Faça a classificação dos haletos orgânicos abaixo e dê o nome de cada um.
Passo 1
O enunciado nos dá o haleto orgânico representado por SMILES: CC(C)(Br)CCBr. Precisamos
- classificar cada ligação C–Br quanto ao tipo de haleto (primário, secundário ou terciário)
- determinar a nomenclatura IUPAC do composto
Passo 2
Interpretamos o SMILES e desenhamos o esqueleto. Uma forma conveniente é notar que ele equivale a:
CH₂Br–CH₂–C(Br)(CH₃)–CH₃
A cadeia principal tem quatro carbonos (butano), com um metil e dois átomos de bromo como substituintes.
CH₂Br–CH₂–C(Br)(CH₃)–CH₃
A cadeia principal tem quatro carbonos (butano), com um metil e dois átomos de bromo como substituintes.
Passo 3
Numeração da cadeia deve minimizar a soma dos locantes. Se numerarmos a partir do carbono bromado terminal (à esquerda), obtemos substituintes em 1, 3 e 3 (soma = 1+3+3=7). Pela outra ponta seria 2, 2 e 4 (soma = 8). Logo, a numeração ótima é:
1 → CH₂Br
2 → CH₂
3 → C(Br)(CH₃)
4 → CH₃
1 → CH₂Br
2 → CH₂
3 → C(Br)(CH₃)
4 → CH₃
Passo 4
Os substituintes são:
- bromo nos carbonos 1 e 3 ⇒ dibromo
- metil no carbono 3 ⇒ metil
Em ordem alfabética: bromo antes de metil.
Nome IUPAC: 1,3-dibromo-3-metilbutano
Classificação dos haletos C–Br:
- no carbono 1 é um haleto primário
- no carbono 3 é um haleto terciário
Resposta
Nome: 1,3-dibromo-3-metilbutano
Classificação: haleto primário (C-1) e haleto terciário (C-3)
Classificação: haleto primário (C-1) e haleto terciário (C-3)