Como o fenóxido de sódio poderia ser preparado a partir do fenol?

Passo 1

O que o enunciado pede: preparar fenóxido de sódio a partir de fenol.
Informações dadas (implícitas pelo enunciado): a matéria-prima é o fenol; o produto desejado é o fenóxido (fenolato) de sódio. Não há restrições adicionais (como reagentes obrigatórios ou rendimento). Vou considerar métodos práticos de laboratório e explicar por que funcionam.

Passo 2

Conceito-chave que vamos usar (aula rápida e informal). Fenol é um ácido fraco: isso significa que a sua hidroxila \text{–OH} pode perder um protão \text{H}^+ para formar o ânion fenolato \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-. Em química ácido–base, para formar o sal de sódio do fenol (o fenóxido/fenolato de sódio) basta um agente desprotonante (base) que seja suficientemente forte para retirar esse protão. Dois caminhos simples:
  • Neutralização com uma base forte em solução aquosa (ex.: \text{NaOH}).
  • Reação com metal sódico (reação mais energética, gera \text{H}_2 gasoso).
Explicando pKa para entender por que \text{NaOH} funciona: o \text{p}K_a do fenol é aproximadamente \,10. A água tem \text{p}K_a\approx15{,}7. Como \text{OH}^- provido por \text{NaOH} corresponde ao par conjugado da água, a reação
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{OH}^- \rightleftharpoons \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^- + \text{H}_2\text{O}
é deslocada para a direita (forma-se o fenolato), porque a base \text{OH}^- é mais básica que o fenol (ou seja, a conjugada água é menos ácida que o fenol). Em termos simples: \text{NaOH} desprotona o fenol com facilidade.

Passo 3

Método prático 1 — neutralização com \text{NaOH} (o método mais habitual em aula/prova):
  1. Estequiometria básica: uma molécula de fenol reage com uma equivalente de hidróxido para dar um equivalente de fenolato:
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}.
  1. Procedimento de laboratório, passo a passo:
    • Dissolver o fenol em pequena quantidade de água (ou água/etanol se a solubilidade for baixa) numa proveta ou béquer.
    • Preparar uma solução aquosa de \text{NaOH} de concentração conhecida.
    • Adicionar lentamente a solução de \text{NaOH} ao fenol sob agitação. A reação é de acidobase e não é violenta; formar-se-á imediatamente a solução de fenolato, que costuma ser mais solúvel em água do que o fenol.
    • Verificar pH (opcional): quando todo o fenol estiver desprotonado, a solução terá pH básico.
  2. Isolamento do sal (se quiser obter o sólido \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+):
    • Evaporar a água sob redução de pressão (evitar aquecer demais, fenol e produtos podem oxidar).
    • Secar o resíduo em estufa a baixa temperatura ou sob vácuo.
    • Armazenar em frasco fechado para evitar absorção de CO2/humidade.
  3. Vantagens: simples, seguro, alta conversão. Desvantagens: precisa água e secagem se desejar o sal sólido.

Passo 4

Método prático 2 — utilização de sódio metálico (opção energética, às vezes usada quando se requer um meio anidro):
  1. Equação estequiométrica:
2\,\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{Na} \rightarrow 2\,\text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\uparrow.
(Mais simplesmente, para cada mol de fenol é consumido 1 mol de Na, produzindo meio mol de \text{H}_2 por mol de Na; a equação acima mostra dois mols para formar \text{H}_2 inteiro.)
2. Procedimento e segurança:
  • Realizar em solvente anidro (ex.: éter seco) sob atmosfera inerte se necessário.
  • Adicionar pedaços pequenos de sódio metálico ao fenol sob agitação; liberação de gás hidrogénio ( \text{H}_2) ocorre — é inflamável, por isso trabalhar longe de chamas e com boa ventilação.
  • Produto é o fenóxido de sódio anidro, muitas vezes obtido diretamente como sólido ou solução anódica.
  1. Vantagens: método direto em meios anidros; desvantagens: sódio metálico é reativo e perigoso (manuseio cuidadoso, risco de fogo/explosão).

Passo 5

Mecanismo (explicado passo a passo de forma clara e sem jargões pesados):
  • Com \text{NaOH}: \text{OH}^- aproxima-se da hidroxila do fenol e retira o protão \text{H}^+. O par de electrões da ligação O–H fica no oxigénio, gerando o ânion fenolato. O sódio ( \text{Na}^+) associa-se ao ânion para formar o sal iónico.
  • Por que o fenol forma facilmente o ânion? Porque o ânion fenolato é estabilizado por ressonância: a carga negativa no oxigénio pode ser parcialmente deslocalizada para o anel aromático, diminuindo a energia do ânion e tornando a desprotonação favorável comparada a alcoóis simples.
  • Não é necessário desenhar setas complexas para a prova; saber que é uma simples acidobase (desprotonação) e que o produto é iónico já resolve.

Passo 6

Cuidados práticos, confirmação e rendimento:
  • Cuidados: fenol é tóxico e cáustico; use luvas e capela. \text{NaOH} também é cáustico. Se usar sódio metálico, evitar contacto com água e fonte de ignição.
  • Testes simples para confirmar:
    • Solubilidade: fenolato de sódio é solúvel em água; fenol puro é pouco solúvel.
    • Acidificação: adicionar ácido diluído (ex.: \text{HCl} diluído) à solução de fenolato reconverte ao fenol: \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaCl}.A formação de fenol (precipitação ou odor característico) confirma o fenolato.
    • Espectroscopia (IR): desaparecimento/alteração da banda de O–H e aparecimento de bandas características do fenolato.
  • Exemplo numérico rápido para fixar (modo prova): preparar fenóxido a partir de 10\\ \text{g} de fenol.
    • Massa molar aproximada do fenol: \,94{,}11\\ \text{g mol}^{-1}.
    • Mols de fenol: \displaystyle n=\frac{10}{94{,}11}\approx0{,}106\\ \text{mol}.
    • NaOH necessário (1:1): \,0{,}106\\ \text{mol}. Massa de \text{NaOH}: \,0{,}106\times40{,}00\approx4{,}24\\ \text{g}.

Passo 7

Resumo didático final do raciocínio (para a prova): a transformação é uma simples reação ácido–base — escolher uma base que desprotona o fenol (geralmente \text{NaOH} em água, por ser prático e seguro) e escrever a equação balanceada. Se for pedido produto anidro ou reagir em meio anidro, pode usar sódio metálico, lembrando dos riscos.

Resposta

\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}
\;2\,\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{Na} \rightarrow 2\,\text{C}_6\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\uparrow

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