Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos. Escreva as respectivas estruturas:
1,2-etanodiamina(P.eb= 117^{\circ} \mathrm{C} ); propilamina (P.eb= 47,8^{\circ} \mathrm{C} ); N-metiletilamina (P.eb= 37^{\circ} \mathrm{C} );trimetilamina (P.eb =2,9^{\circ} \mathrm{C} ).

Passo 1

O enunciado pede para comparar quatro aminas de massas molares semelhantes, mas com pontos de ebulição muito distintos, e explicar essa diferença com base em suas estruturas. O conteúdo envolve forças intermoleculares—em especial ligações de hidrogênio—e como o número de doadores/aceptores de H-ligação e a estrutura influenciam o ponto de ebulição.

Passo 2

Escrevemos a estrutura da 1,2-etanodiamina, que tem dois grupos –N H_{2} capazes de doar e aceitar ligações de hidrogênio:
H_2N\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!NH_2
Como cada molécula pode formar múltiplas ligações de hidrogênio intermoleculares, seu ponto de ebulição é o maior ( 117\circC).

Passo 3

Anotamos a propilamina, com um único grupo –N H_{2} doador e a parte apolar de três carbonos:
CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!NH_2
Há ligações de hidrogênio, mas só um doador/aceptor por molécula, resultando em ponto de ebulição intermediário ( 47,8\circC).

Passo 4

Agora a N-metiletilamina, uma amina secundária com apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio:
CH_3\!-\!CH_2\!-\!NH\!-\!CH_3
Só há um H doador de ligações de hidrogênio e um sítio de aceitação; além disso, maior efeito estérico reduz a formação de H-ligações, baixando o ponto de ebulição para 37\circC.

Passo 5

Finalmente, a trimetilamina, uma amina terciária sem hidrogênios ligados ao N:
N\bigl(CH_3\bigr)_3
Não pode doar ligações de hidrogênio (apenas aceitar), dependendo só de forças de van der Waals, por isso tem o ponto de ebulição mais baixo ( 2,9\circC).

Resposta

As temperaturas de ebulição decrescem na mesma ordem em que diminui o número de hidrogênios ligados ao nitrogênio (doadores de ligação de hidrogênio) e aumenta o caráter apolar/estérico.

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