição (mais elétrons
forças de London mais intensas).
Passo 3
Série (a): hexano;
-metileptano;
-dimetilbutano
-dimetilbutano e hexano são isômeros de fórmula
. O neopentano (
-dimetilbutano) é o mais ramificado e, portanto, tem a menor temperatura de ebulição (
). O n-hexano, menos ramificado, ferve em
.
O
-metileptano (
) tem maior massa e interações de London mais fortes, ferve em
.
Logo, em ordem crescente:
Logo, em ordem crescente:
Passo 4
Série (b): butan-
-ol; etóxietano; propan-
-ol
O etóxietano (éter) apresenta apenas forças de London e dipolo–dipolo, sem ligações de hidrogênio eficientes, então é o de menor
(
).
Os álcoois propan-
-ol e butan-
-ol formam ligações de hidrogênio: quanto maior a cadeia, mais forças de London. Assim, propan-
-ol ferve em
e butan-
-ol em
.
Ordem crescente:
Ordem crescente:
Passo 5
Série (c): propan-
-ol;
-fluoropropano;
-aminopropano
O
-fluoropropano apresenta apenas dipolo–dipolo e London, e ferve a
.
A isopropilamina (
-aminopropano) faz ligações de hidrogênio, mas menos intensas que um álcool, ferve a
.
O propan-
-ol (álcool) forma ligações de hidrogênio mais fortes que a amina e ferve a
.
Ordem crescente:
Ordem crescente:
Passo 6
Série (e):
-metilexano; heptano; octano
Todos são hidrocarbonetos apolares, sujeitos só a forças de London.
O composto mais ramificado (
-metilexano,
) tem menor ponto de ebulição (
).
O heptano (
), menos ramificado, ferve a
.
O octano (
), com maior massa, ferve a
.
Ordem crescente:
Ordem crescente:
Resposta
a.
b.
c.
e.
b.
c.
e.