FAÇA A FÓRMULA ESTRUTURAL DOS COMPOSTOS
ácido 3-etilpentanóico
ácido 3-etilpentanóico
Passo 1
O enunciado pede que eu faça a fórmula estrutural do composto chamado “ácido 3-etilpentanóico”. As informações dadas no nome são:
- o composto é um ácido carboxílico (começa por “ácido” e termina em “…oico”);
- a cadeia principal tem cinco carbonos (palavra “pentanóico” → pentano);
- existe um substituinte etil localizado no carbono 3 (indicado por “3-etil”).
Passo 2
Regras básicas de nomenclatura IUPAC que vou usar (explicação didática e simples).
- Em ácidos carboxílicos o grupo funcional carboxila (
) tem prioridade para a numeração: o carbono do grupo é o carbono . - A cadeia principal deve incluir o carbono da carboxila e ter o maior número possível de carbonos contíguos. Aqui o nome indica que a cadeia principal tem cinco carbonos: pentano (logo, ácido pentanóico).
- Substituintes são indicados por sua posição na cadeia (a posição dada é com relação à numeração que começa no carbono da carboxila). “3-etil” significa que no carbono
da cadeia há um grupo etil .
Se algo disso parecer confuso, pensa assim: o ácido carboxílico é sempre contado a partir do carbonoque faz parte do grupo ; daí para frente conta até o fim da cadeia e coloca o substituinte no número indicado.
Passo 3
Determinar a estrutura passo a passo.
- Começo pela cadeia principal de cinco carbonos terminando em carboxila: a forma genérica (com numeração) é
mas lembrando que o carbono da carboxila é o carbono
. Escrevendo com a numeração (do grupo carboxila para a outra extremidade):
C = carbono da
, C
= primeiro
após a carboxila, C
= segundo
, C
, C
.
C
- Agora inserir o substituinte: “3-etil” significa que no carbono
existe um grupo etil . Ao colocar um etil no carbono esse carbono deixa de ser e passa a ser ligado ao etil.
Passo 4
Montando a fórmula estrutural condensada, com o etil no carbono
.
- Colocando o grupo etil no lugar indicado, a cadeia fica (começando pela extremidade metila e indo até o grupo
):
Aqui o
é o carbono
que possui um substituinte etil ligado.
Passo 5
Escrevendo também a fórmula molecular e explicando como cheguei nela (útil para conferir).
- Contando átomos: carbono da carboxila + 4 da cadeia restante + 2 do etil =
carbonos → . - Hidrogênios: ao contar todos (incluindo o
do grupo ) obtém-se hidrogênios → . - Oxigênios: dois (do grupo
) → .
Portanto a fórmula molecular é
Passo 6
Sugestões de como desenhar rapidamente na prova (forma prática):
- Escreve a cadeia principal com 5 carbonos e marca o
no carbono . - Numera:
(COOH), , , , . - No carbono
desenha uma ramificação .
Dessa forma evita erros de numeração: sempre começa a contar pelo carbono da carboxila.