Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos. Escreva as respectivas estruturas:
1,2-etanodiamina(P.eb=
); propilamina (P.eb=
);
-metiletilamina (P.eb=
);trimetilamina (P.eb
).
1,2-etanodiamina(P.eb=
Passo 1
O enunciado pede para comparar quatro aminas de massas molares semelhantes, mas com pontos de ebulição muito distintos, e explicar essa diferença com base em suas estruturas. O conteúdo envolve forças intermoleculares—em especial ligações de hidrogênio—e como o número de doadores/aceptores de H-ligação e a estrutura influenciam o ponto de ebulição.
Passo 2
Escrevemos a estrutura da 1,2-etanodiamina, que tem dois grupos –N
capazes de doar e aceitar ligações de hidrogênio:
Como cada molécula pode formar múltiplas ligações de hidrogênio intermoleculares, seu ponto de ebulição é o maior (
C).
Passo 3
Anotamos a propilamina, com um único grupo –N
doador e a parte apolar de três carbonos:
Há ligações de hidrogênio, mas só um doador/aceptor por molécula, resultando em ponto de ebulição intermediário (
C).
Passo 4
Agora a N-metiletilamina, uma amina secundária com apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio:
Só há um H doador de ligações de hidrogênio e um sítio de aceitação; além disso, maior efeito estérico reduz a formação de H-ligações, baixando o ponto de ebulição para
C.
Passo 5
Finalmente, a trimetilamina, uma amina terciária sem hidrogênios ligados ao N:
Não pode doar ligações de hidrogênio (apenas aceitar), dependendo só de forças de van der Waals, por isso tem o ponto de ebulição mais baixo (
C).
Resposta
As temperaturas de ebulição decrescem na mesma ordem em que diminui o número de hidrogênios ligados ao nitrogênio (doadores de ligação de hidrogênio) e aumenta o caráter apolar/estérico.