FAÇA UM BREVE RESUMO SOBRE OS INTERMEDIÁRIOS DE REAÇÃO DO TIPO CARBOCÁTION (DISCUTA ESTABILIDADE, REARRANJO, COMO PODEM SER GERADOS E COMO PODEM REAGIR).
Explique o que é rearranjo e cite exemplos.

Passo 1

O enunciado pede um panorama sobre carbocátions: o que são, como se formam, sua estabilidade, formas de reagir e especialmente o que é e quando ocorre rearranjo.

Passo 2

Carbocátions são espécies em que um carbono leva carga positiva e tem apenas seis elétrons em sua camada de valência. Na maior parte dos casos, aparecem como intermediários de reação, isto é, não são isolados mas existem por tempo suficiente para ditar a via de reação.

Passo 3

A estabilidade de um carbocátion cresce quando a carga positiva está mais dispersa. Os principais fatores que atuam são:
  • Hiperconjugação: carbonos terciários têm mais ligações C–H vizinhas que podem “doar” elétrons.
  • Efeito indutivo: grupos alquila doam densidade eletrônica, estabilizando a carga.
  • Ressonância: se a carga puder se deslocalizar para um sistema conjugado (ex.: benzeno), o carbocátion fica muito mais estável.

Passo 4

Formação de carbocátions
Podem surgir por várias vias, entre elas:
\bullet Mecanismo SN 1 em haletos de alquila – a saída do grupo de melhor saída (por exemplo, Br–) gera o carbocátion.
\bullet Protonação de alcenos – em meio ácido forte, o alceno capta H^{+} e deixa um carbono com carga positiva.
\bullet Hidrólise de ésteres ou epóxidos em ácido – abertura formando carbocátion parcial antes de captura de água.
\bullet Reações de eliminação E 1 – primeiro se forma o carbocátion pela saída do grupo de saída, depois há perda de próton.

Passo 5

Como reagem os carbocátions
Logo que se formam, buscam se estabilizar ou reagir com qualquer nucleófilo disponível. As três vias principais são:
  • Captura de nucleófilo (SN 1): água, haleto, amina etc.
  • Eliminação (E 1): perda de próton para formar alceno.
  • Rearranjo: se deslocar para gerar um carbocátion mais estável antes de seguir adiante.

Passo 6

Rearranjo de carbocátion
Rearranjo é a migração interna de um átomo ou grupo (hidreto ou alquila) para o centro carregado, buscando um carbocátion de maior estabilidade. Dois tipos comuns:
  • Hidreto shift: um hidrogênio com seu par de elétrons desloca-se de um carbono vizinho. Exemplo: em brometo de 2-bromo- 3-metilbutano, após formação de carbocátion secundário, ocorre migração de hidreto para dar um terciário.
  • Migração de grupo alquila (Wagner–Meerwein): um grupo metila ou etila se desloca. Exemplo clássico é na reação de pinacol-pinacolona, onde após protonação de pinacol uma metila migra levando à formação da cetona.

Resposta

Em resumo, carbocátions são intermediários eletrófilos cujo comportamento determina vias SN 1/E 1, sua estabilidade depende de hiperconjugação, efeito indutivo e ressonância, formam-se em ambientes ácidos ou pelo rompimento de ligações C–X e reagem capturando nucleófilos, eliminando prótons ou sofrendo rearranjos (hidreto ou alquila) para atingir um estado mais estável.

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