1. FAÇA UM BREVE RESUMO SOBRE OS INTERMEDIÁRIOS DE REAÇÃO DO TIPO CARBÂNION (DISCUTA ESTABILIDADE, COMO PODEM SER GERADOS E COMO PODEM REAGIR).

Passo 1

O enunciado pede um breve resumo sobre intermediários do tipo carbânion, ou seja, espécies com carga negativa localizada num átomo de carbono. Vamos discutir três pontos-chave: estabilidade desses íons, como eles podem ser formados em reação e quais são suas principais vias de reação.

Passo 2

A estabilidade de um carbânion depende de vários efeitos eletrônicos:
  • Efeito indutivo: grupos eletronegativos próximos ao centro carregado retiram densidade de carga e estabilizam o carbânion. Por exemplo, \ce{CF3-CH2-} é mais estável que \ce{CH3-CH2-}.
  • Conjugação e ressonância: se a carga pode ser delocalizada em um sistema \pi, como em um enolato ou em um anel aromático, a estabilidade aumenta. Exemplo: o ion enolato de acetona \ce{CH2=C(O–)CH3}.
  • Hibridização: quanto maior o caráter s do orbital que acomoda o par livre, mais estável o íon. Assim, um carbânion sp-hibridado (como acetilideto \ce{RC#C-}) é mais estável que s p^{2} (alcenil) e bem mais que s p^{3} (alquil).
  • Solvatação: em solventes próticos, a solvatacão por ligações de hidrogênio ao elétron livre estabiliza o carbânion.

Passo 3

Carbânions podem ser gerados por:
  • Abstração de próton por bases fortes (por ex. \ce{BuLi}, \ce{NaNH2}) de um carbono ácido (como posicionais a carbonilas ou alcinos).
  • Reação de haleto de alquila com metais (troca haleto-metal), por exemplo, \ce{R–Br + 2Li -> R–Li + LiBr}.
  • Abertura de anéis tensioativos, em que um heteroátomo do anel é expulso gerando o carbânion.
  • Transposição ou rearranjos que criam carga negativa no carbono.

Passo 4

Uma vez formado, o carbânion é um forte nucleófilo e base:
  • Ataca eletrófilos: adiciona-se a carbonilas, ésteres, haletos de alquila (alquilação) e compostos insaturados ativados.
  • Captura prótons: protonação rápida por solventes ou ácidos fracos, regenerando o composto neutro.
  • Participa de reações de condensação (como condensação aldólica) onde um enolato ataca outra molécula de carbonila.
  • Sofre rearranjos ou eliminações, dependendo da possibilidade de formação de duplas ligações ou sistemas conjugados.

Resposta

Carbânions são espécies de carga negativa em carbono cuja estabilidade cresce com a deslocalização da carga (ressonância), com grupos indutivos retiradores de densidade, com maior caráter s do orbital e com solvatacão adequada. Podem ser gerados por abstração de próton com bases fortes, por troca haleto–metal ou por abertura de anéis tensionados, sempre a partir de átomos de carbono relativamente ácidos. Em reação, atuam como nucleófilos versáteis (alquilação, adição a carbonilas, condensações) ou como bases (protonação, eliminações), guiando grande parte da síntese orgânica em nível molecular.

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