FAÇA A FÓRMULA ESTRUTURAL DOS COMPOSTOS
ácido 3-etilpentanóico

Passo 1

O enunciado pede que eu faça a fórmula estrutural do composto chamado “ácido 3-etilpentanóico”. As informações dadas no nome são:
  • o composto é um ácido carboxílico (começa por “ácido” e termina em “…oico”);
  • a cadeia principal tem cinco carbonos (palavra “pentanóico” → pentano);
  • existe um substituinte etil localizado no carbono 3 (indicado por “3-etil”).

Passo 2

Regras básicas de nomenclatura IUPAC que vou usar (explicação didática e simples).
  • Em ácidos carboxílicos o grupo funcional carboxila ( \mathrm{COOH}) tem prioridade para a numeração: o carbono do grupo \mathrm{COOH} é o carbono \,1.
  • A cadeia principal deve incluir o carbono da carboxila e ter o maior número possível de carbonos contíguos. Aqui o nome indica que a cadeia principal tem cinco carbonos: pentano (logo, ácido pentanóico).
  • Substituintes são indicados por sua posição na cadeia (a posição dada é com relação à numeração que começa no carbono da carboxila). “3-etil” significa que no carbono \,3 da cadeia há um grupo etil \mathrm{–CH_2CH_3}.
    Se algo disso parecer confuso, pensa assim: o ácido carboxílico é sempre contado a partir do carbono 1 que faz parte do grupo \mathrm{COOH}; daí para frente conta até o fim da cadeia e coloca o substituinte no número indicado.

Passo 3

Determinar a estrutura passo a passo.
  • Começo pela cadeia principal de cinco carbonos terminando em carboxila: a forma genérica (com numeração) é
\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}
mas lembrando que o carbono da carboxila é o carbono \,1. Escrevendo com a numeração (do grupo carboxila para a outra extremidade):
C _1 = carbono da \mathrm{COOH}, C _2 = primeiro \mathrm{CH_2} após a carboxila, C _3 = segundo \mathrm{CH_2}, C _4, C _5.
  • Agora inserir o substituinte: “3-etil” significa que no carbono \,3 existe um grupo etil \mathrm{–CH_2CH_3}. Ao colocar um etil no carbono \,3 esse carbono deixa de ser \mathrm{CH_2} e passa a ser \mathrm{CH} ligado ao etil.

Passo 4

Montando a fórmula estrutural condensada, com o etil no carbono \,3.
  • Colocando o grupo etil no lugar indicado, a cadeia fica (começando pela extremidade metila e indo até o grupo \mathrm{COOH}):
\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH( CH_2CH_3 ){ - }CH_2{-}COOH}
Aqui o \mathrm{CH( CH_2CH_3 )} é o carbono 3 que possui um substituinte etil ligado.

Passo 5

Escrevendo também a fórmula molecular e explicando como cheguei nela (útil para conferir).
  • Contando átomos: carbono da carboxila + 4 da cadeia restante + 2 do etil = 7 carbonos → \mathrm{C_7}.
  • Hidrogênios: ao contar todos (incluindo o \mathrm{H} do grupo \mathrm{COOH}) obtém-se 14 hidrogênios → \mathrm{H_{14}}.
  • Oxigênios: dois (do grupo \mathrm{COOH}) → \mathrm{O_2}.
    Portanto a fórmula molecular é
\mathrm{C_7H_{14}O_2}.

Passo 6

Sugestões de como desenhar rapidamente na prova (forma prática):
  • Escreve a cadeia principal com 5 carbonos e marca o \mathrm{COOH} no carbono 1.
  • Numera: 1 (COOH), 2, 3, 4, 5.
  • No carbono 3 desenha uma ramificação \mathrm{–CH_2CH_3}.
    Dessa forma evita erros de numeração: sempre começa a contar pelo carbono da carboxila.

Resposta

\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH(CH_2CH_3){-}CH_2{-}COOH}

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