Faça a estrutura dos trissacarídeos:
c)
-D-glicopiranosil (1-6) -
-D-manopiranosil (1-2) -
-D-frutofuranose. Este trissacarídeo é um açúcar redutor? Por quê?
c)
Passo 1
Tá rolando um trisacarídeo que a gente tem que montar. O enunciado pede pra desenhar a molécula de
e dizer se ele é açúcar redutor.
Isso é química de carboidratos: tem conceito de piranose/furanose, ligação glicosídica e definir se o anômero final está livre (reduz) ou não.
Isso é química de carboidratos: tem conceito de piranose/furanose, ligação glicosídica e definir se o anômero final está livre (reduz) ou não.
Passo 2
Primeiro identifica cada peça:
- β-D-glucopiranose: anomérico C-1 em forma de anel de 6 membros (piranose), OH anomérico pra cima.
- β-D-manopiranose: idem, mas açúcar é a mannose, também em piranose. OH anomérico pra cima (β).
- α-D-frutofuranose: frutose em anel de 5 membros (furanose), OH anomérico no C-2 pra baixo (α).
Passo 3
Agora monta as ligações:
- O anômero C-1 da β-Glc (seu –OH anomérico) faz ligação glicosídica com o C-6 da mannose. Isso é uma ligação (1→6).
- O anômero C-1 da β-Man (seu –OH anomérico) se liga ao C-2 da frutofuranose. Isso é (1→2).
Como ficou a sequência:
β-D-Glc§–O–6→β-D-Man§–O–2→α-D-Fruf
β-D-Glc§–O–6→β-D-Man§–O–2→α-D-Fruf
Passo 4
Esquematicamente, o “esqueleto” fica assim (cada círculo = açúcar):
[β-Glcp]
|1→6
[β-Manp]
|1→2
[α-Fruf]
|1→6
[β-Manp]
|1→2
[α-Fruf]
Se quisermos desenhar em linha usando LaTeX, pra sentir a ideia:
Passo 5
Agora vê se é redutor:
– Açúcar redutor tem de ter um anômero livre (ou seja, um C-1 com –OH não envolvido em glicosídeo).
– Aqui, o C-1 da glucose está ligado (não livre).
– O C-1 da mannose também está ocupado na ligação ao frutose.
– E o C-2 da frutose é o anômero dela, e também está ligado!
– Açúcar redutor tem de ter um anômero livre (ou seja, um C-1 com –OH não envolvido em glicosídeo).
– Aqui, o C-1 da glucose está ligado (não livre).
– O C-1 da mannose também está ocupado na ligação ao frutose.
– E o C-2 da frutose é o anômero dela, e também está ligado!
Logo, nenhum anômero ficou livre.
Resposta
O trisacarídeo tem a sequência
β-D-Glcp-(1→6)-β-D-Manp-(1→2)-α-D-Fruf,
e NÃO é açúcar redutor, porque todos os carbonos anoméricos (C-1 da Glc, C-1 da Man e C-2 da Fru) estão envolvidos em ligações glicosídicas.
β-D-Glcp-(1→6)-β-D-Manp-(1→2)-α-D-Fruf,
e NÃO é açúcar redutor, porque todos os carbonos anoméricos (C-1 da Glc, C-1 da Man e C-2 da Fru) estão envolvidos em ligações glicosídicas.