Faça a classificação dos haletos orgânicos abaixo e dê o nome de cada um.
Passo 1
O enunciado pede que a gente faça a classificação (primário, secundário, terciário ou dihaleto geminal/vicinal) de dois haletos e dê o nome IUPAC de cada um. Para isso usaremos as definições de haleto de alquila e as regras de nomenclatura IUPAC (escolha da cadeia principal, numeração que dê os menores locantes, indicação de multiplicidade de halogênios).
Passo 2
Analisando CCC(C)(C)Cl: esse SMILES mostra um carbono ligado a três outros carbonos e a um átomo de cloro. Um carbono ligado a três carbonos é um carbono terciário, logo é um haleto orgânico terciário.
Agora vamos dar o nome IUPAC de CCC(C)(C)Cl. A cadeia principal mais longa tem quatro carbonos. Numerando de modo a dar o menor locante ao cloro, o cloro fica no carbono 2, e há um grupo metil também no carbono 2. Portanto o nome é
2-cloro-2-metilbutano
Agora vamos dar o nome IUPAC de CCC(C)(C)Cl. A cadeia principal mais longa tem quatro carbonos. Numerando de modo a dar o menor locante ao cloro, o cloro fica no carbono 2, e há um grupo metil também no carbono 2. Portanto o nome é
2-cloro-2-metilbutano
Passo 3
Analisando CCCCCCC(Br)Br: esse SMILES mostra uma cadeia de sete carbonos (heptano) e no último carbono (extremidade) estão ligados dois bromo no mesmo átomo de carbono. Isso caracteriza um dihaleto geminal num carbono primário, ou seja, um haleto orgânico primário com dois halogênios geminais.
Para nomear CCCCCCC(Br)Br, escolhemos a cadeia de sete carbonos (heptano) e numeramos de modo que os bromo fiquem em 1 e 1. Como há dois bromo no mesmo carbono, usamos o prefixo “di-”. Assim o nome IUPAC é
1,1-dibromoheptano
Para nomear CCCCCCC(Br)Br, escolhemos a cadeia de sete carbonos (heptano) e numeramos de modo que os bromo fiquem em 1 e 1. Como há dois bromo no mesmo carbono, usamos o prefixo “di-”. Assim o nome IUPAC é
1,1-dibromoheptano
Resposta
(a) terciário; 2-cloro-2-metilbutano
(b) primário (dihaleto geminal); 1,1-dibromoheptano
(b) primário (dihaleto geminal); 1,1-dibromoheptano